2-ethyl-7-methoxy-3-methylquinoline | 80609-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-7-methoxy-3-methylquinoline
• CAS: 80609-97-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ZHLQTRPOYJBBTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylbicyclo[1.1.0]butane-1-carboxamide 、 2-ethyl-7-methoxy-3-methylquinoline 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到2-ethyl-N,6a-dimethoxy-N,3-dimethyl-6a,8,9,9a-tetrahydro-7H-7,9-methanocyclopenta[h]quinoline-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  双环氮杂芳烃的邻位选择性脱芳烃 [2π + 2σ] 光环加成

  摘要：

  脱芳烃光环加成是有价值的化学转化，可作为创建三维分子复杂性的有效平台。然而，原始加成产物的光不稳定性，尤其是在邻位环加成的情况下，通常会导致不需要的连续重排，从而使这些邻位环加合物难以捉摸。在此，我们通过利用应变释放方法报告了双环氮杂芳烃（包括（异）喹啉、喹唑啉和喹喔啉）的邻位选择性分子间光环加成。以双环 [1.1.0] 丁烷作为偶联伙伴，这种去芳香化 [2π + 2σ] 环加成可以直接构建 C(sp 3)-富含二环[2.1.1]己烷直接连接到N-杂芳烃。光物理实验和 DFT 计算揭示了 [2π + 2σ] 选择性的起源，并表明，除了最初提出的能量转移或直接激发途径外，链式反应机制根据反应条件起作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02961
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 间氨基苯甲醚 在 magnetite-palladium-graphene nanocomposite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2-ethyl-7-methoxy-3-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  磁性可分离的钯-石墨烯纳米复合材料，通过苯胺与烯基醚的一锅反应，合成2-烷基喹啉

  摘要：

  本信描述了磁性可分离的钯-石墨烯纳米复合材料的使用，这是一种通过苯胺与烯基醚反应合成2-烷基喹啉的完全磁性可分离的催化剂。由于载体上Pd纳米颗粒的装饰均匀，该催化剂显示出较高的催化效率，即使经过六次重复循环后仍保持不变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.120

文献信息

• Assembly of Substituted 2-Alkylquinolines by a Sequential Palladium-Catalyzed CN and CC Bond Formation
  作者：Yoshio Matsubara、Saori Hirakawa、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201102076

  日期：2011.8.8

  Diversity: A range of substituted 2‐alkylquinolines can be prepared in a general and efficient synthetic approach that employs mild reaction conditions (see scheme). The synthesis is based on a sequential palladium‐catalyzed CN and CC bond formation, followed by palladium‐catalyzed aromatization, and results in the formation of the desired compounds in one step.

  多样性：可以通过采用温和的反应条件的常规有效合成方法来制备一系列取代的2-烷基喹啉（请参阅方案）。合成是基于连续的钯催化的C ^  N和C  C键的形成，随后进行钯催化的芳构化，并导致在一个步骤中形成所需的化合物。
• The Rhodium Complex-catalyzed Synthesis of Quinolines from Aminoarenes and Aliphatic Aldehydes
  作者：Yoshihisa Watanabe、Sang Chul Shim、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/bcsj.54.3460

  日期：1981.11

  A variety of aminoarenes react with aliphatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex and an excess amount of the corresponding nitroarenes at 180 °C to give 2-alkyl- and 2,3-dialkyl-substituted quinolines in excellent yields. Among the rhodium complexes examined, [Rh(norbornadiene)Cl]2 exhibits the highest activity as a catalyst. Thus, 2-methyl-, 2-ethyl-3-methyl-, 2-propyl-3-ethyl-

  在催化量的铑配合物和过量相应硝基芳烃的存在下，多种氨基芳烃在 180 °C 下与脂肪醛反应，以极好的收率得到 2-烷基和 2,3-二烷基取代的喹啉。在所检测的铑配合物中，[Rh(降冰片二烯)Cl]2 作为催化剂表现出最高的活性。因此，2-甲基-、2-乙基-3-甲基-、2-丙基-3-乙基-和2-丁基-3-丙基喹啉衍生物很容易从氨基芳烃和乙醛、丙醛、丁醛和戊醛中获得分别。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Quinolines from Anilines and Allylammonium Chlorides in an Aqueous Medium via Amine Exchange Reaction
  作者：Chan Sik Cho、Joon Seok Kim、Byoung Ho Oh、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim、Nam Sik Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00694-3

  日期：2000.9

  Anilines react with allylammonium chlorides in an aqueous medium (H2O–dioxane) in the presence of a catalytic amount of RuCl2(PPh3)3 together with SnCl2·2H2O to give the corresponding quinolines in moderate to good yields. The existence of SnCl2·2H2O is necessary for the effective formation of quinolines, and a reaction pathway involving amine exchange reaction between anilines and allylammonium chlorides

  在催化量的RuCl 2（PPh 3）3和SnCl 2 ·2H 2 O的存在下，苯胺在水性介质（H 2 O-二恶烷）中与烯丙基氯化铵反应，以中等至良好的收率得到相应的喹啉。SnCl 2 ·2H 2 O的存在对于喹啉的有效形成是必需的，并且针对该催化过程提出了涉及苯胺和烯丙基氯化铵之间形成亚胺的胺交换反应的反应路径。
• Ruthenium-Catalyzed synthesis of quinolines from anilines and<i>N</i>-allylic compounds by cascade amine exchange reaction-heteroannulation
  作者：Chan Sik Cho、Byoung Ho Oh、Sang Chul Shim、Dae Hee Oh

  DOI：10.1002/jhet.5570370549

  日期：2000.9

  Anilines react with N-allylic compounds such as triallylamine and N,N-diallylaniline in dioxane in the presence of a catalytic amount of ruthenium(III) chloride hydrate and bis(diphenylphosphino)methane and tin(II) chloride dihydrate to afford the corresponding quinolines in high yields. Several other phosphorus ligands are also effective, but bis(diphenylphosphino)methane is the ligand of choice.

  苯胺与反应Ñ如三烯丙基胺和-烯丙基化合物N，N- -diallylaniline在二恶烷中钌（III）水合物和二的催化量存在（二苯基膦基）甲烷和氯化锡（II）二水合物，得到相应的喹啉高产。其他几种磷配体也有效，但双（二苯基膦基）甲烷是选择的配体。针对该催化过程，提出了涉及级联胺交换反应-异环化反应的反应途径。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of 2-ethyl-3-methylquinolines from anilines and triallylamine
  作者：Chan Sik Cho、Byoung Ho Oh、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02661-6

  日期：1999.2

  Anilines react with triallylamine in dioxane at 180 °C in the presence of a catalytic amount of ruthenium chloride and triphenylphosphine together with tin(II) chloride dihydrate to afford the corresponding 2-ethyl-3-methylquinolines in good yields.

  在催化量的氯化钌和三苯基膦以及氯化锡（II）二水合物的存在下，苯胺与二烯烷中的三烯丙基胺在180°C下反应，以高收率得到相应的2-乙基-3-甲基喹啉。