3-((3,3,3-trifluoro-propyl)thio)propanoic acid | 958814-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-((3,3,3-trifluoro-propyl)thio)propanoic acid
• 英文别名: 3-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)propanoic acid；3-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)propionic acid；3-(3,3,3-Trifluoropropylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 958814-81-8
• 化学式: C₆H₉F₃O₂S
• 分子量: 202.197
• InChiKey: KGAUNOUXSXJJRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3,3,3-trifluoro-propyl)thio)propanoic acid 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 N-(3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-3-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PESTICIDAL COMPOUNDS

  摘要：

  本申请提供了用于制造杀虫化合物的过程，以及既可用作杀虫剂又可用于制造杀虫化合物的化合物。

  公开号：

  US20150112078A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-((3,3,3-trifluoropropyl)thio)propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 以97%的产率得到3-((3,3,3-trifluoro-propyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PESTICIDAL COMPOUNDS

  摘要：

  该披露涉及用于制备杀虫硫醚的高效经济合成化学过程。此外，该披露涉及用于制备杀虫硫醚的特定新化合物。

  公开号：

  US20180186734A1

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：US20130288893A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes related thereto.

  这份文件公开了具有以下公式（“公式一”）的分子以及与之相关的过程。
• Development of a Scalable Process for the Insecticidal Candidate Tyclopyrazoflor. Part 1. Evaluation of [3 + 2] Cyclization Strategies to 3-(3-Chloro-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl)pyridine
  作者：Qiang Yang、Xiaoyong Li、Beth A. Lorsbach、Gary Roth、David E. Podhorez、Ronald Ross、Noormohamed Niyaz、Ann Buysse、Daniel Knueppel、Jeffrey Nissen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00127

  日期：2019.10.18

  Among the validated strategies, the route involving [3 + 2] cyclization of 3-hydrazinopyridine·2HCl with methyl acrylate was selected for further optimization. This route provided ready access to 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine in three steps via cyclization, chlorination, and oxidation. Further functionalization of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine via nitration, reduction, and amide formation

  描述了对[3 + 2]环化策略的评估，以制备用于杀虫候选菌typypyrazoflor（1）的关键中间体3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶。在经过验证的策略中，选择了涉及用丙烯酸甲酯对[3-肼基吡啶·2HCl]进行[3 + 2]环化的途径，以进行进一步优化。该途径提供了通过环化，氯化和氧化三个步骤容易地获得3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶的途径。通过3-（（3,3,3-三氟丙基）硫代）丙酸的硝化，还原和酰胺形成反应进一步使3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶官能化，然后进行乙基化反应，得到1总共七个步骤。
• Development of a Scalable Process for the Insecticidal Candidate Tyclopyrazoflor. Part 2. Fit-for-Purpose Optimization of the Route to Tyclopyrazoflor Featuring [3 + 2] Cyclization of 3-Hydrazinopyridine·2HCl and Methyl Acrylate
  作者：Qiang Yang、Xiaoyong Li、Beth A. Lorsbach、Joseck M. Muhuhi、Gary A. Roth、Kaitlyn Gray、David E. Podhorez

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00128

  日期：2019.10.18

  pyrazolidin-3-one using the incompatible combination of potassium persulfate and N,N-dimethylformamide (DMF) were avoided by using potassium ferricyanide in the presence of potassium hydroxide in water. The two elimination impurities in the ethylation step to produce tyclopyrazoflor were successfully minimized using ethyl iodide in the presence of cesium carbonate in DMF at 0 °C. The overall yield for this seven-step

  描述了以3-肼基吡啶·2HCl和丙烯酸甲酯的[3 + 2]环化为特征的，以汁液为食的杀虫候选tyclopyrazoflor途径的优化。在优化后，鉴定并成功控制了[3 + 2]环化中的关键杂质。使用过硫酸钾和N，N的不相容组合物与中间体吡唑烷定3-one氧化有关的危害通过在水中存在氢氧化钾的情况下使用铁氰化钾，避免了使用二甲基甲酰胺（DMF）。在碳酸铯存在下于0°C的条件下，使用乙基碘成功地最小化了乙基化步骤中产生噻虫唑的两个消除杂质。在本文详述的优化之后，该七步合成的噻菌唑的总产率从10％提高到41％。
• PHOTOCHEMICAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-((3,3,3-TRIFLUOROPROPYL)THIO)PROPIONIC ACID AND ESTERS THEREOF
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150336882A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  3-((3,3,3-Trifluoropropyl)thio)propionic acid and esters thereof are prepared by a photochemical process involving the free radical coupling of 3-mercaptopropionic acid and esters thereof with 3,3,3-trifluoropropene. The ratio of linear to branched isomer is enhanced.

  3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙酸及其酯类物质是通过光化学过程制备的，涉及3-巯基丙酸及其酯类物质与3,3,3-三氟丙烯的自由基偶联。直链异构体与支链异构体的比例得到增强。
• [EN] LOW TEMPERATURE FREE RADICAL INITIATED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-((3,3,3-TRIFLUOROPROPYL)THIO)PROPIONIC ACID AND ESTERS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ INITIÉ PAR RADICAUX LIBRES À BASSE TEMPÉRATURE POUR LA PRÉPARATION DE L'ACIDE 3-((3,3,3-TRIFLUOROPROPYL)THIO)PROPIONIQUE ET DE SES ESTERS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2016022162A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  3-((3,3,3-Trifluoropropyl)thio)propionic acid and esters thereof are prepared by a low temperature free radical process involving the free radical coupling of 3-mercaptopropionic acid and esters thereof with 3,3,3-trifluoropropene. The ratio of linear to branched isomer is enhanced.

  3-((3,3,3-三氟丙基)硫基)丙酸及其酯是通过低温自由基过程制备的，涉及3-巯基丙酸和其酯与3,3,3-三氟丙烯的自由基偶联。直链异构体与支链异构体的比例得到增强。