ethyl 2,4-dimethyl-2-hexenoate | 351877-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,4-dimethyl-2-hexenoate
• 英文别名: Ethyl 2,4-dimethyl-2-hexenoat；Ethyl 2,4-dimethylhex-2-enoate；ethyl 2,4-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 351877-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: RERDVRSWGQYAKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,4-dimethyl-2-hexenoate 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4-Dimethylhexanol
  参考文献：
  名称：

  Structural Elucidation of Twelve Novel Esters Composed of Five Fatty Acids and Three New Branched Alcohols Together with Four Monoterpenoids from Sancassania shanghaiensis (Acari: Acaridae)

  摘要：

  GC/MS分析在Sancassania shanghaiensis的抱粉腺成分中检测到总共12种新型酯和4种单萜（玫瑰呋喃、（2R,3R）-环氧橙花醇以及α-和β-刺檗二醇）。经过水解后的酸性部分由5种常见脂肪酸（棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和花生酸）组成，而醇性部分则主要由两种成分（带有支链甲基的C6和C8醇）组成，同时含有微量的C9醇。通过比较其3,5-二硝基苯甲酸酯的物理化学数据与选择性合成醇的数据，确认这两种主要醇为新型醇[（S）-2-甲基戊醇和（2S,4S）-2,4-二甲基己醇]。根据结构和生物学上的相似性，C9醇被推测为（2S,4S）-2,4-二甲基庚醇。通过GC鉴定，五种化合物分别为五种脂肪酸的（S）-2-甲基戊酯，另外五种成分同样为（2S,4S）-2,4-二甲基己酯。剩下的两种被推测为（2S,4S）-2,4-二甲基庚酯的硬脂酸酯和亚油酸酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.919
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 2,4-dimethyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Structural Elucidation of Twelve Novel Esters Composed of Five Fatty Acids and Three New Branched Alcohols Together with Four Monoterpenoids from Sancassania shanghaiensis (Acari: Acaridae)

  摘要：

  GC/MS分析在Sancassania shanghaiensis的抱粉腺成分中检测到总共12种新型酯和4种单萜（玫瑰呋喃、（2R,3R）-环氧橙花醇以及α-和β-刺檗二醇）。经过水解后的酸性部分由5种常见脂肪酸（棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和花生酸）组成，而醇性部分则主要由两种成分（带有支链甲基的C6和C8醇）组成，同时含有微量的C9醇。通过比较其3,5-二硝基苯甲酸酯的物理化学数据与选择性合成醇的数据，确认这两种主要醇为新型醇[（S）-2-甲基戊醇和（2S,4S）-2,4-二甲基己醇]。根据结构和生物学上的相似性，C9醇被推测为（2S,4S）-2,4-二甲基庚醇。通过GC鉴定，五种化合物分别为五种脂肪酸的（S）-2-甲基戊酯，另外五种成分同样为（2S,4S）-2,4-二甲基己酯。剩下的两种被推测为（2S,4S）-2,4-二甲基庚酯的硬脂酸酯和亚油酸酯。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.919

文献信息

• New Methods for Synthesis of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters from Carbonyl Compounds Using Monoanions of Dithiocarbonates, and Dianions of Ethyl Mercaptoacetate and Ethyl 2-Mercaptopropionate
  作者：Kazuhiko Tanaka、Nobuyuki Yamagishi、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.3619

  日期：1979.12

  The lithium enolates of O-alkyl S-alkoxycarbonylmethyl dithiocarbonates and monothiocarbonates were found to be efficient reagents for the synthesis of α,β-unsaturated esters from carbonyl compound...

  发现 O-烷基 S-烷氧基羰基甲基二硫代碳酸酯和单硫代碳酸酯的锂烯醇化物是从羰基化合物合成 α,β-不饱和酯的有效试剂...
• Structural Elucidation of Twelve Novel Esters Composed of Five Fatty Acids and Three New Branched Alcohols Together with Four Monoterpenoids from Sancassania shanghaiensis (Acari: Acaridae)
  作者：Tomoyo SAKATA、Kimiko OKABE、Yasumasa KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.65.919

  日期：2001.1

  A total of 12 novel esters and four monoterpenoids (rosefuran, (2R,3R)-epoxyneral, and α- and β-acaridials) were detected by GC/MS analyses as the opisthonotal gland components of Sancassania shanghaiensis. The acidic fraction after hydrolysis was composed of five common fatty acids (palmitic, stearic, oleic, linoleic and arachidic acid), while the alcoholic fraction consisted of two major components (C6 and C8 alcohols with branched methyls), together with a trace amount of C9 alcohol. The Two major alcohols were identified as new alcohols [(S)-2-methylpentanol and (2S,4S)-2,4-dimethylhexanol] by comparing the physico-chemical data of their 3,5-dinitrobenzoates with those of regio-selectively synthesized alcohols. The C9 alcohol was suggested as (2S,4S)-2,4-dimethylheptanol, based on a structural and biogenetic analogy to the C6 and C8 alcohols. Five of the compounds were each identified by GC to be (S)-2-methylpentyl esters from five fatty acids, and the other five components likewise as (2S,4S)-2,4-dimethylhexyl esters. The remaining two were suggested as (2S,4S)-2,4-dimethylheptyl Stearate and linolate.

  GC/MS分析在Sancassania shanghaiensis的抱粉腺成分中检测到总共12种新型酯和4种单萜（玫瑰呋喃、（2R,3R）-环氧橙花醇以及α-和β-刺檗二醇）。经过水解后的酸性部分由5种常见脂肪酸（棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸和花生酸）组成，而醇性部分则主要由两种成分（带有支链甲基的C6和C8醇）组成，同时含有微量的C9醇。通过比较其3,5-二硝基苯甲酸酯的物理化学数据与选择性合成醇的数据，确认这两种主要醇为新型醇[（S）-2-甲基戊醇和（2S,4S）-2,4-二甲基己醇]。根据结构和生物学上的相似性，C9醇被推测为（2S,4S）-2,4-二甲基庚醇。通过GC鉴定，五种化合物分别为五种脂肪酸的（S）-2-甲基戊酯，另外五种成分同样为（2S,4S）-2,4-二甲基己酯。剩下的两种被推测为（2S,4S）-2,4-二甲基庚酯的硬脂酸酯和亚油酸酯。