methyl 2-(diallylamino)-2-methoxyacetate | 1069135-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(diallylamino)-2-methoxyacetate
• 英文别名: methyl 2-[bis(prop-2-enyl)amino]-2-methoxyacetate
• CAS: 1069135-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: RDFWIFPMVZOUCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 methyl 2-(diallylamino)-2-methoxyacetate 在 hafnium tetrakis(trifluoromethanesulfonate) 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到methyl 2-(diallylamino)-2-(5-methylthiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种非天然或N-未取代的α-芳基甘氨酸衍生物的实用方法：Hf（OTf）4掺杂的Me 3 SiCl系统催化的新型电子N，O-缩醛对富电子芳烃的氨甲基化反应

  摘要：

  作者已经证明了Hf（OTf）4掺杂的Me 3 SiCl系统催化的富电子芳族化合物（如吲哚和苯胺）的氨甲基化，以及具有各种官能团的新型N，O-乙缩醛，如氰基，酯，双（三甲基甲硅烷基）氨基，二烯丙基氨基和环状氨基部分，用于制备非天然芳香族氨基酸衍生物。在直接制备N-未取代的α-吲哚基甘氨酸衍生物的过程中，使用N，O-乙缩醛与双（三甲基甲硅烷基）氨基的氨基甲基化特别成功，该过程仅需进行标准的水性处理即可。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.052
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸甲酯 、 二烯丙基胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到methyl 2-(diallylamino)-2-methoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-catalyzed coupling reaction of aryl boronic acids with N,O-acetals and N,N-aminals under atmosphere leading to α-aryl glycine derivatives and diarylmethylamine derivatives

  摘要：

  We demonstrated a copper(I)-catalyzed coupling reaction of aryl boronic acids with N,O-acetals and N,N-aminals leading to the synthesis of alpha-aryl glycines and diarylmethylamines. Under an ambient atmosphere, this catalytic system could be applied to the activation of a C(sp(3))-O bond of N,O-acetals with an ester and an aryl group, or without a coordinating substituent, as well as to a C(sp(3))-N bond of N,N-aminals. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.068

文献信息

• Practical Synthesis of Natural Amino Acid Derivatives: Hf(OTf)₄-Catalyzed Mannich-Type Reaction of Ketene Silyl Acetals or Enol Silyl Ethers with <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals as a Glycine Cation Equivalent
  作者：Norio Sakai、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0029-1216743

  日期：——

  The authors demonstrated the Hf(OTf) 4 -catalyzed Mannich-type reaction of an enol silyl ether and a ketene silyl acetal with an N,O-acetat leading to the preparation of amino acid derivatives. In particular, use of the N,O-acetal having a bis(trimethylsilyl)amino group directly produced N-unprotected aspartic acid derivatives after a standard aqueous workup.

  作者展示了 Hf(OTf) 4 催化的烯醇甲硅烷基醚和烯酮甲硅烷基缩醛与 N,O-乙酸酯的曼尼希型反应，导致制备氨基酸衍生物。特别是，使用具有双（三甲基甲硅烷基）氨基的 N,O-缩醛在标准水处理后直接产生了 N-未保护的天冬氨酸衍生物。
• Facile Approach to Natural or Non-Natural Amino Acid Derivatives: Me₃SiCl-Promoted Coupling Reaction of Organozinc Compounds with N,O-Acetals
  作者：Norio Sakai、Junichi Asano、Yuki Kawada、Takeo Konakahara

  DOI：10.1002/ejoc.200801107

  日期：2009.2

  We have developed a Me3SiCl-promoted coupling reaction of aryl- and alkylzinc compounds, in-situ generated either by transmetalation of the corresponding organometallic reagents or by insertion of zinc metal into organic halides, with several N,O-acetals, which leads to the preparation of a variety of natural and non-natural amino acid derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  我们开发了一种 Me3SiCl 促进的芳基和烷基锌化合物的偶联反应，通过相应的有机金属试剂的金属转移或通过将锌金属插入有机卤化物中而原位生成，与几种 N，O-缩醛，这导致制备多种天然和非天然氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)