1-benzyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2-carbonitrile | 55675-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2-carbonitrile；1-Benzyl-4,5-dimethyl-imidazol-2-carbonitril；1-Benzyl-4,5-dimethylimidazole-2-carbonitrile
• CAS: 55675-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: GEAMWUCDAQFMBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-苄基-4,5-二甲基咪唑-3-氧化物 在 MS 4 Angstroem 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1-benzyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazole Derivatives Using 2-Unsubstituted 1H-Imidazole 3-Oxides

  摘要：

  The reaction of 1,4,5-trisubstituted 1H-imidazole 3-oxides 1 with Ac2O in CH2Cl2 at 0-5 degrees leads to the corresponding 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones 4 in good yields. In refluxing Ac2O, the N-oxides 1 are transformed to N-acetylated 1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ones 5. The proposed mechanisms for these reactions are analogous to those for N-oxides of 6-membered heterocycles (Scheme 2). A smooth synthesis of 1H-imidazole-2-carbonitriles 2 starting with 1 is achieved by treatment with trimethylsilanecarbonitrile (Me2SiCN) in CH2Cl2 at 0-5 degrees (Scheme 3).

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000412)83:4<728::aid-hlca728>3.0.co;2-b

文献信息

• FERGUSON I.; SCHOFIELD K., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 3, 275-277
  作者：FERGUSON I.、 SCHOFIELD K.

  DOI：——

  日期：——