3-(1H-indol-3-yl)acrylaldehyde | 21777-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: Indol-3-acrolein；β--acrolein；3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enal
• CAS: 21777-15-1
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: XRNSYINJYVOSGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)acrylaldehyde 、 硫代卡巴肼 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  取代对吲哚官能化硫脲分子基于近红外吸收的选择性氟化物传感的影响

  摘要：

  通过六个新的对称取代的，基于硫脲的吲哚共轭传感器，通过迅速可见的颜色变化，证明了在较宽的NIR窗口（825 nm至1160 nm）内对氟的选择性感测。在氟化物存在下，不同的取代基会导致特定的着色和吸收光谱偏移。这种结构属性的关联可能有助于设计一系列具有特定颜色变化的基于NIR的新型传感器。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801534
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶-3-苯胺 在 溴化氰 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Formylpyrrole-based heterocycles for nucleic acid attachment to supports

  摘要：

  一种化合物具有公式I：A、B、C、D、W、X、Y和Z分别选自氢、可选择取代的C1-C6烷基、可选择取代的C1-C6烷氧基、芳基、醛、保护的醛、CH、N、O、S、空、和键；Q选自醛、保护的醛和空，在A、B、C、D、W、X、Y、Z或Q中至少有一个是醛或保护的醛；A-B、B-C、C-D、W-X、X-Y和Y-Z之间的键选自单键、双键、三键和无键；L是选自C1-C12烷基、芳基烷基和芳基的连接剂，其中任何一种都可以选择取代；C1-C12烷基的一个或多个亚甲基单元（CH2）可以选择用氧、羰基（C═O）和NH的任意组合替代；R1和R2分别选自—NR3R4、卤素、C1-C8烷氧基、芳基烷氧基、烯基氧基、炔基氧基和OCH2CH2CN；R3和R4分别是C1-C4直链或支链烷基基团。

  公开号：

  US08883764B1

文献信息

• 4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepines, their preparation and
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05068325A1

  公开（公告）日：1991-11-26

  The present invention relates to new 4,5,7,8-tetrahydro-6H-thiazolo[5,4-d]azepines of general formula II ##STR1## wherein the substituents are defined herein below, which compounds have valuable pharmacological properties, namely selective effects on the dopaminergic system which are achieved by stimulating (predominantly D2) dopamine receptors.

  本发明涉及一种新的4,5,7,8-四氢-6H-噻唑并[5,4-d]氮杂环庚烷通式II ##STR1## 其中取代基在下文中定义，这些化合物具有有价值的药理作用，即通过刺激（主要是D2）多巴胺受体实现对多巴胺系统的选择性影响。
• FORMYLPYRROLE-BASED HETEROCYCLES FOR NUCLEIC ACID ATTACHMENT TO SUPPORTS
  申请人：IIIumina, Inc.

  公开号：US20150031833A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A compound has Formula I: A, B, C, D, W, X, Y, and Z are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy, aryl, aldehyde, protected aldehyde, CH, N, O, S, null, and bond; Q is selected from aldehyde, protected aldehyde, and null, at least one of A, B, C, D, W, X, Y, Z, or Q is an aldehyde or protected aldehyde; the bonds between each of A-B, B-C, C-D, W-X, X-Y, and Y-Z are selected from single bond, double bond, triple bond, and no bond; L is a linker selected from a C 1 -C 12 alkyl, aralkyl, and aryl, any of which is optionally substituted; one or more methylene unit (CH 2 ) of the C 1 -C 12 alkyl is optionally replaced by any combination of oxygen, carbonyl(C═O), and NH; and R 1 and R 2 are independently selected from —NR 3 R 4 , halogen, C 1 -C 8 alkoxy, aralkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, and OCH 2 CH 2 CN; R 3 and R 4 are independently a C 1 -C 4 , straight chain or branched alkyl group.

  化合物的化学式为I：A，B，C，D，W，X，Y和Z分别从氢，可选取代的C1-C6烷基，可选取代的C1-C6烷氧基，芳基，醛，保护醛，CH，N，O，S，空和键中独立选择；Q从醛，保护醛和空中选择，A，B，C，D，W，X，Y，Z或Q中至少有一个是醛或保护醛；A-B，B-C，C-D，W-X，X-Y和Y-Z之间的键从单键，双键，三键和无键中选择；L是从C1-C12烷基，芳基烷基和芳基中选择的连接物，其中任何一个都可以被选择性地取代；C1-C12烷基的一个或多个亚甲基（CH2）可以被任何氧，羰基（C═O）和NH的任意组合替换；R1和R2分别从—NR3R4，卤素，C1-C8烷氧基，芳基烷氧基，烯基氧基，炔基氧基和OCH2CH2CN中独立选择；R3和R4分别是C1-C4直链或支链烷基。
• Substitution Effect on Near Infrared Absorbance Based Selective Fluoride Sensing of Indole Functionalized Thiourea Molecules
  作者：Bijit Chowdhury、Sanghamitra Sinha、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/ejoc.201801534

  日期：2019.2.7

  Selective sensing of fluoride within a broad NIR window (825 nm to 1160 nm) by prompt visible color changes by six new symmetrically substituted, thiourea based, indole conjugated sensors is demonstrated. Different substituents lead to specific coloration and absorption spectral shifts in the presence of fluoride. This structure‐property correlation could be helpful to design a series of new NIR based

  通过六个新的对称取代的，基于硫脲的吲哚共轭传感器，通过迅速可见的颜色变化，证明了在较宽的NIR窗口（825 nm至1160 nm）内对氟的选择性感测。在氟化物存在下，不同的取代基会导致特定的着色和吸收光谱偏移。这种结构属性的关联可能有助于设计一系列具有特定颜色变化的基于NIR的新型传感器。
• Formylpyrrole-based heterocycles for nucleic acid attachment to supports
  申请人：Smith Ryan Christopher

  公开号：US08883764B1

  公开（公告）日：2014-11-11

  A compound has Formula I: A, B, C, D, W, X, Y, and Z are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, optionally substituted C1-C6 alkoxy, aryl, aldehyde, protected aldehyde, CH, N, O, S, null, and bond; Q is selected from aldehyde, protected aldehyde, and null, at least one of A, B, C, D, W, X, Y, Z, or Q is an aldehyde or protected aldehyde; the bonds between each of A-B, B-C, C-D, W-X, X-Y, and Y-Z are selected from single bond, double bond, triple bond, and no bond; L is a linker selected from a C1-C12 alkyl, aralkyl, and aryl, any of which is optionally substituted; one or more methylene unit (CH2) of the C1-C12 alkyl is optionally replaced by any combination of oxygen, carbonyl(C═O), and NH; and R1 and R2 are independently selected from —NR3R4, halogen, C1-C8 alkoxy, aralkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, and OCH2CH2CN; R3 and R4 are independently a C1-C4, straight chain or branched alkyl group.

  一种化合物具有公式I：A、B、C、D、W、X、Y和Z分别选自氢、可选择取代的C1-C6烷基、可选择取代的C1-C6烷氧基、芳基、醛、保护的醛、CH、N、O、S、空、和键；Q选自醛、保护的醛和空，在A、B、C、D、W、X、Y、Z或Q中至少有一个是醛或保护的醛；A-B、B-C、C-D、W-X、X-Y和Y-Z之间的键选自单键、双键、三键和无键；L是选自C1-C12烷基、芳基烷基和芳基的连接剂，其中任何一种都可以选择取代；C1-C12烷基的一个或多个亚甲基单元（CH2）可以选择用氧、羰基（C═O）和NH的任意组合替代；R1和R2分别选自—NR3R4、卤素、C1-C8烷氧基、芳基烷氧基、烯基氧基、炔基氧基和OCH2CH2CN；R3和R4分别是C1-C4直链或支链烷基基团。