prop-2-yn-1-yl 3-mercaptopropanoate | 1201925-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 3-mercaptopropanoate
• 英文别名: Prop-2-ynyl-3-mercaptopropanoate；prop-2-ynyl 3-sulfanylpropanoate
• CAS: 1201925-00-9
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: DCRJLPMVSDXTIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-溴-2-甲基丙酸 、 prop-2-yn-1-yl 3-mercaptopropanoate 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.66h， 以47%的产率得到2-methyl-2-((((3-oxo-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propyl)thio)carbonothioyl)thio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reversible single-chain selective point folding via cyclodextrin driven host–guest chemistry in water

  摘要：

  在这篇通讯中，我们介绍了一种基于环糊精（CD）主客体化学和可控自由基聚合协议，在水环境中实现单聚合物链可逆折叠的新平台技术。通过 DLS 和核欧豪瑟增强光谱（NOESY）监测了金刚烷基δ-CD δ-Ï-官能化聚（N,N-二甲基丙烯酰胺）的单链折叠及其在高温下的逆转。

  DOI：

  10.1039/c4cc03218g
• 作为产物：
  描述：

  dipropargyl 3,3'-dithiodipropionate 在 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到prop-2-yn-1-yl 3-mercaptopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Reversible single-chain selective point folding via cyclodextrin driven host–guest chemistry in water

  摘要：

  在这篇通讯中，我们介绍了一种基于环糊精（CD）主客体化学和可控自由基聚合协议，在水环境中实现单聚合物链可逆折叠的新平台技术。通过 DLS 和核欧豪瑟增强光谱（NOESY）监测了金刚烷基δ-CD δ-Ï-官能化聚（N,N-二甲基丙烯酰胺）的单链折叠及其在高温下的逆转。

  DOI：

  10.1039/c4cc03218g

文献信息

• Efficient coupling by oxygen accelerated photocatalyzed thiol-alkyne chemistry
  作者：Michael L. Allegrezza、Adam M. Thompson、Alex J. Kloster、Dominik Konkolewicz

  DOI：10.1016/j.polymer.2018.12.003

  日期：2019.1

  Thiol reactions have gained attention in many areas of chemical research, such as organic small molecule synthesis, polymer synthesis, and bimolecular coupling due to the “click” chemistry characteristics of this process. This work is a study of a novel method of photochemical thiol-alkyne reactions using alkyl halides and an Ir(ppy)3 photocatalyst. This process is shown to lead to rapid reactions

  由于该过程具有“点击”化学特性，硫醇反应已在化学研究的许多领域引起关注，例如有机小分子合成，聚合物合成和双分子偶联。这项工作是对使用烷基卤化物和Ir（ppy）3的光化学硫醇-炔反应的新方法的研究光催化剂。已表明该方法可导致快速反应，并且具有相对于试剂而言催化剂和引发剂浓度低的优点。显着地，与许多其他类型的自由基过程相比，该反应还具有在氧气存在下速率增加的不寻常特征。改变催化剂和引发剂的浓度以及反应条件，以了解该过程的机理。然后将该化学方法应用于超支化聚合物和聚合物网络的合成，以证明潜在的应用。
• Hyperbranched Polymers with High Degrees of Branching and Low Dispersity Values: Pushing the Limits of Thiol–Yne Chemistry
  作者：Alexander B. Cook、Raphael Barbey、James A. Burns、Sébastien Perrier

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b00132

  日期：2016.2.23

  We propose a versatile approach to the production of hyperbranched polymers with high degrees of branching and low dispersity values (Đ), involving slow monomer addition of a thiol/yne monomer to multifunctional core molecules in the presence of photoinitiator and under UV irradiation. The small thiol/yne monomer was synthesized via 1-ethyl-3-(3-(dimethylamino)propyl)carbodiimide hydrochloride (EDC·HCl)

  我们提出了一种生产支链度高，分散度值低的超支化聚合物的通用方法（Đ），包括在光引发剂的存在下和在紫外线照射下，将硫醇/炔单体缓慢地添加到多功能核心分子上。通过1-乙基-3-（3-（二甲基氨基）丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl）酯化反应合成小的硫醇/炔单体，并在不同浓度下进行间歇聚合。批量硫醇-炔聚合反应动力学快，分散度大，随浓度增加而增加。发现通过缓慢添加到多功能炔烃核（三（丙-2-炔-1-基）1,3,5-苯三羧酸酯）或烯烃核（三烯丙基1,3,5-苯三羧酸酯）中引入单体会降低分散性在单体浓度为0.5–2.0 M时。支化度由1确定在大多数情况下，1 H NMR光谱大于0.8。对于具有10mol％核心分子的0.5M单体浓度，发现增加核心分子的比例可将分散度降低至烯烃核和炔烃核的分散度分别低至1.26和1.38。还通过光散射尺寸排阻色谱法（SEC）检测来确定超支链结构的分子量，并通过SEC检
• Hyperbranched Polymers by Thiol−Yne Chemistry: From Small Molecules to Functional Polymers
  作者：Dominik Konkolewicz、Angus Gray-Weale、Sébastien Perrier

  DOI：10.1021/ja908206a

  日期：2009.12.23

  A new synthesis of hyperbranched polymers is outlined. This paper presents the synthesis of hyperbranched polymers by the recently highlighted thiol-yne reaction. In the thiol-yne reaction, a catalytic amount of photoinitiator and UV radiation are used to add two thiols across one alkyne bond at room temperature. This work demonstrates how the thiol-yne reaction can be used to form hyperbranched polymers from both small organic molecules and polymeric chains bearing an alkyne and a thiol. The UV-catalyzed reaction is fast, forming high-molecular-weight polymers after 20 min of UV irradiation.Hyperbranched polymers made by the thiol-yne reaction have the potential to serve as new materials for a variety of applications from catalytic support and drug delivery to viscosity modification.