2-phenyl-2-cyclohexyl-4-bromomethyl-1,3-dioxolane | 6577-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-cyclohexyl-4-bromomethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-Brommethyl-2-cyclohexyl-2-phenyl-1,3-dioxolan；4-(Bromomethyl)-2-cyclohexyl-2-phenyl-1,3-dioxolane；4-(bromomethyl)-2-cyclohexyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• CAS: 6577-70-4
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₂
• 分子量: 325.246
• InChiKey: PVNREEOZCRLWEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 2-phenyl-2-cyclohexyl-4-bromomethyl-1,3-dioxolane 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85.1%的产率得到2-phenyl-2-cyclohexyl-4-piperidinylmethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种高收率奥沙碘铵的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种高收率奥沙碘铵的制备方法，包括如下步骤：S1、制备2‑苯基‑2‑环己基‑4‑溴甲基‑1,3‑二恶茂：将三氟化硼乙醚络合物滴加至干燥的环己基苯基甲酮中，调节温度，滴加干燥的1‑溴‑2,3‑环氧丙烷，滴加过程中不断搅拌，调节温度，继续搅拌，减压蒸馏三氟化硼乙醚络合物和环己基苯基甲酮得到物料A；将物料A纯化，干燥得到2‑苯基‑2‑环己基‑4‑溴甲基‑1,3‑二恶茂；S2、制备2‑苯基‑2‑环己基‑4‑哌啶甲基‑1,3‑二恶茂；S3、制备奥沙碘铵。本发明反应条件温和，适合工业化生产，原料廉价易得，成本低，制备得到的奥沙碘铵纯度高，综合收率好。

  公开号：

  CN106560469A
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 、 环氧溴丙烷 在 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以83.8%的产率得到2-phenyl-2-cyclohexyl-4-bromomethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Studies on spasmolytics. I. Synthesis and spasmolytic activities of 4-acyloxy-1-(1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidines.

  摘要：

  合成了4-酰氧基-1-(1,3-二氧戊环-4-基甲基)哌啶的24种衍生物(5)，并检验了它们的解痉活性。其中有些显示出显著的罂粟碱样和/或阿托品样活性；特别是化合物5c、5d、5e、5l和5p的活性与罂粟碱相当或更强。在二氧戊环部分引入亲脂性取代基可提高罂粟碱样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.967

文献信息

• Studies on spasmolytics. I. Synthesis and spasmolytic activities of 4-acyloxy-1-(1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidines.
  作者：SABURO SUGAI、HIROSHI IKAWA、YOSHIHIRO HASEGAWA、SEIICHIRO YOSHIDA、TERUO KUTSUMA、SANYA AKABOSHI

  DOI：10.1248/cpb.32.967

  日期：——

  Twenty-four derivatives (5) of 4-acyloxy-1-(1, 3-dioxolan-4-ylmethyl) piperidine were synthesized and their spasmolytic activities were examined. Some of them showed remarkable papaverine-like and/or atropine-like activities ; in particular, compounds 5c, 5d, 5e, 5l, and 5p were as active or more active than papaverine. The introduction of lipophilic substituents on the dioxolane moiety increased the papaverine-like activity.

  合成了4-酰氧基-1-(1,3-二氧戊环-4-基甲基)哌啶的24种衍生物(5)，并检验了它们的解痉活性。其中有些显示出显著的罂粟碱样和/或阿托品样活性；特别是化合物5c、5d、5e、5l和5p的活性与罂粟碱相当或更强。在二氧戊环部分引入亲脂性取代基可提高罂粟碱样活性。
• 一种高收率奥沙碘铵的制备方法
  申请人：平光制药股份有限公司

  公开号：CN106560469A

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开一种高收率奥沙碘铵的制备方法，包括如下步骤：S1、制备2‑苯基‑2‑环己基‑4‑溴甲基‑1,3‑二恶茂：将三氟化硼乙醚络合物滴加至干燥的环己基苯基甲酮中，调节温度，滴加干燥的1‑溴‑2,3‑环氧丙烷，滴加过程中不断搅拌，调节温度，继续搅拌，减压蒸馏三氟化硼乙醚络合物和环己基苯基甲酮得到物料A；将物料A纯化，干燥得到2‑苯基‑2‑环己基‑4‑溴甲基‑1,3‑二恶茂；S2、制备2‑苯基‑2‑环己基‑4‑哌啶甲基‑1,3‑二恶茂；S3、制备奥沙碘铵。本发明反应条件温和，适合工业化生产，原料廉价易得，成本低，制备得到的奥沙碘铵纯度高，综合收率好。