1-bromohex-5-en-2-ol | 2425-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-bromohex-5-en-2-ol
• CAS: 2425-30-1
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: SFTWMRGCLIEBCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromohex-5-en-2-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以3.5 g的产率得到1-溴己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  基态电子转移作为生物催化 C-C 键形成反应的引发机制

  摘要：

  非天然反应机制的发展是扩大底物混杂酶合成能力的有吸引力的策略。在这里，我们报道了使用 α-溴酮作为自由基前体的“烯”-还原酶催化烯烃的不对称加氢烷基化。自由基起始通过位于酶活性位点内的黄素辅因子的基态电子转移发生，这是黄素生物催化中代表性不足的机制。使用四轮位点饱和诱变从发酵单胞菌中获取“烯”还原酶烟酰胺依赖性环己酮还原酶 (NCR) 的变体能够催化环化以提供具有高水平对映选择性的β-手性环戊酮。此外，野生型 NCR 可以通过对自由基终止步骤的精确立体化学控制来催化分子间偶联。本报告强调了基态电子转移在实现非天然生物催化 C-C 键形成反应方面的实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04334
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 magnesium(II) nitrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1-bromohex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基溴化铵和硝酸镁将环氧化物轻松且高度区域选择性地转化为溴醇

  摘要：

  在 Mg(NO3)2 作为催化剂的存在下，环氧化物与 nBu4NBr 的反应通过不对称环氧化物的区域选择性开环以优异的产率提供邻位溴醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1907

文献信息

• Palladium-catalyzed sequential alkylation–alkenylation reactions: application towards the synthesis of polyfunctionalized fused aromatic rings
  作者：Dino Alberico、Jean-François Paquin、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.128

  日期：2005.6

  The synthesis of polyfunctionalized fused aromatic carbo- and heterocycles from aryl iodides and bromoenoates via a tandem palladium-catalyzed aromatic substitution intramolecular Heck sequence is reported. Using Pd(OAc)2 and tri-2-furylphosphine (TFP) in the presence of norbornene and Cs2CO3 in CH3CN at 85 °C gave a variety of functionalized bi- and tricyclic fused aromatic rings in good yield.

  报道了通过串联钯催化的芳族取代分子内Heck序列由芳基碘化物和溴烯酸酯合成多官能化稠合的芳族碳和杂环。在85°C的CH 3 CN中，在降冰片烯和Cs 2 CO 3存在下，使用Pd（OAc）2和三-2-呋喃基膦（TFP），可以得到多种官能化的双环和三环稠合芳环。
• A Short and Efficient Synthesis of 4,5-Disubstituted-1-pentenes
  作者：Ann De Camp Schuda、Paul H. Mazzocchi、Gregory Fritz、Tina Morgan

  DOI：10.1055/s-1986-31594

  日期：——

  A one step synthesis of 5-chloro-4-hydroxy-1-pentene(65%) and 5-bromo-4-hydroxy-1-pentene (81%) was developed. Treatment of epibromohydrin or epichlorohydrin at -73°C with a reagent prepared from vinylmagnesium bromide and a catalytic amount of copper(I) bromide gave the desired products. 5-Bromo-4-hydroxy-1-pentene was cleanly converted to 4.5-epoxy-1-pentene in 99% yield by treatment with potassium hydroxide. A number of derivatives of 5-bromo-4-hydroxy-1-pentene are described.

  开发出了一步合成 5-氯-4-羟基-1-戊烯（65%）和 5-溴-4-羟基-1-戊烯（81%）的方法。在 -73°C 温度下，用溴化乙烯基镁和催化量的溴化铜制备的试剂处理环溴水合氢或环氯水合氢，可得到所需的产品。用氢氧化钾处理后，5-溴-4-羟基-1-戊烯被干净地转化为 4.5-环氧-1-戊烯，收率为 99%。文中介绍了 5-溴-4-羟基-1-戊烯的多种衍生物。
• H2TPP Organocatalysis in Mild and Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides to Halo Alcohols by Means of Halogen Elements
  作者：Parviz Torabi、Javad Azizian、Shahab Zomorodbakhsh

  DOI：10.3390/molecules17055508

  日期：——

  found that elemental iodine and bromine are converted to trihalide nucleophiles (triiodine and tribromide anion, respectively) in the presence of catalytic amounts of meso-tetraphenylporphyrins (H2TPP). Therefore a highly regioselective method for the synthesis of beta-haloalcohols through direct ring opening of epoxides with elemental iodine and bromine in the presence of H2TPPs as new catalysts is described

  我们发现，在催化量的内消旋四苯基卟啉（H2TPP）存在下，元素碘和溴转化为三卤化物亲核试剂（分别为三碘和三溴化物阴离子）。因此，描述了一种在 H2TPP 作为新催化剂的情况下，通过环氧化物与元素碘和溴的直接开环合成 β-卤代醇的高度区域选择性方法。在室温下，由于三卤化物阴离子原子攻击较少取代的碳原子，一系列环氧化物衍生物转化为相应的卤代醇。该方法在中性和温和的条件下发生，即使存在敏感的官能团，在各种非质子溶剂中也具有高产率。
• An Easy Procedure for the Highly Regioselective Conversion of Epoxides to Halohydrins
  作者：Bonini、Giuliano、Righi、Rossi

  DOI：10.1080/00397919208021317

  日期：1992.7

  Several epoxides and epoxy alcohols have been opened to the corresponding halohydrins by lithium halides with Amberlyst in CH3CN at room temperature : the reaction proceeds in quantitative yields with high degree of regioselectivity.
• Dolbier Jr., William R.; Rong, Xiao X.; Bartberger, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 219 - 231
  作者：Dolbier Jr., William R.、Rong, Xiao X.、Bartberger, Michael D.、Koroniak, Henryk、Smart, Bruce E.、Yang, Zhen-Yu

  DOI：——

  日期：——