(S,E)-N,N-diallyl-(1,3-diphenyl-2-propenyl)amine | 1202053-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-N,N-diallyl-(1,3-diphenyl-2-propenyl)amine
• 英文别名: (E,1S)-1,3-diphenyl-N,N-bis(prop-2-enyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 1202053-74-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: SDEPNHYKFQPZRM-ANUWBXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 二烯丙基胺 在 C₃₂H₃₁NO₂PPd⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium acetate 、 N,O-bis(trimethylsilyl) acetamide 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(S,E)-N,N-diallyl-(1,3-diphenyl-2-propenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  走向连续流动，高度对映选择性的烯丙基胺化：配体设计，优化和支持

  摘要：

  对映体纯的二苯基膦基恶唑啉（PHOX）系列在其结构中包含一个空间可调的烷氧基甲基（-CH 2 OR），已针对钯催化的不对称烯丙基胺化进行了优化。表现出非常高的催化活性和广泛的适用性的最佳催化剂（R = CH 3）已被进一步修饰，以包括可变长度的ω-炔氧基取代基，以通过点击化学支持聚合物，并已锚定在稍微交联的叠氮基甲基聚（苯乙烯）上。已优化了连接PHOX单元与1,2,3-三唑连接基的多亚甲基链的长度，并以此方式制备了第一个聚合物支撑的高对映选择性烯丙基胺化的PHOX配体。已经建立了在微波促进的胺化反应中催化剂回收和再利用的条件，并且该系统最终适用于连续流操作。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900163

文献信息

• Changing the Palladium Coordination to Phosphinoimidazolines with a Remote Triazole Substituent
  作者：Verónica de la Fuente、Rocío Marcos、Xacobe C. Cambeiro、Sergio Castillón、Carmen Claver、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201100684

  日期：2011.12

  Phosphinoimidazoline (PHIM) ligands bearing a triazolylmethyl substituent at the sp3 nitrogen atom in the imidazoline ring lead to highly improved enantioselectivity (up to 99% ee) in allylic substitution reactions with respect to analogous ligands with substituents lacking the triazole unit. NMR and theoretical studies support a shift in the coordination mode of the PHIM ligand to palladium, triggered

  在咪唑啉环的sp 3氮原子上带有三唑基甲基取代基的膦亚咪唑啉（PHIM）配体，相对于具有缺少三唑单元的取代基的类似配体而言，在烯丙基取代反应中极大地提高了对映选择性（高达99％ee）。NMR和理论研究支持PHIM配体与钯的配位模式转变，这是由于与三唑单元发生非常有利的相互作用而引起的。
• Towards Continuous Flow, Highly Enantioselective Allylic Amination: Ligand Design, Optimization and Supporting
  作者：Dana Popa、Rocío Marcos、Sonia Sayalero、Anton Vidal-Ferran、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.200900163

  日期：2009.7

  (‐CH2OR) has been optimized for the palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination. The optimal catalyst (R=CH3), depicting very high catalytic activity and broad scope applicability, has been further modified to include an ω‐alkynyloxy substituent of variable length for polymer supporting via click chemistry, and has been anchored onto slightly cross‐linked azidomethyl poly(styrene). The length of a polymethylene

  对映体纯的二苯基膦基恶唑啉（PHOX）系列在其结构中包含一个空间可调的烷氧基甲基（-CH 2 OR），已针对钯催化的不对称烯丙基胺化进行了优化。表现出非常高的催化活性和广泛的适用性的最佳催化剂（R = CH 3）已被进一步修饰，以包括可变长度的ω-炔氧基取代基，以通过点击化学支持聚合物，并已锚定在稍微交联的叠氮基甲基聚（苯乙烯）上。已优化了连接PHOX单元与1,2,3-三唑连接基的多亚甲基链的长度，并以此方式制备了第一个聚合物支撑的高对映选择性烯丙基胺化的PHOX配体。已经建立了在微波促进的胺化反应中催化剂回收和再利用的条件，并且该系统最终适用于连续流操作。