(S,E)-N,N-diallyl-(1,3-diphenyl-2-propenyl)amine | 1202053-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S,E)-N,N-diallyl-(1,3-diphenyl-2-propenyl)amine
• 英文别名: (E,1S)-1,3-diphenyl-N,N-bis(prop-2-enyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 1202053-74-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N
• 分子量: 289.42
• InChiKey: SDEPNHYKFQPZRM-ANUWBXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 二烯丙基胺 在 C₃₂H₃₁NO₂PPd⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 potassium acetate 、 N,O-bis(trimethylsilyl) acetamide 作用下， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(S,E)-N,N-diallyl-(1,3-diphenyl-2-propenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  走向连续流动，高度对映选择性的烯丙基胺化：配体设计，优化和支持

  摘要：

  对映体纯的二苯基膦基恶唑啉（PHOX）系列在其结构中包含一个空间可调的烷氧基甲基（-CH 2 OR），已针对钯催化的不对称烯丙基胺化进行了优化。表现出非常高的催化活性和广泛的适用性的最佳催化剂（R = CH 3）已被进一步修饰，以包括可变长度的ω-炔氧基取代基，以通过点击化学支持聚合物，并已锚定在稍微交联的叠氮基甲基聚（苯乙烯）上。已优化了连接PHOX单元与1,2,3-三唑连接基的多亚甲基链的长度，并以此方式制备了第一个聚合物支撑的高对映选择性烯丙基胺化的PHOX配体。已经建立了在微波促进的胺化反应中催化剂回收和再利用的条件，并且该系统最终适用于连续流操作。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900163

文献信息

• Changing the Palladium Coordination to Phosphinoimidazolines with a Remote Triazole Substituent
  作者：Verónica de la Fuente、Rocío Marcos、Xacobe C. Cambeiro、Sergio Castillón、Carmen Claver、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201100684

  日期：2011.12

  Phosphinoimidazoline (PHIM) ligands bearing a triazolylmethyl substituent at the sp3 nitrogen atom in the imidazoline ring lead to highly improved enantioselectivity (up to 99% ee) in allylic substitution reactions with respect to analogous ligands with substituents lacking the triazole unit. NMR and theoretical studies support a shift in the coordination mode of the PHIM ligand to palladium, triggered

  在咪唑啉环的sp 3氮原子上带有三唑基甲基取代基的膦亚咪唑啉（PHIM）配体，相对于具有缺少三唑单元的取代基的类似配体而言，在烯丙基取代反应中极大地提高了对映选择性（高达99％ee）。NMR和理论研究支持PHIM配体与钯的配位模式转变，这是由于与三唑单元发生非常有利的相互作用而引起的。