2-hydroxymethyl-2-methyl-cyclohexanol | 90414-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-2-methyl-cyclohexanol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclohexan-1-ol；2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclohexanol；2-methyl-2-hydroxymethylcyclohexanol；2-hydroxymethyl-2-methylcyclohexanol；2-(Hydroxymethyl)-2-methyl-cyclohexanol
• CAS: 90414-70-3
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: OXDOZKZGTKEASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  100-101 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-2-methyl-cyclohexanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 以80%的产率得到2-(hydroxymethyl)-2-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  硫脲的路易斯碱催化：N-溴代琥珀酰亚胺介导的醇氧化

  摘要：

  近年来，由于（硫）脲衍生物作为小分子有机催化剂的广泛应用，已成为氢键的同义词。在本文中，公开了硫脲衍生物的另一种活化方式，即通过路易斯碱催化，用于NBS介导的醇氧化。在伯醇存在下，此处采用的温和反应条件适合于仲醇的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/jo202269p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-hydroxymethyl-2-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-promoted cycloadditions in the synthesis of Salvia miltiorrhiza abietanoid o-quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a008

文献信息

• Exploiting Carbonyl Groups to Control Intermolecular Rhodium-Catalyzed Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Thomas J. Coxon、Maitane Fernández、James Barwick-Silk、Alasdair I. McKay、Louisa E. Britton、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.7b05713

  日期：2017.7.26

  Rh-catalyzed intermolecular alkene and alkyne hydroacylation reactions. By using cationic rhodium catalysts incorporating bisphosphine ligands, efficient and selective reactions are achieved for β-amido, β-ester, and β-keto aldehyde substrates, providing a range of synthetically useful 1,3-dicarbonyl products in excellent yields. A correspondingly broad selection of alkenes and alkynes can be employed

  容易获得的 β-羰基取代的醛被证明是 Rh 催化的分子间烯烃和炔烃加氢酰化反应的特殊底物。通过使用掺入双膦配体的阳离子铑催化剂，β-酰胺基、β-酯和β-酮醛底物实现了高效和选择性的反应，以优异的产率提供了一系列合成有用的1,3-二羰基产物。可以使用相应广泛的烯烃和炔烃选择。对于炔底物，使用包含 Ampaphos 配体的催化剂会触发区域选择性转换，从而可以高效地以高选择性制备直链和支链异构体。提供了结构数据、确认醛螯合和建议的机制。
• Asymmetric Synthesis and in vivo Biological Inactivity of the Right-Hand Terpenoid Fragment of Terpendole E
  作者：Masato Oikawa、Ryo Hashimoto、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/ejoc.201001104

  日期：2011.1

  Synthesis of the DEF-ring terpenoid fragment of terpendole E, an Eg5 inhibitor, is described. The DE-ring was constructed by a modification of Barrero's radical cyclization. The F-ring tetrahydropyran was then constructed by acid-induced cyclization of an epoxy alcohol, which was prepared by cross-metathesis followed by Shi's epoxidation. Cell-based assays indicated that the DEF-ring fragment is not

  描述了 Eg5 抑制剂 terpendole E 的 DEF 环萜类片段的合成。DE-环是通过对 Barrero 自由基环化的修饰而构建的。然后通过环氧醇的酸诱导环化构建 F 环四氢吡喃，环氧醇通过交叉复分解和 Shi 环氧化制备。基于细胞的测定表明DEF-环片段不能抑制人癌细胞系的细胞生长和细胞周期进程，表明单独的DEF-环片段不足以实现生物活性。
• Stereoelectronic effects in the conformation and hydrolysis of epimeric(4aα, 8aβ)-hexahydrobenzo-2-(-Nitrophenoxy)-2-Oxo-1,3,2λ5 dioxaphosphorinanes and 4aα-methyl-8aβ-pentahydrobenzo-2- (-Nitrophenoxy) -2- oxo-1, 3,2λ5 -dioxaphosphorinanes
  作者：Kazunari Taira、Kofen Lai、David G. Gorenstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87422-6

  日期：1986.1

  The epimeric (4aα, 8aβ)-hexahydrobenzo-2-(-nitrophenoxy)-2-oxo- 1,3,2 λ5-dioxaphosphorinanes , (axial and pseudo-equatorial -nitrophenoxy group) and 4aα-methyl-8aβ-pentahydrobenzo-2-(-nitrophenoxy)-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphorinanes , (axial and equatorial -nitrophenoxy group) were hydrolyzed in 12% methanol/water. For axial isomers and , the methyl group at the trans-ring junction did not affect the

  差向异构（4aα，β）-hexahydrobenzo -2-（硝基苯氧基）-2-氧代-1,3,2-λ 5 -dioxaphosphorinanes ，（轴向和伪赤道硝基苯氧基团）和4aα甲基8aβ-pentahydrobenzo- 2-（硝基苯氧基）-2-氧代- 1,3,2λ 5 -dioxaphosphorinanes ，（轴向和赤道-硝基苯基）在12％甲醇/水进行水解。对于轴向异构体和，反式环连接处的甲基不影响水解速度。赤道异构体的甲基取代，在另一方面，水解率30％相比，减少。对于两种差向异构体，赤道化合物（从椅子构型上看）的水解速度都快于相应的轴向异构体。这些结果与这样的想法是一致的：轴向异构体通过椅子构象反应，而赤道异构体通过扭曲船构象在假轴向位置与leavinq基团反应。
• Noxious-insect repellent
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US20040091515A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  Disclosed is a method of repelling noxious insects comprising the step of exposing said noxious insects to a composition containing from 0.1 to 90 wt. %, based on the total weight of the composition, of at least one of 2-(1-hydroxyalkyl)cycloalkanones represented by the following formula 11: 1 wherein n is an integer of 3-10, R 1 is hydrogen or a straight-chain saturated hydrocarbon radical having 1-6 carbon atoms; R 2 is hydrogen or methyl group and R m ′ represents m′ of the same or different, straight-chain or branched, saturated or unsaturated, hydrocarbon radicals R which, as a substituent group, can be bonded to carbocyclic atoms; m′ is an integer of 0-8, provided that m′ should be at least 2 when n is at least 4 and both the R 1 and R 2 are alkyl groups; the sum of the carbon atoms of R m ′ does not exceed 12; and, further, when n is 4, R may be an isopropylidene group which intramolecularly bridges between the third and sixth carbocyclic atoms.

  本发明涉及一种驱除有害昆虫的方法，其步骤包括将所述有害昆虫暴露于含有以下化合物之一的组成物中，所述化合物占组成物总重量的0.1至90重量％：2-（1-羟基烷基）环烷酮，其化学式为11:1，其中n为3-10的整数，R1为氢或具有1-6个碳原子的直链饱和碳氢基团，R2为氢或甲基基团，Rm'代表相同或不同的m'，直链或支链，饱和或不饱和，碳氢基团R，作为取代基团，可以与环状碳原子结合；m'为0-8的整数，但当n至少为4且R1和R2均为烷基时，m'应至少为2；Rm'的碳原子总数不超过12；当n为4时，R可以是一个异丙亚甲基基团，其在第三个和第六个环状碳原子之间形成分子内桥接。
• 887. Terpene synthesis. Part I. Alkylation with benzyloxymethyl chloride as a method of introducing a hydroxymethyl group
  作者：C. L. Graham、F. J. McQuillin

  DOI：10.1039/jr9630004634

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