1,1-dimethoxy-2-undecyne | 13257-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-2-undecyne
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-2-undecin；1,1-dimethoxyundec-2-yne
• CAS: 13257-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: HDBNNHLDIBQBDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2-undecyne 、 3-巯基丙酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以44%的产率得到4,6-dithia-5-(1-decynyl)-nonanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物的合成及其与构效关系的研究：一类新的白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类

  DOI：

  10.1021/jm00158a021
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 、 原甲酸三甲酯 在 乙基溴化镁 作用下， 生成 1,1-dimethoxy-2-undecyne
  参考文献：
  名称：

  一系列5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物的合成及其与构效关系的研究：一类新的白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类

  DOI：

  10.1021/jm00158a021

文献信息

• Leukotriene antagonists
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04623535A1

  公开（公告）日：1986-11-18

  The compounds represented by the following structural formula (I) ##STR1## wherein m and n are independently 1, 2 or 3; R.sub.1 is an C.sub.8 to C.sub.13 alkyl radical and pharmaceutically acceptable salts thereof have been found to be leukotriene antagonists and useful in the treatment of diseases in which leukotrienes are a factor, such as asthma.

  以下结构式（I）所代表的化合物##STR1##其中m和n独立地为1、2或3；R.sub.1是C.sub.8至C.sub.13烷基基团及其药学上可接受的盐，已被发现是白三烯拮抗剂，并且在白三烯是因素的疾病治疗中很有用，例如哮喘。
• ——
  作者：PERCHONOCK C. D.

  DOI：——

  日期：——
• US4623535A
  申请人：——

  公开号：US4623535A

  公开（公告）日：1986-11-18