2,2-diethyl-4-bromomethyl-[1,3]dioxolane | 91539-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethyl-4-bromomethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2,2-Diaethyl-4-brommethyl-[1,3]dioxolan；5-bromomethyl-2,2-diethyl-1,3-dioxolane；4-(Bromomethyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 91539-98-9
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: HFTYTPFBXGCOPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-4-bromomethyl-[1,3]dioxolane 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Hydroxy-diphenyl-acetic acid 1-(2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on spasmolytics. I. Synthesis and spasmolytic activities of 4-acyloxy-1-(1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidines.

  摘要：

  合成了4-酰氧基-1-(1,3-二氧戊环-4-基甲基)哌啶的24种衍生物(5)，并检验了它们的解痉活性。其中有些显示出显著的罂粟碱样和/或阿托品样活性；特别是化合物5c、5d、5e、5l和5p的活性与罂粟碱相当或更强。在二氧戊环部分引入亲脂性取代基可提高罂粟碱样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.967
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 环氧溴丙烷 在 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以73.4%的产率得到2,2-diethyl-4-bromomethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Studies on spasmolytics. I. Synthesis and spasmolytic activities of 4-acyloxy-1-(1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidines.

  摘要：

  合成了4-酰氧基-1-(1,3-二氧戊环-4-基甲基)哌啶的24种衍生物(5)，并检验了它们的解痉活性。其中有些显示出显著的罂粟碱样和/或阿托品样活性；特别是化合物5c、5d、5e、5l和5p的活性与罂粟碱相当或更强。在二氧戊环部分引入亲脂性取代基可提高罂粟碱样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.967

文献信息

• Neue Oximäther, Verfahren zu ihrer Herstellung, Mittel die die neuen Oximäther enthalten und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0092517A1

  公开（公告）日：1983-10-26

  Oximäther der Formel I in welcher n 1 oder 2, R1 und R2 je Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl, R3 und R4 je Wasserstoff, Halogen, C1-C4 Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, C1-C4 Halogenalkoxy, C1-C4 Alkylthio, C1-C4 Halogenalkylthio, C1-C4 Alkylsulfinyl, C1-C4 Alkylsulfonyl, C1-C4 Halogenalkylsulfinyl, C1-C4 Halogenalkylsulfonyl oder Nitro, R5 und Re einzeln je Wasserstoff, C1-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, Phenyl, unsubstituiert oder substituiert durch Halogen, CI-C4 Alkyl, C1-C4 Halogenalkyl, C1-C4 Alkoxy, Ci-C4 Halogenalkoxy, C1-C4 Alkylthio, C1-C4 Alkylsulfinyl, C1-C4 Alkylsulfonyl, Carboxyl, Carbamoyl, C1-C4 Alkylcarbamoyl, Nitro oder Cyan, R5 und R6 zusammen auch eine 2-6-gliedrige Alkylen- oder Alkenylenkette, die durch C1-C4 Alkylreste substituiert sein kann, X Wasserstoff, Halogenalkyl, C1-C6 Cycloalkyl, Carboxyl, Carbamoyl, C1-C4 Alkylcarbonyl, C1-C4 Alkoxycarbonyl, C1-C4 Alkylcarbamoyl bedeuten, vermögen als Gegenmittel oder «Safener» Kulturpflanzen vor der phytotoxischen Wirkung von Herbiziden zu schützen. Als Kulturen kommen vorzugsweise Sorghum, Getreide, Mais und Reis in Frage.

  式 I 的肟醚 其中 n 为 1 或 2，R1 和 R2 分别为氢或 C1-C4 烷基，R3 和 R4 分别为氢、卤素、C1-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 卤代烷氧基、C1-C4 烷硫基、C1-C4 卤代烷硫基、C1-C4 烷基亚磺酰基、C1-C4 烷基磺酰基或硝基，R5 和 Re 分别为氢、C1-C4 卤代烷基亚磺酰基、C1-C4 卤代烷基磺酰基或硝基。C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基或硝基，R5 和 Re 各自为氢、C1-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、苯基、未取代或被卤素取代的 CI-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 烷氧基、Ci-C4 卤代烷氧基、C1-C4 卤代烷硫基、C1-C4 卤代烷基硫代烷基、C1-C4 卤代烷基磺酰基、C1-C4 卤代烷基磺酰基或硝基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、羧基、氨基甲酰基、C1-C4烷基氨基甲酰基、硝基或氰基，R5 和 R6 还可共同形成 2-6 元亚烷基或烯基链，该链可被 C1-C4 烷基、X 氢、卤代烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基取代、卤代烷基、C1-C6 环烷基、羧基、氨基甲酰基、C1-C4 烷基羰基、C1-C4 烷氧基羰基、C1-C4 烷基氨基甲酰基，它们作为解毒剂或 "安全剂"，能保护作物免受除草剂的植物毒性影响。高粱、谷物、玉米和水稻是最合适的作物。
• Willfang, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 145,150
  作者：Willfang

  DOI：——

  日期：——
• US4648895A
  申请人：——

  公开号：US4648895A

  公开（公告）日：1987-03-10
• Studies on spasmolytics. I. Synthesis and spasmolytic activities of 4-acyloxy-1-(1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidines.
  作者：SABURO SUGAI、HIROSHI IKAWA、YOSHIHIRO HASEGAWA、SEIICHIRO YOSHIDA、TERUO KUTSUMA、SANYA AKABOSHI

  DOI：10.1248/cpb.32.967

  日期：——

  Twenty-four derivatives (5) of 4-acyloxy-1-(1, 3-dioxolan-4-ylmethyl) piperidine were synthesized and their spasmolytic activities were examined. Some of them showed remarkable papaverine-like and/or atropine-like activities ; in particular, compounds 5c, 5d, 5e, 5l, and 5p were as active or more active than papaverine. The introduction of lipophilic substituents on the dioxolane moiety increased the papaverine-like activity.

  合成了4-酰氧基-1-(1,3-二氧戊环-4-基甲基)哌啶的24种衍生物(5)，并检验了它们的解痉活性。其中有些显示出显著的罂粟碱样和/或阿托品样活性；特别是化合物5c、5d、5e、5l和5p的活性与罂粟碱相当或更强。在二氧戊环部分引入亲脂性取代基可提高罂粟碱样活性。