5-Bromo-4-hydroxy-1-pentene | 73727-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 5-Bromo-4-hydroxy-1-pentene
• 英文别名: 1-bromopent-4-en-2-ol
• CAS: 73727-33-0
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: UFCQXBLVIUNTOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-4-hydroxy-1-pentene 在 氢氧化钾 作用下， 以99%的产率得到1,2-epoxypentene-4
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 4,5-Disubstituted-1-pentenes

  摘要：

  开发出了一步合成 5-氯-4-羟基-1-戊烯（65%）和 5-溴-4-羟基-1-戊烯（81%）的方法。在 -73°C 温度下，用溴化乙烯基镁和催化量的溴化铜制备的试剂处理环溴水合氢或环氯水合氢，可得到所需的产品。用氢氧化钾处理后，5-溴-4-羟基-1-戊烯被干净地转化为 4.5-环氧-1-戊烯，收率为 99%。文中介绍了 5-溴-4-羟基-1-戊烯的多种衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31594
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 环氧溴丙烷 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以81%的产率得到5-Bromo-4-hydroxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 4,5-Disubstituted-1-pentenes

  摘要：

  开发出了一步合成 5-氯-4-羟基-1-戊烯（65%）和 5-溴-4-羟基-1-戊烯（81%）的方法。在 -73°C 温度下，用溴化乙烯基镁和催化量的溴化铜制备的试剂处理环溴水合氢或环氯水合氢，可得到所需的产品。用氢氧化钾处理后，5-溴-4-羟基-1-戊烯被干净地转化为 4.5-环氧-1-戊烯，收率为 99%。文中介绍了 5-溴-4-羟基-1-戊烯的多种衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31594

文献信息

• Indium Triiodide Catalyzed Direct Hydroallylation of Esters
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yoshihiro Inamoto、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201000475

  日期：——

  InI 3 -catalyzed hydroallylation of esters by using hydro-and allysilanes under mild conditions has been accomplished. Many significant groups such as alkenyl, alkynyl, cyano, and nitro ones survive under these conditions. This reaction system provided routes to both homoallylic alcohols and ethers, in which either elimination of the alkoxy moiety or of the carbonyl oxygen atom could be freely selected

  通过在温和条件下使用氢化硅烷和烯丙基硅烷完成了 InI 3 催化的酯的氢化烯丙基化。许多重要的基团，如链烯基、炔基、氰基和硝基基团在这些条件下仍然存在。该反应体系为高烯丙醇和醚提供了途径，其中烷氧基部分或羰基氧原子的消除可以通过改变烷氧基部分和氢硅烷上的取代基自由选择。此外，内酯的氢烯丙基化发生在不开环的情况下，以高产率生产所需的环醚。
• Palladium-catalyzed sequential alkylation–alkenylation reactions: application towards the synthesis of polyfunctionalized fused aromatic rings
  作者：Dino Alberico、Jean-François Paquin、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.128

  日期：2005.6

  The synthesis of polyfunctionalized fused aromatic carbo- and heterocycles from aryl iodides and bromoenoates via a tandem palladium-catalyzed aromatic substitution intramolecular Heck sequence is reported. Using Pd(OAc)2 and tri-2-furylphosphine (TFP) in the presence of norbornene and Cs2CO3 in CH3CN at 85 °C gave a variety of functionalized bi- and tricyclic fused aromatic rings in good yield.

  报道了通过串联钯催化的芳族取代分子内Heck序列由芳基碘化物和溴烯酸酯合成多官能化稠合的芳族碳和杂环。在85°C的CH 3 CN中，在降冰片烯和Cs 2 CO 3存在下，使用Pd（OAc）2和三-2-呋喃基膦（TFP），可以得到多种官能化的双环和三环稠合芳环。
• Photochemical approach to the synthesis of the pyrrolo[1,4]benzodiazepine antibiotics
  作者：Michele A. Weidner-Wells、Ann DeCamp、Paul H. Mazzocchi

  DOI：10.1021/jo00285a022

  日期：1989.11
• WEIDNER-WELLS, MICHELE A.;DECAMP, ANN;MAZZOCCHI, PAUL H., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5746-5758
  作者：WEIDNER-WELLS, MICHELE A.、DECAMP, ANN、MAZZOCCHI, PAUL H.

  DOI：——

  日期：——
• BUBNOV, YU. N.;LAVRINOVICH, L. I.;ZYKOV, A. YU.;EHTINGER, M. YU.;IGNATENK+, METALLOORGAN. XIMIYA, 3,(1990) N, S. 708-709
  作者：BUBNOV, YU. N.、LAVRINOVICH, L. I.、ZYKOV, A. YU.、EHTINGER, M. YU.、IGNATENK+

  DOI：——

  日期：——