4-(4-chlorophenyloxycarbonyl)morpholine | 99860-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyloxycarbonyl)morpholine
• 英文别名: 1-(4-chlorophenoxycarbonyl)morpholine；morpholine-4-carboxylic acid 4-chloro-phenyl ester；morpholine-4-carboxylic acid-(4-chloro-phenyl ester)；Morpholin-4-carbonsaeure-(4-chlor-phenylester)；Kohlensaeure-<4-chlor-phenylester>-morpholid；(4-chlorophenyl) morpholine-4-carboxylate
• CAS: 99860-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• mdl: MFCD01975409
• 分子量: 241.674
• InChiKey: ZQDIQOWSBXBLGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  360.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-chlorophenyl (2,4,6-trinitrophenyl) carbonate 在 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyloxycarbonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  碳酸二芳基酯的协同氨解：亲核试剂，非离去基团和亲核试剂的碱性的动力学敏感性

  摘要：

  4-甲基苯基，苯基和4-氯苯基-2,4,6-三硝基苯碳酸酯（的反应的动力学1，2，和3，分别地）与一系列苯胺和仲脂环族（SA）的胺已经进行了用分光光度法在44重量％的乙醇-水，在25.0℃下，离子强度0.2 M的布朗斯台德图（统计学校正）为碳酸盐的反应中1 - 3与苯胺和SA胺是线性的与斜率（β ñ在的范围内）分别归因于协调机制，分别为0.69–0.78和0.45–0.48。对于log k N对非离开的碱性（βNLG）和离开（β LG）基团进行了讨论。苯胺比等压SA胺更具反应性，这可能是由于后者提供的更大的位阻。©2012 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 44：604–611，2012

  DOI：

  10.1002/kin.20700

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of 4-Methylphenyl and 4-Chlorophenyl 4-Nitrophenyl Carbonates in Aqueous Ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Mónica Andújar、Alejandra Toro、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo034008d

  日期：2003.5.1

  SAA with ClPNPC is biphasic with slopes beta(1) = 0.2 (high pK(a) region) and beta(2) = 0.9 (low pK(a) region) and a curvature center at pK(a)(0) = 10.6. This plot is in accordance with a stepwise mechanism through T(+/-) and a change in the rate-determining step, from T(+/-) breakdown to T(+/-) formation as the basicity of the SAA increases. Two conclusions arise from these results: (i) QUIN are better

  使4-甲基苯基4-硝基苯基碳酸酯（MPNPC）和4-氯苯基4-硝基苯基碳酸酯（ClPNPC）与一系列喹啉核苷（QUIN）和后者的碳酸酯与一系列仲脂环族胺（SAA）反应在25.0摄氏度和0.2 M的离子强度下，在44 wt％的乙醇-水中进行了研究。分光光度法在330或400 nm下观察反应（分别出现4-硝基苯酚或4-硝基苯氧根阴离子）。在过量胺下，发现伪一阶速率系数（k（obsd））。对于所有这些反应，在恒定pH下k（obsd）与游离胺浓度的关系图是线性的，斜率（k（N））与pH无关。QUIN与MPNPC和ClPNPC系列反应的布朗斯台德图（胺的共轭酸的log k（N）vs pK（a））与斜率（beta（N））为0.88和0.87，呈线性关系，分别通过分步法进行解释，其中两性离子四面体中间体（T（+/-））分解为产物的速率受到限制。SAA与ClPNPC系列反应的布朗斯台德型图是两相的，斜率β（1）=
• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of 4-Methylphenyl and 4-Chlorophenyl 2,4-Dinitrophenyl Carbonates in Aqueous Ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Paola Campodonico、Alejandra Toro、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo034385q

  日期：2003.7.1

  concerted, although it is also possible that both mechanisms (stepwise and concerted) operate simultaneously. By comparison of the reactions under investigation between them and with similar aminolyses, the following conclusions can be drawn: (i) ClPDNPC is more reactive than MPDNPC toward the two amine series. (ii) The change of water to aqueous ethanol destabilizes a zwitterionic tetrahedral intermediate

  苯胺与4-甲基苯基和4-氯苯基2,4-二硝基苯基碳酸酯（分别为MPDNPC和ClPDNPC）和后者的底物与仲脂环族（SA）胺的反应在44 wt％乙醇-水溶液中进行动力学研究，在25.0摄氏度，离子强度为0.2 M（KCl）。通过分光光度法（360 nm）释放2,4-二硝基苯氧根阴离子来研究反应。在胺过量的情况下，发现伪一阶速率系数（k（obsd））。k（obsd）对[胺]的图是线性的且与pH无关，斜率为k（N）。苯胺与MPDNPC和ClPDNPC的反应的布朗斯台德图（log k（N）vs pK（a）的铝离子）是线性的，斜率分别为β= 0.68和0.66，对于苯胺的反应，斜率为β= 0.44。 SA胺与ClPDNPC。后一种反应的斜率大小表明其机理是一致的。苯胺反应的斜率值在逐步机理和协同机理之间的边界处。logk（N）对非离去基团（beta（nlg））的碱性的敏感性为ca。-0.7对于苯胺
• Dual Nickel Photocatalysis for <i>O</i>-Aryl Carbamate Synthesis from Carbon Dioxide
  作者：Aleksi Sahari、Jukka Puumi、Jere K. Mannisto、Timo Repo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00023

  日期：2023.3.17

  photocatalyst-mediated reduction of Ni(II) to Ni(I) and subsequent oxidative addition of the aryl halide. The physical properties of the photocatalyst were critical for promoting formation of O-aryl carbamates over various byproducts. Nine new phthalonitrile photocatalysts were synthesized, which exhibited properties that were vital to achieve high selectivity and activity.

  我们报告了双镍光催化在从芳基碘化物或溴化物、胺和二氧化碳合成O-芳基氨基甲酸酯中的应用。反应在可见光下、环境二氧化碳压力下进行，并且没有化学计量的活化剂。机理分析与 Ni(I-III) 循环一致，其中活性物质由光催化剂产生。限速步骤是光催化剂介导的 Ni(II) 还原为 Ni(I) 和随后芳基卤化物的氧化加成。光催化剂的物理性质对于促进O的形成至关重要- 各种副产品上的芳基氨基甲酸酯。合成了九种新的苯二甲腈光催化剂，它们表现出对于实现高选择性和活性至关重要的特性。