ethyl N-phenoxycarbonylglycinate | 3742-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-phenoxycarbonylglycinate
• 英文别名: N--glycinethylester；N-Phenoxycarbonyl-glycin-aethylester；Ethyl 2-(phenoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 3742-92-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• mdl: MFCD12148342
• 分子量: 223.229
• InChiKey: CWPWNWCAOJRJJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-phenoxycarbonylglycinate 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-Phenoxycarbonyl-glycin
  参考文献：
  名称：

  中间体间的环化反应是苯硫基苯甲氧基苯甲酰氨基甲酸酯。I.二苯甲基-1,2-烷酰基-5-二氧代-3,6-六氢-三嗪-1,2,4

  摘要：

  α-氨基酰基酰肼的N-（对硝基苯氧基羰基）和N-（苯硫基羰基）衍生物在重氮甲烷存在下环化，生成六氢-1，2，4-三嗪，同时形成对硝基-苯甲醚或硫代苯甲醚。具有苯氧羰基功能的分子，例如N-（苯氧羰基）-甘氨酰-（N，N'-二苯酰肼）仅在具有高介电常数的溶剂（例如硝基甲烷）中产生相应的环产物和苯甲醚。的苯硫基羰基衍生物，得到相同的环的产品在醋酸铅由HO的介入的存在- 。该p-硝基苯氧基羰基衍生物在吡啶存在下通过氨基甲酰-吡啶鎓离子的亲电体中间体产生相同的环化作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520129
• 作为产物：
  描述：

  N-甲酰基甘氨酸乙酯 、 苯酚 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl N-phenoxycarbonylglycinate
  参考文献：
  名称：

  中间体间的环化反应是苯硫基苯甲氧基苯甲酰氨基甲酸酯。I.二苯甲基-1,2-烷酰基-5-二氧代-3,6-六氢-三嗪-1,2,4

  摘要：

  α-氨基酰基酰肼的N-（对硝基苯氧基羰基）和N-（苯硫基羰基）衍生物在重氮甲烷存在下环化，生成六氢-1，2，4-三嗪，同时形成对硝基-苯甲醚或硫代苯甲醚。具有苯氧羰基功能的分子，例如N-（苯氧羰基）-甘氨酰-（N，N'-二苯酰肼）仅在具有高介电常数的溶剂（例如硝基甲烷）中产生相应的环产物和苯甲醚。的苯硫基羰基衍生物，得到相同的环的产品在醋酸铅由HO的介入的存在- 。该p-硝基苯氧基羰基衍生物在吡啶存在下通过氨基甲酰-吡啶鎓离子的亲电体中间体产生相同的环化作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19690520129

文献信息

• Latent inhibitors. Part 4. Irreversible inhibition of dihydro-orotate dehydrogenase by hydantoins derived from amino acids
  作者：Ian G. Buntain、Colin J. Suckling、Hamish C. S. Wood

  DOI：10.1039/p19880003175

  日期：——

  Hydantoins and ureas derived from α-amino acids are shown to interact with dihydro-orotate dehydrogenase from Clostridium(Zymobacterium)oroticum, chiefly as weak competitive inhibitors but that the hydantoin derived from phenylalanine, 5-benzyl-3-(1-carboxy-2-phenylethyl)hydantoin, is a time-dependent irreversible inhibitor of the enzyme. Inhibition experiments with derivatives of this hydantoin and

  乙内酰脲和从α-氨基酸衍生的脲被示出为与相互作用从二氢乳清酸脱氢酶梭菌（Zymobacterium）oroticum，主要是作为弱竞争性抑制剂，但衍生自苯丙氨酸的乙内酰脲，5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲是该酶的时间依赖性不可逆抑制剂。用该乙内酰脲的衍生物及其固有的化学反应性进行的抑制实验导致了一种假设的抑制反应机理，该机制涉及乙内酰脲的苄基氧化，然后迈克尔加成酶亲核试剂。通过分子图比较底物和抑制剂的结构，讨论了该反应与正常底物氧化反应之间的关系。
• 883. Organic photochemistry. Part II. Some photosensitive protecting groups
  作者：J. A. Barltrop、P. Schofield

  DOI：10.1039/jr9650004758

  日期：——
• Aminolyses of 4-Nitrophenyl Phenyl Carbonate and Thionocarbonate:  Effect of Modification of Electrophilic Center from CO to CS on Reactivity and Mechanism
  作者：Ik-Hwan Um、Eun Young Kim、Hye-Ran Park、Sang-Eun Jeon

  DOI：10.1021/jo052417z

  日期：2006.3.1

  [GRAPHICS]A kinetic study is reported for nucleophilic substitution reactions of 4-nitrophenyl phenyl carbonate (5) and 4-nitrophenyl phenyl thionocarbonate (6) with a series of primary amines. The thiono compound 6 is less reactive than its oxygen analogue 5 toward strongly basic amines but is more reactive toward weakly basic CF3CH2NH2. The Bronsted-type plots obtained from the aminolyses of 5 and 6 are curved downwardly. The reactions are proposed to proceed through a stepwise mechanism with a change in the RDS on the basis of the curved Bronsted-type plots. The microscopic rate constants (k(1) and k(2)/k(-1) ratio) associated with the current aminolyses are consistent with the proposed reaction mechanism. The replacement of the C=O bond in 5 by a polarizable C=S group results in a decrease in the k(1) value but an increase in the k(2)/k(-1) ratio. Besides, such a modification of the electrophilic center causes a decrease in pK(a)degrees, defined as the pK(a) at the curvature center of curved Bronsted-type plots, but does not alter the reaction mechanism. The larger k(2)/k(-1) ratio for the reactions of 6 compared to those of 5 is proposed to be responsible for the decreased pK(a)degrees value.
• BUNTAIN, IAN G.;SUCKLING, COLIN J.;WOOD, HAMISH C. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 3175-3182
  作者：BUNTAIN, IAN G.、SUCKLING, COLIN J.、WOOD, HAMISH C. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4421693A
  申请人：——

  公开号：US4421693A

  公开（公告）日：1983-12-20