tert-butyl (S)-1-formyl-3-(methylthio)propylcarbamate | 82689-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-formyl-3-(methylthio)propylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-(4-(methylthio)-1-oxobutan-2-yl)carbamate；(s)-2-(Tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylthio)butanal；tert-butyl N-[(2S)-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 82689-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 233.332
• InChiKey: AAJVCQPQGWUYMD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-formyl-3-(methylthio)propylcarbamate 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  灭活人类鼻病毒3C蛋白酶并抑制病毒复制的肽基迈克尔受体的合成和评估。

  摘要：

  人鼻病毒是引起普通感冒的主要原因，它含有RNA的正链，可在感染的细胞中翻译成大的多聚蛋白。后者的裂解产生复制所需的成熟病毒蛋白，大部分被病毒编码的半胱氨酸蛋白酶（3Cpro）催化，该酶对-Q近似GP-裂解位点具有高度选择性。我们合成了乙烯基谷氨酰胺或蛋氨酸砜酯的肽基衍生物（例如Boc-Val-Leu-Phe-vGln-OR：R = Me，1； R = Et，2），并将其评估为HRV-14 3C蛋白酶的抑制剂（ 3Cpro）。化合物1和2以及几种相关的四肽和五肽类似物以3微摩尔IC50值迅速灭活了3Cpro。电喷雾质谱法证实了1、2和其他几种类似物对3Cpro灭活的预期1：1化学计量。化合物2也被证明可用于3Cpro的活性部位滴定，由于缺乏合适的试剂，迄今为止这是不可能的。与1、2和同类物相比，缺少P4残基的肽基迈克尔受体对3Cpro的活性大大降低或可忽略不计，这与先前针对3Cpro底物建立

  DOI：

  10.1021/jm980114+
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 tert-butyl (S)-1-formyl-3-(methylthio)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  灭活人类鼻病毒3C蛋白酶并抑制病毒复制的肽基迈克尔受体的合成和评估。

  摘要：

  人鼻病毒是引起普通感冒的主要原因，它含有RNA的正链，可在感染的细胞中翻译成大的多聚蛋白。后者的裂解产生复制所需的成熟病毒蛋白，大部分被病毒编码的半胱氨酸蛋白酶（3Cpro）催化，该酶对-Q近似GP-裂解位点具有高度选择性。我们合成了乙烯基谷氨酰胺或蛋氨酸砜酯的肽基衍生物（例如Boc-Val-Leu-Phe-vGln-OR：R = Me，1； R = Et，2），并将其评估为HRV-14 3C蛋白酶的抑制剂（ 3Cpro）。化合物1和2以及几种相关的四肽和五肽类似物以3微摩尔IC50值迅速灭活了3Cpro。电喷雾质谱法证实了1、2和其他几种类似物对3Cpro灭活的预期1：1化学计量。化合物2也被证明可用于3Cpro的活性部位滴定，由于缺乏合适的试剂，迄今为止这是不可能的。与1、2和同类物相比，缺少P4残基的肽基迈克尔受体对3Cpro的活性大大降低或可忽略不计，这与先前针对3Cpro底物建立

  DOI：

  10.1021/jm980114+

文献信息

• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Method of treating cancer
  申请人：——

  公开号：US20030220241A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to methods of treating cancer using a combination of a compound which is a PSA conjugate and a compound which is a inhibitor of prenyl-protein transferase, which methods comprise administering to said mammal, either sequentially in any order or simultaneously, amounts of at least two therapeutic agents selected from a group consisting of a compound which is a PSA conjugate and a compound which is a inhibitor of prenyl-protein transferase. The invention also relates to methods of preparing such compositions.

  本发明涉及使用一种PSA共轭物和一种前脂蛋白转移酶抑制剂的组合治疗癌症的方法，该方法包括向所述哺乳动物施用来自以下组中选择的至少两种治疗剂的量，所述组包括一种PSA共轭物和一种前脂蛋白转移酶抑制剂，所述治疗剂可以顺序给药或同时给药。该发明还涉及制备这种组合物的方法。
• A practical method for the combinatorial synthesis of peptide aldehydes
  作者：Beverley J. Hall、John D. Sutherland

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01374-4

  日期：1998.9

  A practical strategy for solid phase synthesis of peptide aldehydes is described. An olefin linker is constructed using Wittig chemistry, after peptide synthesis ozonolytic treatment of the linker and subsequent workup with dimethyl sulphide results in facile isolation of peptide aldehydes. The principle is demonstrated by synthesis of a 3×3×3 array of 27 tripeptide aldehydes.

  描述了一种固相合成肽醛的实用策略。在肽合成，连接子的臭氧分解处理和随后用二甲基硫的后处理后，可以容易地分离出肽醛，然后使用Wittig化学方法构建了一个烯烃连接子。通过合成27个三肽醛的3×3×3阵列证明了该原理。
• Backbone-Fluorinated 1,2,3-Triazole-Containing Dipeptide Surrogates
  作者：Jens Engel-Andreasen、Isabelle Wellhöfer、Kathrine Wich、Christian A. Olsen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01744

  日期：2017.11.3

  incorporated as a peptide bond bioisostere to provide protease resistance in peptidomimetics. Herein, we report the synthesis of peptidomimetic building blocks containing backbone-fluorinated 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole moieties. Synthetic protocols for the preparation of various Xaa-Gly dipeptide surrogates in the form of Xaa-ψ[triazole]-F2Gly building blocks were established, and selected examples were

  可以将1,2,3-三唑部分作为肽键生物等排体掺入以在拟肽中提供蛋白酶抗性。在这里，我们报道了含有骨架氟化的1，4-二取代的1,2,3-三唑部分的拟肽结构单元的合成。建立了用于制备Xaa-ψ[triazole] -F 2 Gly结构单元形式的各种Xaa-Gly二肽替代物的合成方案，并将选定的实例引入作为模型化合物的内源性阿片受体阿片受体配体亮脑啡肽。
• New methods and reagents in organic synthesis, 29, A practical method for the preparation of optically acive N-protected .ALPHA.-amino aldehydes and peptide aldehydes.
  作者：Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.30.1921

  日期：——

  Highly optically active N-protected α-amino aldehydes and peptide aldehydes can be conveniently prepared from the corresponding β-amino alcohols with little or no racemization by the use of a combination of sulfur trioxide-pyridine complex and dimethyl-sulfoxide in the presence of triethylamine.

  高度光学活性的N-保护的α-氨基酸醛和肽醛可以通过使用硫三氧化物-吡啶复合物和二甲基亚砜的组合，在三乙胺存在下，从相应的β-氨基酸醇方便地制备，且几乎或完全不发生消旋化。