N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)-4-methoxyaniline | 107920-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: (1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-yl)-(4-methoxy-phenyl)-amine；N-(4-methoxyphenyl)-1,2-benzothiazol-3-amine 1,1-dioxide；N-(4-methoxyphenyl)-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-amine
• CAS: 107920-31-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: ANDIHSARCRGEEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287 °C
• 沸点：
  486.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)-4-methoxyaniline 、 3-氯-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到N,N-bis(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  Metal-assisted reactions. Part 29. Structure and hydrogenolysis of C–N bonds in derivatives of aromatic amines. Bond length and electronegativity changes from X-ray crystallographic data

  摘要：

  制备假糖醛基和苯基四唑基衍生物 1â6 的目的是削弱芳香胺中原本很强的 CâN 键，促进其氢解。通过 1H 和 13C NMR 光谱以及 X 射线衍射方法对胺 1â6 进行的结构分析表明，由于共轭作用的变化，CâN 键长度在衍生化过程中发生了重大变化。这些变化与所观察到的化合物 1â6 对催化和非催化 CâN 键氢解的反应性有关。

  DOI：

  10.1039/b102571f
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酸甲酯苯磺酰胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.3h， 生成 N-(1,1-dioxo-1,2-benzisothiazol-3-yl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  新型3-(烷基/芳氨基)苯并[d]异噻唑1,1-衍生物的合成、表征及抗菌评价

  摘要：

  糖精核长期以来被认为是医学的重要组成部分。合成了一系列拟糖胺衍生物（7a-j）并检查了其抗菌活性。在测试所有化合物后，发现化合物7b、7f、7g、7i和7j对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌菌株最有效。该化合物的 MIC 为 4.6 至 16.1 μM。此外，化合物7f和7i对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌表现出优异的活性，MIC值分别为4.6和4.7 μM。化合物 7b 和 7i 被发现对所有三种细菌都有活性。在 10 μM 浓度下观察到对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的区域抑制作用分别为 7b 的 0.9、1.8、3.9 和 7i 的分别为 1.0、1.8 和 2.0 cm。

  DOI：

  10.13005/ojc/370405

文献信息

• Synthesis and spectroscopic properties of some new substituted saccharin anils
  作者：Salman R. Salman、Amjad K. Subber、F. A. Hussein、S. K. Shubber

  DOI：10.1021/je00049a035

  日期：1987.7
• SALMAN SALMAN R.; SUBBER AMJAD K.; HUSSELN F. A.; SHUBBER S. K., J. CHEM. AND ENG. DATA, 32,(1987) N 3, 391-393
  作者：SALMAN SALMAN R.、 SUBBER AMJAD K.、 HUSSELN F. A.、 SHUBBER S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Evaluation of New 3- (Alkyl/Arylamino) benzo [d] isothiazole 1,1- Derivatives
  作者：Dhanraj P. Kamble、Anil G. Shankarwar、Yogesh Mane、Radhakrishna Tigote、Yuvaraj P. Sarnikar、Balaji R. Madje

  DOI：10.13005/ojc/370405

  日期：2021.8.30

  activity. After testing all compounds, the compounds 7b, 7f, 7g, 7i and 7j were found most effective against Escherichia coli, Streptococcus aureus and Bacillus subtilis strains. The MIC of the compound was found from 4.6 to 16.1 μM. Further, compound 7f and 7i exhibited excellent activity against E.coli and Bacillus subtilis with MIC value 4.6 and 4.7 μM respectively. The compound 7b and 7i was found active

  糖精核长期以来被认为是医学的重要组成部分。合成了一系列拟糖胺衍生物（7a-j）并检查了其抗菌活性。在测试所有化合物后，发现化合物7b、7f、7g、7i和7j对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌菌株最有效。该化合物的 MIC 为 4.6 至 16.1 μM。此外，化合物7f和7i对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌表现出优异的活性，MIC值分别为4.6和4.7 μM。化合物 7b 和 7i 被发现对所有三种细菌都有活性。在 10 μM 浓度下观察到对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的区域抑制作用分别为 7b 的 0.9、1.8、3.9 和 7i 的分别为 1.0、1.8 和 2.0 cm。
• Metal-assisted reactions. Part 29. Structure and hydrogenolysis of C–N bonds in derivatives of aromatic amines. Bond length and electronegativity changes from X-ray crystallographic data
  作者：Amadeu, F. Brigas、William Clegg、Christopher J. Dillon、Custodia F. C. Fonseca、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/b102571f

  日期：——

  Pseudosaccharyl and phenyltetrazolyl derivatives 1–6 were prepared with the aim of weakening the originally strong C–N bond in aromatic amines and facilitating its hydrogenolysis. Structural analyses of the amines 1–6 by 1H and 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction methods have revealed major changes in C–N bond lengths on derivatization as a result of changes in conjugation. These changes are discussed in relation to the observed reactivity of compounds 1–6 towards catalytic and non-catalytic C–N bond hydrogenolysis.

  制备假糖醛基和苯基四唑基衍生物 1â6 的目的是削弱芳香胺中原本很强的 CâN 键，促进其氢解。通过 1H 和 13C NMR 光谱以及 X 射线衍射方法对胺 1â6 进行的结构分析表明，由于共轭作用的变化，CâN 键长度在衍生化过程中发生了重大变化。这些变化与所观察到的化合物 1â6 对催化和非催化 CâN 键氢解的反应性有关。