methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate | 1103893-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxyphenylamino)cyclopent-1-enecarboxylate；Methyl 2-(4-methoxyanilino)cyclopentene-1-carboxylate；methyl 2-(4-methoxyanilino)cyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 1103893-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: RMXLYYWDWUYNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate 在 三氯硅烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-(4-methoxyphenylamino)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新型手性路易斯碱催化剂的合成及其在促进β-烯氨基酯不对称氢化硅烷化中的应用†

  摘要：

  合成了一系列新颖的手性路易斯碱催化剂 大号丝氨酸并被用于β-烯氨基酯的氢化硅烷化中，其中最佳的一种促进了反应，以良好的产率和良好的对映选择性提供了多种β-氨基酯。值得注意的是，几种环状底物在最佳条件下被氢化硅烷化，从而得到具有高收率，良好的非对映选择性以及良好的ee值的环状β-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/c3ob40430g
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)cyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应高度对映选择性地合成了β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801582

文献信息

• Silica Gel‐mediated Synthesis of β‐Enamino Esters and its Application for the Synthesis of Indeno 4‐Hydroxypyridin‐2(1H)‐Ones
  作者：Soong‐Hyun Kim、Seri Bae、Eun Bi Ko、Ga Young Park、Eunhye Lee、Hee Jong Hwang、Chun Young Im、Minsoo Song

  DOI：10.1002/bkcs.11676

  日期：2019.3

  The full scope of SiO2‐based condensation of aliphatic or aromatic amines and β‐keto esters to give β‐enamino esters was examined. Functionalized linear β‐enamino esters were easily obtained from SiO2‐based condensation of β‐keto esters and amines only after simple filtration. It was also demonstrated that cyclic β‐enamino esters with 99% purity can be prepared in a practically large scale (60 g) without

  考察了脂肪族或芳香族胺与β-酮酯的SiO 2基缩合反应生成β-烯氨基酯的全部范围。仅在简单过滤后，才能通过基于SiO 2的β-酮酸酯和胺的缩合反应轻松获得官能化的线性β-烯胺酯。还证明，无需使用硅胶柱色谱法，就可以大规模（60 g）制备纯度为99％的环状β-烯胺酯。通过制备可药用的茚基-4-羟基吡啶2-2（1H）-one类似物11来加强本方法的实用性。
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Acid Derivatives by the Lewis Base Catalyzed Hydrosilylation of β-Enamino Esters
  作者：Hong-Jie Zheng、Wen-Bing Chen、Zhi-Jun Wu、Jin-Gen Deng、Wen-Qing Lin、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/chem.200801582

  日期：2008.11.10
• Synthesis of a series of novel chiral Lewis base catalysts and their application in promoting asymmetric hydrosilylation of β-enamino esters
  作者：Xing Chen、Xiao-Yan Hu、Chang Shu、Yong-Hong Zhang、Yong-Sheng Zheng、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Bo Liu、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1039/c3ob40430g

  日期：——

  novel chiral Lewis base catalysts were synthesized from L-serine and applied in the hydrosilylation of β-enamino esters, in which the optimal one promoted the reactions to afford a wide variety of β-amino esters in good yields with good enantioselectivities. It is noteworthy that several cyclic substrates were hydrosilylated under the optimal conditions to give the cyclic β-amino esters with high yields

  合成了一系列新颖的手性路易斯碱催化剂 大号丝氨酸并被用于β-烯氨基酯的氢化硅烷化中，其中最佳的一种促进了反应，以良好的产率和良好的对映选择性提供了多种β-氨基酯。值得注意的是，几种环状底物在最佳条件下被氢化硅烷化，从而得到具有高收率，良好的非对映选择性以及良好的ee值的环状β-氨基酯。