Methyl α-bromoacrylate | 137207-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl α-bromoacrylate
• 英文别名: Methyl-α-brombut-3-enoat；Methyl 2-bromobut-3-enoate
• CAS: 137207-24-0
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: XGFCUZNVMKJXTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl α-bromoacrylate 在 二氯乙基铝 、 potassium carbonate 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 104.67h， 生成 Methyl (2S*,4S*)-2-hydroxy-4-methyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific syntheses of both diastereomers of (.+-.)-2-amino-4-methyl-5-hexenoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a015
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-丁烯酸甲酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 Methyl α-bromoacrylate 、 (1R,2S,3R)-1-Bromo-3-methyl-2-vinyl-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of methyl α-bromocrotonate to a pentasubstituted cyclopropane.

  摘要：

  The deconjugation of methyl alpha-bromocrotonate has been performed and leads to the deconjugated ester and a pentasubstituted cyclopropane. The configuration of the latter is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92284-6

文献信息

• IMIDAZOLE AND TRIAZOLE COMPOUNDS AS DGAT-1 INHIBITORS
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2862856B1

  公开（公告）日：2018-08-01
• Rambaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1932, vol. 195, p. 389
  作者：Rambaud

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific syntheses of both diastereomers of (.+-.)-2-amino-4-methyl-5-hexenoic acid
  作者：Barry B. Snider、John V. Duncia

  DOI：10.1021/jo00329a015

  日期：1981.7
• Cyclization of methyl α-bromocrotonate to a pentasubstituted cyclopropane.
  作者：Lucette Duhamel、Olivier Peschard、Gérard Plé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92284-6

  日期：1991.1

  The deconjugation of methyl alpha-bromocrotonate has been performed and leads to the deconjugated ester and a pentasubstituted cyclopropane. The configuration of the latter is described.