5-(氯甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 | 39928-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-(氯甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: 5-chloromethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: γ-(Chloromethyl)-γ-butyrolactone；5-(chloromethyl)-dihydro-2(3H)-furanone；5-(chloromethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；δ-Chlor-γ-valerolacton；5-(chloromethyl)oxolan-2-one；5-Chlormethyl-dihydro-furan-2-on
• CAS: 39928-72-8
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• mdl: MFCD13188571
• 分子量: 134.562
• InChiKey: HPLJEKXDAFHJPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1867 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(氯甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 1,1-Diphenyl-5-N-morpholino-1,4-pentandiol
  参考文献：
  名称：

  内酯，第 4 版。通过氨基烷基-γ-内酯合成二羟基化的二苯基烷基胺

  摘要：

  过量的苯基锂与氨基烷基-γ-内酯 1-3、10、13 反应生成 1,1-二苯基丙基-4、-丁基-5 和-戊胺 6、14。该反应是合成以下物质的一般方法二羟基化的 1, 1-二苯基烷基胺，仅受终产物结晶倾向低的限制。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170207
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 potassium chloride 、 V-dependent chloroperoxidase from Curvularia inaequalis 、 双氧水 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5-(氯甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  γ，δ-不饱和羧酸和醇的化学酶卤代化。

  摘要：

  已开发了一种化学酶促方法，用于利用不定形弯曲杆菌的稳固的V依赖性氯过氧化物酶（CiVCPO）作为催化剂对不饱和醇和酸进行卤代环化，以原位生成次卤酸盐。形成范围广泛的卤代内酯和环状卤代醚，具有优异的生物催化剂性能。

  DOI：

  10.1002/cssc.201902240

文献信息

• Oxidative transformation of cyclic ethers/amines to lactones/lactams using a DIB/TBHP protocol
  作者：Yi Zhao、Jascelyn Qian Lin Ang、Angela Wan Ting Ng、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c3ra44184a

  日期：——

  A novel C–H oxidation of cyclic ethers and amines to the corresponding lactones and lactams was developed using a DIB/TBHP protocol. The reaction is mild and no metallic reagent is involved. In addition, study shows that the electronic properties of the substituents could affect the selectivity of oxidation.

  使用DIB/TBHP方案，开发了一种对环醚和胺进行新颖的C-H氧化反应，生成相应的内酯和内酰胺。该反应温和且不涉及金属试剂。此外，研究表明取代基的电子性质会影响氧化反应的选择性。
• Dichlorination of olefins with diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride
  作者：Rui Ding、Shuai Huang、Qiyi Wang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1774901

  日期：2020.8.2

  Abstract The combination of diphenyl sulfoxide and oxalyl chloride was used to accomplish the dichlorination of olefins, in which chlorodiphenylsulfonium salt generated in situ was proposed to be the real active species as a chloronium ion source. Graphical Abstract

  摘要 利用二苯亚砜和草酰氯的组合实现烯烃的二氯化，提出原位生成的氯二苯锍盐作为氯鎓离子源的真正活性物质。图形概要
• 5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150336962A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of Formula (00A) and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  这里描述了化合物的公式（00A）及其作为Janus激酶抑制剂的使用方法。
• A Novel Method for the Chlorolactonization of Alkenoic Acids Using Diphenyl Sulfoxide/Oxalyl Chloride
  作者：Rui Ding、Liyuan Lan、Shuhui Li、Yongguo Liu、Shaoxiang Yang、Hongyu Tian、Baoguo Sun

  DOI：10.1055/s-0037-1609687

  日期：2018.7

  Abstract A facile chlorolactonization of alkenoic acids by treatment with diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride has been developed. The reaction can generate various chlorolactones in moderate to good yields, wherein the chlorodiphenylsufonium salt derived from diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride serves as the source of Cl+. A facile chlorolactonization of alkenoic acids by treatment with diphenyl sulfoxide/oxalyl

  摘要 已经开发了通过用二苯基亚砜/草酰氯处理的链烯酸的容易的氯内酯化。该反应可以以中等至良好的产率产生各种氯代内酯，其中衍生自二苯基亚砜/草酰氯的氯代二苯基亚fo盐用作Cl +的来源。 已经开发了通过用二苯基亚砜/草酰氯处理的链烯酸的容易的氯内酯化。该反应可以以中等至良好的产率产生各种氯代内酯，其中衍生自二苯基亚砜/草酰氯的氯代二苯基亚fo盐用作Cl +的来源。
• Synthesis of chlorinated β- and γ-lactones from unsaturated acids with sodium hypochlorite and Lewis acids
  作者：José A. López-López、Francisco M. Guerra、F. Javier Moreno-Dorado、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.043

  日期：2007.3

  The direct synthesis of several β- and γ-lactones used as electrophilic sources of chlorine, sodium hypochlorite and a Lewis acid is described. The scope and limitations of the method are discussed.

  描述了几种直接用作氯，次氯酸钠和路易斯酸的亲电来源的β-和γ-内酯的合成方法。讨论了该方法的范围和局限性。

表征谱图