methyl (4R,5S)-4-formyl-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate | 148843-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-4-formyl-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 148843-19-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: GNNBTFXYGPGEPJ-WFASDCNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-4-formyl-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 钯 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 二甲基硫 、 水 、 甲酸铵 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 生成 omuralide
  参考文献：
  名称：

  （+）-lactacystin的全合成。

  摘要：

  醛1和硅烷（S）-2之间的双立体可区分的crotyation，以得到均丙醇3是有效的非对称合成（+）-lactacystin的关键非对映选择性步骤（anti：syn> 30：1）。该化合物是从链霉菌属分离的一种代谢产物。OM-6519具有明显的神经营养活性。合成中的另一个重要步骤是催化不对称氨基羟基化反应，它是合成（2R，3S）-羟基亮氨酸合成子的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1093::aid-anie1093>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-Hydroxymethyl-5-isopropyl-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到methyl (4R,5S)-4-formyl-2-phenyl-5-propan-2-yl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简短的，立体控制的，实用的合成方法，α-甲基omuralide是蛋白酶体功能的有效抑制剂。

  摘要：

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。

  DOI：

  10.1021/jo0268916

文献信息

• Simple Enantiospecific Syntheses of the C(2)-Diastereomers of Omuralide and 3-Methylomuralide
  作者：Leleti Rajender Reddy、P. Saravanan、Jean-François Fournier、B. V. Subba Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol050874w

  日期：2005.6.1

  Syntheses of two novel omuralide derivatives are described.
• Total synthesis of (+)-lactacystin, the first non-protein neurotrophic factor
  作者：Toshiaki Sunazuka、Tohru Nagamitsu、Keiichi Matsuzaki、Haruo Tanaka、Satoshi Omura、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00065a054

  日期：1993.6
• Total Synthesis of (+)-Lactacystin
  作者：James S. Panek、Craig E. Masse

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1093::aid-anie1093>3.0.co;2-u

  日期：1999.4.19

  (S)-2 to afford homoallylic alcohol 3 is the key diastereoselective step (anti:syn >30:1) in an efficient asymmetric synthesis of (+)-lactacystin. This compound is a metabolite isolated from Streptomyces sp. OM-6519 that exhibits significant neurotrophic activity. An additional important step in the synthesis is a catalytic asymmetric aminohydroxylation used as the key step in the synthesis of the (2R,3S)-hydroxyleucine

  醛1和硅烷（S）-2之间的双立体可区分的crotyation，以得到均丙醇3是有效的非对称合成（+）-lactacystin的关键非对映选择性步骤（anti：syn> 30：1）。该化合物是从链霉菌属分离的一种代谢产物。OM-6519具有明显的神经营养活性。合成中的另一个重要步骤是催化不对称氨基羟基化反应，它是合成（2R，3S）-羟基亮氨酸合成子的关键步骤。
• A Short, Stereocontrolled, and Practical Synthesis of α-Methylomuralide, a Potent Inhibitor of Proteasome Function
  作者：P. Saravanan、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jo0268916

  日期：2003.4.1

  efficient and practical synthesis of alpha-methylomuralide (3), a selective inhibitor of proteasomes, has been developed as outlined in Scheme 1. Among the advantages of this route of synthesis over previously described approaches are (1) ease of scale-up and (2) high yields (28% overall yield of alpha-methylomuralide from 6) and stereocontrol (including high enantiocontrol). The synthesis is well suited to

  如方案1所述，已经开发了一种高效，实用的蛋白酶体选择性抑制剂α-甲基omuralide（3）的合成方法。该合成方法相对于先前描述的方法的优点包括：（1）易于规模化生产和（2）高产率（来自6的α-甲基omuralide的总产率为28％）和立体控制（包括高对映体控制）。该合成非常适合用于材料密集型体内研究所需数量的3的生产。