2,4,6,8-tetramethyl-5-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]thiophenium trifluoromethanesulfonate | 1155774-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4,6,8-tetramethyl-5-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]thiophenium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2,4,6,8-Tetramethyl-5-(trifluoromethyl)dibenzothiophen-5-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1155774-35-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₇H₁₆F₃S
• 分子量: 458.446
• InChiKey: DYIDGOCPJGBAKW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-tetramethyl-5-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]thiophenium trifluoromethanesulfonate 、 tert-butyldimethyl((2-(pent-4-en-1-yl)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxy)silane 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以25%的产率得到2-(2,2,2-trifluoroethyl)spiro[cyclopentane-1,2'-tetralin]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  机械洞察与S-（三氟甲基）二苯并噻吩盐的'亲电子'三氟甲基化

  摘要：

  三氟甲基sulf盐被广泛用于通过与多种亲核试剂反应引入三氟甲基。然而，反应机理远非显而易见，并已成为各种文献讨论的主题。在这封信中，我们通过自由基探针的捕获实验表明，至少在亲核试剂（例如烯醇甲硅烷基醚）的情况下，反应是通过SET进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.154
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,3',5,5'-四甲基联苯 、 potassium triflinate 以46%的产率得到2,4,6,8-tetramethyl-5-(trifluoromethyl)dibenzo[b,d]thiophenium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于锍盐的亲电三氟甲基化试剂的基准和无溶剂制备

  摘要：

  在这里，我们描述了致力于亲电三氟甲基化试剂的一锅制备的工作。第一部分描述了对我们早期实验条件的重新评估，并提出了一种改进的方案，避免使用溶剂并允许更好的产量。第二部分仔细研究了联芳基底物的行为，其结构可以通过形成原始的非环或三环二苯并噻吩盐来驱动反应。在与苯胺的标准反应中测试了新化合物的三氟甲基化能力，并显示出与现有试剂相当或改善的反应性。此外，与常识相反，供电子甲基的存在使试剂具有非常高的活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801222

文献信息

• Benchmark and Solvent-Free Preparation of Sulfonium Salt Based Electrophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yohan Macé、Benoit Raymondeau、Charlotte Pradet、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/ejoc.200801222

  日期：2009.3

  tricyclic dibenzothiophenium salts. New compounds were tested, in a standard reaction with aniline, for their trifluoromethylating power and revealed equivalent or improved reactivity relative to that of existing reagents. Furthermore, contrary to common knowledge, the presence of electron-donating methyl groups gave reagents with very high activity.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  在这里，我们描述了致力于亲电三氟甲基化试剂的一锅制备的工作。第一部分描述了对我们早期实验条件的重新评估，并提出了一种改进的方案，避免使用溶剂并允许更好的产量。第二部分仔细研究了联芳基底物的行为，其结构可以通过形成原始的非环或三环二苯并噻吩盐来驱动反应。在与苯胺的标准反应中测试了新化合物的三氟甲基化能力，并显示出与现有试剂相当或改善的反应性。此外，与常识相反，供电子甲基的存在使试剂具有非常高的活性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Mechanistical insight into ‘electrophilic’ trifluoromethylation with S-(trifluoromethyl)dibenzothiophenium salts
  作者：Yohan Macé、Charlotte Pradet、Matthew Popkin、Jean-Claude Blazejewski、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.154

  日期：2010.10

  Trifluoromethyl sulfonium salts are widely used for the introduction of a trifluoromethyl group through reaction with a wide range of nucleophiles. Nevertheless, the reaction mechanism is far from obvious and has been the subject of various literature discussions. In this Letter, we show, through trapping experiments with a radical probe that, at least in the case of nucleophiles such as enol silyl

  三氟甲基sulf盐被广泛用于通过与多种亲核试剂反应引入三氟甲基。然而，反应机理远非显而易见，并已成为各种文献讨论的主题。在这封信中，我们通过自由基探针的捕获实验表明，至少在亲核试剂（例如烯醇甲硅烷基醚）的情况下，反应是通过SET进行的。