2',2',2'-trifluoroethyl 2-bromopropionate | 91676-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2',2',2'-trifluoroethyl 2-bromopropionate
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoroethyl 2-bromopropanoate；2,2,2-trifluoroethyl 2-bromopropanoate
• CAS: 91676-38-9
• 化学式: C₅H₆BrF₃O₂
• 分子量: 235.001
• InChiKey: DECUXGVYQIDXBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',2',2'-trifluoroethyl 2-bromopropionate 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2',2',2'-trifluoroethyl (1RS, 2SR)-2-(phenylsulfinyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Bisoxazoline-Catalysed Asymmetric Diels−Alder Reactions of α-Thioacrylates

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:16<2939::aid-ejoc2939>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 2-溴丙酸 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到2',2',2'-trifluoroethyl 2-bromopropionate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cis,vic-Dihydroxylation of α,β,γ,δ-Unsaturated Carboxylic Esters: Enhanced γ,δ-Selectivity by Employing Trifluoroethyl or Hexafluoroisopropyl Esters

  摘要：

  研究了 α、β、γ、δ-不饱和羧酸酯的 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 的区域选择性作为 α-、β- 和 δ- 取代基的函数以及无氟酯与氟化酯的关系。后者表现出增加的或完全的γ,δ-选择性：六氟异丙酯优于三氟乙酯。 α,β-不饱和醛与磷叶立德 36 或膦酸根阴离子 41 的烯化反应提供了 α,β,γ,β-不饱和三氟乙酯，尤其导致完全反式选择性和 31 分别具有 94% E 选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-951473

文献信息

• Sequential <i>meta</i>-/<i>ortho</i>-C–H Functionalizations by One-Pot Ruthenium(II/III) Catalysis
  作者：Korkit Korvorapun、Nikolaos Kaplaneris、Torben Rogge、Svenja Warratz、A. Claudia Stückl、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.7b03648

  日期：2018.2.2

  Sequential twofold meta-C–H/ortho-C–H functionalization was achieved by means of versatile ruthenium(II) biscarboxylate catalysis. The double C–H activation proved viable in a one-pot fashion with the assistance of synthetically useful imidates. The operationally simple twofold C–H functionalization occurred with high levels of positional selectivity control and was conducted in a nonsequential manner

  顺序双重元-C–H /邻位-C–H官能化是通过多官能钌（II）双羧酸钌催化实现的。在合成有用的酰亚胺的帮助下，一氧化碳的双重活化被证明是一锅法可行的。操作简单的双重C–H官能化在高水平的位置选择性控制下发生，是通过明智地选择反应温度以非顺序方式进行的。详细的实验机理研究，包括空前的电子顺磁共振（EPR）实验，为均相C–X键断裂和便捷的C–H钌化提供了有力的支持，而计算密度泛函理论（DFT）分析则为涉及以下方面的新型机理提供了支持通过环金属化钌（III）配合物作为关键中间体的协同催化。
• Theil, Fritz; Kunath, Annamarie; Ramm, Matthias, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1509 - 1516
  作者：Theil, Fritz、Kunath, Annamarie、Ramm, Matthias、Reiher, Thomas、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——