2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)acetic acid
• 英文别名: N-(4-trifluoromethylphenyl)glycine；(4-(trifluoromethyl)phenyl)glycine；2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]azaniumyl]acetate
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: GQTSZOJDWDRDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)acetic acid 在 亚硝酸异戊酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到N-(4-trifluoromethylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  利用协同催化在环境温度下对吡唑进行光环加成反应。

  摘要：

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.201904210
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)acetate 在 lithium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Amide derivatives and methods of their use

  摘要：

  一般式Ia和Ib的酰胺衍生物已被披露。还披露了含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防胃肠道疾病、疼痛和瘙痒等的方法。

  公开号：

  US20050107355A1

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Giese Reaction: Decarboxylative Addition of Amino Acid Derived α-Amino Radicals to Electron-Deficient Olefins
  作者：Anthony Millet、Quentin Lefebvre、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.201602257

  日期：2016.9.12

  A tin‐ and halide‐free, visible‐light photoredox‐catalyzed Giese reaction was developed. Primary and secondary α‐amino radicals were generated readily from amino acids in the presence of catalytic amounts of an iridium photocatalyst. The reactivity of the α‐amino radicals has been evaluated for the functionalization of a variety of activated olefins.

  开发了一种无锡和无卤可见光氧化还原催化的Giese反应。在催化量的铱光催化剂存在下，氨基酸很容易产生伯和仲α-氨基。已经评估了α-氨基自由基的反应性，以用于各种活化烯烃的功能化。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PYRROLES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2009151599A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to substituted pyrrole compounds of Formula (I) which are useful as kinase inhibitors, more specifically useful as checkpoint kinase 1 (chkl) inhibitors, thus useful as cancer therapeutics. The invention also relates to compositions, more specifically pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same to treat various forms of cancer and hyperproliferative disorders, as well as methods of using the compounds for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, or associated pathological conditions.

  这项发明涉及一种通式（I）的取代吡咯烷化合物，其作为激酶抑制剂有用，更具体地作为检查点激酶1（chkl）抑制剂有用，因此作为癌症治疗药物有用。该发明还涉及包含这些化合物的组合物，更具体地包括这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗各种癌症和高增殖性疾病的方法，以及使用这些化合物进行体外、体内和体内诊断或治疗哺乳动物细胞或相关病理条件的方法。
• 4-Halogeno-sydnones for fast strain promoted cycloaddition with bicyclo-[6.1.0]-nonyne
  作者：Lucie Plougastel、Oleksandr Koniev、Simon Specklin、Elodie Decuypere、Christophe Créminon、David-Alexandre Buisson、Alain Wagner、Sergii Kolodych、Frédéric Taran

  DOI：10.1039/c4cc03816a

  日期：——

  4-Halogeno-sydnones were found to be efficient dipole partners for the strain promoted click reaction with bicyclo-[6.1.0]-nonyne. This bioorthogonal reaction has been applied to protein labeling.

  4-卤代-悉尼酮被发现是双环[6.1.0]-壬炔进行应变促进点击反应的高效偶极伙伴。这种生物正交反应已被应用于蛋白质标记。

• Synthesis of aminopyrazoles from sydnones and ynamides
  作者：T. Wezeman、J. Comas-Barceló、M. Nieger、J. P. A. Harrity、S. Bräse

  DOI：10.1039/c6ob02518h

  日期：——

  Aminopyrazoles are prepared from readily accessible sydnones and sulfonyl ynamides using either a copper-mediated sydnone alkyne cycloaddition (CuSAC) or in situ generated strained cyclic ynamides.

  氨基吡唑是使用铜介导的亚砜炔烃环加成反应（CuSAC）或就地生成的应变环炔酰胺，从易于获得的丁酮和磺酰基炔酰胺制备的。
• Hydrazide compounds
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070135499A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Hydrazide compounds with GPCR desensitization inhibitory activity are provided that may be used to influence, inhibit or reduce the action of a G-protein receptor kinase. Pharmaceutical compositions including therapeutically effective amounts of the hydrazide compounds and pharmaceutically acceptable carriers are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions controlled or influenced by GPCRs are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions such as cancer, osteoporosis and glaucoma are also provided.

  提供了具有GPCR脱敏抑制活性的肼基化合物，可用于影响、抑制或减少G蛋白受体激酶的作用。还提供了包括治疗有效量肼基化合物和药用可接受载体的药物组合物。还提供了使用这些化合物和/或组合物影响由GPCR控制或影响的疾病状态或病况的各种方法。还提供了使用这些化合物和/或组合物影响疾病状态或病况，如癌症、骨质疏松症和青光眼等的各种方法。