2,3-diphenyl-2,3-dihydrotetrazolium-5-thiolate | 11065-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-2,3-dihydrotetrazolium-5-thiolate
• 英文别名: 2,3-diphenyl-1,2,3,4-tetrazolium-5-thiolate；2,3-diphenyl-2H-tetrazolium-5-thiolate；2,3-diphenyltetrazolium-5-thiolate；2,3-diphenyl-5-thioxo-4,5-dihydro-3H-tetrazolium betaine；5-mercapto-2,3-diphenyl-tetrazolium betaine；5-Mercapto-2,3-diphenyl-tetrazolium-betain；2,3-Diphenyltetrazol-2-ium-5-thiolate
• CAS: 11065-31-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄S
• 分子量: 254.315
• InChiKey: MEZGAOKIPPNZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-2,3-dihydrotetrazolium-5-thiolate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  介离子硫代羰基化合物

  摘要：

  通过用溴处理介离子硫醇盐，然后与活性亚甲基化合物的共轭碱反应合成了四种介离子硫代羰基叶立德。基于光谱特性讨论了结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1639
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硫代卡巴肼 在 sodium hydroxide 、 air 、 乙醚 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 2,3-diphenyl-2,3-dihydrotetrazolium-5-thiolate
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Padova; Ormerod, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 446, p. 263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3,4-Thiadiazolines by a 1,5-Dipolar Ring Reconstruction of Mesoionic (2,3-Diphenyltetrazolio)thio Ylides
  作者：Shuki Araki、Tetsuya Goto、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.61.2979

  日期：1988.8

  4-Phenyl-2-phenylazo-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles were synthesized from 2,3-diphenyltetrazolium-5-thiolate by two methods. The formation of the thiadiazolines is rationalized by 1,5-dipolar ring closure of the intermediate mesoionic (tetrazolio)thio ylides.

  4-Phenyl-2-phenylazo-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles 是由 2,3-diphenyltetrazolium-5-thiolate 通过两种方法合成的。噻二唑啉的形成通过中间体中离子（四唑）硫代叶立德的 1,5-偶极环闭合合理化。
• Reaction of dehydrodithizone with benzyne and diphenylcyclopropenethione. Isolation of N-(1,2-diphenyldiazonia)-1,3-benzothiazole-2-aminate and the formation of 2-phenylazo-4,6,7-triphenyl-4H-1,3,4-thiadiazepine-5-thione
  作者：Kevin T. Potts、Arthur J. Elliott、George R. Titus、David Al-Hilal、Peter F. Lindley、Gerhard V. Boyd、Timothy Norris

  DOI：10.1039/p19810002692

  日期：——

  Dehydrodithizone adds benzyne to yield the title compound (7); diphenylcyclopropenethione, on the other hand, gave the thiadiazepine (9). Several other cycloadducts of dehydrodithizone are also described.

  脱氢双硫zone加入苯并生成标题化合物（7）； m / z 254。另一方面，二苯基环丙烯硫酮可制得噻二氮杂（9）。还描述了脱氢二硫zone的其他几种环加合物。
• Cycloaddition reactions of the mesoionic dehydrodithizone incorporating a new 1,3-dipolar species
  作者：P. Rajagopalan、P. Penev

  DOI：10.1039/c2971000490b

  日期：——

  The mesoionic dehydrodithizone (I) reacts readily, in 1,3-dipolar fashion, with activated alkenes and alkynes to furnish cycloadducts and with ethoxycarbonyl-methylenetriphenylphosphorane to yield the betaine (IX).

  中离子脱氢二硫zone（I）以1，3-偶极方式容易地与活化的烯烃和炔烃反应以提供环加合物，并与乙氧基羰基-亚甲基三苯基膦烷反应生成甜菜碱（IX）。
• A synthetic strategy for switching the single ion anisotropy in tetrahedral Co(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Shefali Vaidya、Apoorva Upadhyay、Saurabh Kumar Singh、Tulika Gupta、Subrata Tewary、Stuart K. Langley、James P. S. Walsh、Keith S. Murray、Gopalan Rajaraman、Maheswaran Shanmugam

  DOI：10.1039/c4cc08305a

  日期：——

  We have shown for the first time, by simply exploiting the hard/soft nature of ligands, single ion magnetic anisotropy of Co(ii) tetrahedral complexes can be switched (+ve to −ve orvice versa) rationally.

  我们首次展示了通过利用配体的硬/软性质，可以有理地切换Co（ii）四面体配合物的单离子磁各向异性（从正向到负向或者反之亦然）。
• Synthesis of 2,3-Diaryltetrazole-5-thiones and Theoretical Studies on Atomic Charge Distributions of 2,3-Diphenyltetrazole-5-thione
  作者：Fangfang Jian、Pusu Zhao、Lan Zhang、Yuxia Hou

  DOI：10.1021/jo0504767

  日期：2005.10.1

  Four 2,3-diaryltetrazole-5-thiones have been synthesized in high yields using a new synthetic method under mild reaction conditions. Theoretical calculations of the structure, vibrational frequencies, and natural population analysis (NPA) of atomic charge distributions on 2,3-diphenyltetrazole-5-thione 1 have been performed by DFT-B3LYP, HF, and MP2 methods using several basis sets. According to the

  使用新的合成方法，在温和的反应条件下，高收率合成了四种2,3-二芳基四唑-5-硫酮。已经通过DFT-B3LYP，HF和MP2方法使用几个基础集对结构，振动频率和2,3-二苯基四唑-5-硫酮1上的原子电荷分布进行自然人口分析（NPA）的理论计算。根据NPA结果，已经提出了一种新的共振杂化结构1，其具有环外硫原子和带有负电荷的四唑环和带有正电荷的两个苯环。在这种新的提议结构的基础上，计算结果可以从逻辑上解释实验事实。此外，新化学性质为1 已经预测：质子化不仅应发生在环外的S原子上，而且应发生在具有负电荷的N个原子上。