7-amino-4-(4-chloro-N-methylanilino)-8-methylquinoline | 850807-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-amino-4-(4-chloro-N-methylanilino)-8-methylquinoline
• 英文别名: 4-N-(4-chlorophenyl)-4-N,8-dimethylquinoline-4,7-diamine
• CAS: 850807-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₃
• 分子量: 297.787
• InChiKey: LFBVDZKCAHXWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-4-(4-chloro-N-methylanilino)-8-methylquinoline 、 4,4'-二溴甲基联苯 以 丁酮 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对称的双喹啉鎓化合物：对HT-29细胞系具有抗增殖活性的新型人胆碱激酶抑制剂。

  摘要：

  研究旨在建立定义40种双喹啉鎓化合物对胆碱激酶的抑制和抗增殖活性的构效关系。这些衍生物在喹啉鎓环的4位具有电子释放基团。发现酶促抑制作用与接头的大小密切相关，最合适的是3，3'-联苯部分。另一方面，针对HT-29癌细胞系的抗增殖活性受接头类型和取代基R（4）的影响较小。针对整个化合物的抗增殖活性，R（4）的电子参数sigma（R），R（8）的摩尔折射率以及亲脂性参数clog P和pi（连接子）获得了相应的QSAR方程。

  DOI：

  10.1021/jm049061o
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 3.5h， 生成 7-amino-4-(4-chloro-N-methylanilino)-8-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  对称的双喹啉鎓化合物：对HT-29细胞系具有抗增殖活性的新型人胆碱激酶抑制剂。

  摘要：

  研究旨在建立定义40种双喹啉鎓化合物对胆碱激酶的抑制和抗增殖活性的构效关系。这些衍生物在喹啉鎓环的4位具有电子释放基团。发现酶促抑制作用与接头的大小密切相关，最合适的是3，3'-联苯部分。另一方面，针对HT-29癌细胞系的抗增殖活性受接头类型和取代基R（4）的影响较小。针对整个化合物的抗增殖活性，R（4）的电子参数sigma（R），R（8）的摩尔折射率以及亲脂性参数clog P和pi（连接子）获得了相应的QSAR方程。

  DOI：

  10.1021/jm049061o

文献信息

• Symmetrical Bis-Quinolinium Compounds:  New Human Choline Kinase Inhibitors with Antiproliferative Activity against the HT-29 Cell Line
  作者：Rosario Sánchez-Martín、Joaquín M. Campos、Ana Conejo-García、Olga Cruz-López、Mónica Báñez-Coronel、Agustín Rodríguez-González、Miguel A. Gallo、Juan C. Lacal、Antonio Espinosa

  DOI：10.1021/jm049061o

  日期：2005.5.1

  substituent R(4). The corresponding QSAR equation was obtained for the whole set of compounds for the antiproliferative activity, the electronic parameter sigma(R) of R(4), the molar refractivity of R(8), and the lipophilic parameters clog P and pi(linker). The most potent antiproliferative agent so far described is 40 for which an IC(50) = 0.45 microM was predicted by the QSAR equation, while its experimental

  研究旨在建立定义40种双喹啉鎓化合物对胆碱激酶的抑制和抗增殖活性的构效关系。这些衍生物在喹啉鎓环的4位具有电子释放基团。发现酶促抑制作用与接头的大小密切相关，最合适的是3，3'-联苯部分。另一方面，针对HT-29癌细胞系的抗增殖活性受接头类型和取代基R（4）的影响较小。针对整个化合物的抗增殖活性，R（4）的电子参数sigma（R），R（8）的摩尔折射率以及亲脂性参数clog P和pi（连接子）获得了相应的QSAR方程。