6-methyl-hepta-2c,6-dien-1-ol | 152063-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-methyl-hepta-2c,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z)-6-methylhepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 152063-04-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LMXJLQODXDLZMU-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-hepta-2c,6-dien-1-ol 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-chloro-6-methylhepta-2Z,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and an attempt at electrophilic cyclization of some derivatives of 2,10-dimethylundeca-1,5,9-triene

  摘要：

  Terminally functionized terpenoids of the bis-norfarnesane series, stereoisomeric with respect to the centra double bond, were synthesized on the basis of 1,4-butynediol. Their electrophilic cyclization under the action of the complex Hg(OSO2CF3)2 . PhNMe2 led to a moderate yield of a mixture of monocyclic olefins.

  DOI：

  10.1007/bf01150742
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-7-tetrahydropyran-2-yloxy-hept-5c-en-2-ol 在 磷酸 作用下， 生成 6-methyl-hepta-2c,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthese et isomerisations thermique ou ionique de vinylcyclopropylcarbinols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93425-8

文献信息

• Cyclozirconation of a Computationally-Designed Diene:  Synthesis of (−)-Androst-4-ene-3,16-dione
  作者：Douglass F. Taber、Wei Zhang、Carlton L. Campbell、Arnold L. Rheingold、Christopher D. Incarvito

  DOI：10.1021/ja992491x

  日期：2000.5.1

  Liao, F.-L.; Wang, S.-L.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4066. (e) Murakami, M.; Itami, K.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4130. (f) Hicks, F. A.; Kablaoui, N. M.; Buchwald, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5881. (2) For recent examples of steroid total synthesis, see: (a) Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627. (b) Grieco, P. A.;

  We3 和其他人 4 报道了分子内二烯环锆化反应可以在动力学或热力学控制的条件下进行。我们还展示了 3b、c，半经验计算 (ZINDO)5 可用于预测非对映锆碳环的相对稳定性。我们在这里描述了一种设计二烯的计算方法，使得环锆化作用针对所需的非对映异构体。我们最初的目标是构建类固醇骨架（例如 3），同时控制相对和绝对配置。我们首先考虑了 B f BCD 结构，从二烯 4 开始。不幸的是（方案 1），计算分析 (ZINDO)5 预测，不需要的顺式融合锆石环 6 将比所需的反式融合锆石环 5 更稳定。使用丙酮化物 7 的前景并没有改善。同样（方案 1），计算分析（ZINDO）预测顺式融合的 9 将比所需的反式融合的 8 更稳定。很明显，二醇上的保护基团必须在三环锆石环的环系统下方引入空间体积，以破坏顺式非对映异构体的稳定性。在考虑了其他几种替代方案后，我们选择了薄荷醇 1。这引入了空间相互作用，因此预计所需的反式融合
• Synthesis and an attempt at electrophilic cyclization of some derivatives of 2,10-dimethylundeca-1,5,9-triene
  作者：A. V. Lozanova、A. A. Surkova、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf01150742

  日期：1992.12

  Terminally functionized terpenoids of the bis-norfarnesane series, stereoisomeric with respect to the centra double bond, were synthesized on the basis of 1,4-butynediol. Their electrophilic cyclization under the action of the complex Hg(OSO2CF3)2 . PhNMe2 led to a moderate yield of a mixture of monocyclic olefins.
• Synthese et isomerisations thermique ou ionique de vinylcyclopropylcarbinols
  作者：G. Descotes、A. Menet、F. Collonges

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93425-8

  日期：1973.1