3,3-bis-(2-methyl-2-propenyl)-2,4-pentanedione | 85288-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-bis-(2-methyl-2-propenyl)-2,4-pentanedione
• 英文别名: bis-3,3-β-methylallylpentane-2,4-dione；3,3-bis(2-methylallyl)pentane-2,4-dione；3,3-Bis(2-methylprop-2-enyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 85288-54-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: GXYUKVKTUHOBII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71.5-75 °C(Press: 0.29-0.32 Torr)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis-(2-methyl-2-propenyl)-2,4-pentanedione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到5-methyl-3-(2-methyl-2-propenyl)-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  闭环规则：应用于聚酮底物中分子内醇醛缩合

  摘要：

  描述了用于将闭环分类的命名法的扩展，以包括烯醇酸根阴离子的分子内反应，并列举了控制这种环化的规则。聚酮底物4-乙酰基-2,6-庚二酮（11），4-乙酰基-4-甲基-2,7-辛二酮（24）和3-乙酰基-3-甲基-1,6-二苯基的合成-1,6-庚二酮（33），并研究了其碱基诱导的分子内羟醛缩合。对于每种底物，观察到的唯一成环反应是产生6-己烯酮产物的有利的6-（烯lendo）-exo-trig环化反应，该过程在所有情况下都优于竞争性不利的5-（enolendo）-exo-trig闭合，以及其他竞争性青睐的环化。该环化产物的身份12衍生自11，通过芳化证实12至17，并交替地合成17由3-溴-5-甲基苯酚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85023-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 3-氯-2-甲基丙烯 反应 120.0h， 以65%的产率得到3,3-bis-(2-methyl-2-propenyl)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Grigg, Ronald; Malone, John F.; Mitchell, Thomas R. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1745 - 1754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Moreno-Manas, M.; Ortuno, R. M.; Prat, M., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 1003 - 1014
  作者：Moreno-Manas, M.、Ortuno, R. M.、Prat, M.、Galan, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• gem-dichlorocyclopropanes containing acetylacetone fragment in the side chain
  作者：Yu. G. Borisova、G. Z. Raskildina、S. S. Zlotskii

  DOI：10.1134/s1070363216090255

  日期：2016.9
• BALDWIN, J. E.;LUSCH, M. J., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 19, 2939-2947
  作者：BALDWIN, J. E.、LUSCH, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4362670A
  申请人：——

  公开号：US4362670A

  公开（公告）日：1982-12-07
• Grigg, Ronald; Malone, John F.; Mitchell, Thomas R. B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1745 - 1754
  作者：Grigg, Ronald、Malone, John F.、Mitchell, Thomas R. B.、Ramasubbu, Asnok、Scott, Ronald M.

  DOI：——

  日期：——