2,2,2-trifluoro-N-(4-fluorobenzyl)acetamide | 170374-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-fluorobenzyl)acetamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenylmethyl)trifluoroacetamide；2,2,2-trifluoro-N-[(4-fluorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 170374-90-0
• 化学式: C₉H₇F₄NO
• mdl: MFCD00751060
• 分子量: 221.154
• InChiKey: NFBVACBHJWDSQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-fluorobenzyl)acetamide 在 tropylium tetrafluoroborate 、 频那醇硼烷 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(4-fluorobenzyl)ethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tropyium 四氟硼酸盐促进腈、亚胺和酰胺的硼氢化

  摘要：

  腈类（现成的合成前体）转化为胺、亚胺或酰胺是合成实验室和工业化学中重要的化学转化。有各种各样的方法来促进这种类型的化学。但是，仍然存在一些限制。为了追求实用且环境友好的腈硼氢化反应，我们开发了一种新的有机催化方法，用频哪醇硼烷将腈、亚胺或酰胺还原为胺。通过将进一步的官能化反应引入到一锅中的粗硼氢化混合物中，可以方便地获得来自这些胺的有价值的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2gc01905a
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 生成 2,2,2-trifluoro-N-(4-fluorobenzyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sedishew I. P., Kutin A. A., Zhulin W. M., Isw. AN. Ser. khim, (1995) N 2, S 319-323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprecedented iron-catalyzed selective hydrogenation of activated amides to amines and alcohols
  作者：Jai Anand Garg、Subrata Chakraborty、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1039/c6cc01505k

  日期：——

  The first example of hydrogenation of amides homogeneously catalyzed by an earth-abundant metal complex is reported. The reaction is catalyzed by iron PNP pincer complexes. A wide range of secondary...

  报道了由富含地球的金属络合物均匀催化的酰胺氢化的第一个例子。铁PNP钳形铁配合物可催化该反应。各种次级...
• Mechanochemical Defluorinative Arylation of Trifluoroacetamides: An Entry to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Mandalaparthi Phanindrudu、Miroslav Medved′、Olena Sevastyanova、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02197

  日期：2023.1.20

  salts, or dimethyl(phenyl)sulfonium salts with trifluoroacetamides affords substituted aromatic amides in good to excellent yields. These nickel-catalyzed reactions are enabled by C–CF3 bond activation using Dy2O3 as an additive. The current protocol provides versatile and scalable routes for accessing a wide variety of substituted aromatic amides. Moreover, the protocol described in this work overcomes

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。
• An efficient sequence for the preparation of small secondary amine hydrochloride salts for focused library generation without need for distillation or chromatographic purification
  作者：Gene M. Dubowchik、Jodi A. Michne、Dmitry Zuev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.014

  日期：2004.6

  Collections of small secondary amines for compound library generation can be efficiently prepared by amide reduction using BH(3)-THF or Red-Al followed by brief methanolysis, trapping with di-tert-butyl dicarbonate, and deprotection with 4M HCl in dioxane. The sequence requires no chromatography or distillation and provides multi-gram quantities of pure HCl salts in a short time.
• Haloarenes in the Duff reaction under high pressures
  作者：I. P. Sedishev、N. E. Agafonov、A. A. Kutin、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00696718

  日期：1995.11

  Reactions of haloarenes with urotropine in CF3COOH at elevated temperatures and high pressures give the corresponding aromatic aldehydes and/or N-(haloarylmethyl)trifluoroacetamides. The yeilds of the products and their ratio depend on electronic properties of substituents in the aromatic ring. The reaction carried out in a mixture of CF3COOH and (CF3CO)(2)O affords only amides.
• Halobenzenes in the Duff reaction
  作者：N. E. Agafonov、I. P. Sedishev、A. A. Kutin

  DOI：10.1007/bf00700015

  日期：1993.1