3-methyl-hex-5-ene-2,3-diol | 505904-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-hex-5-ene-2,3-diol
• 英文别名: 3-methyl-5-hexene-2,3-diol；5-Hexene-2,3-diol, 3-methyl-；3-methylhex-5-ene-2,3-diol
• CAS: 505904-74-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: SMWGFKITEMKAGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 、 3-溴丙烯 在 tin 、 氟硼酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3-methyl-hex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  NaBF 4 / Zn（Sn）在水中介导的羰基化合物的高区域和立体选择性Barbier反应

  摘要：

  用NaBF 4 / M（M = Zn或Sn）进行的研究表明，这种新型介体可促进多种金属的烯丙基化羰基化合物 在 水对加成的非对映选择性有很大影响。更重要的是，在这种新型介体的控制下，可以选择性地获得丙烯酰化的α-和γ-加成产物。根据我们的量子计算和实验结果，提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1039/b303187j

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds Mediated by Nanometer-Sized Bismuth in Water
  作者：Qian Miao、Zhiyong Wang、Xiaolan Xu、Zhenggen Zha

  DOI：10.1055/s-2004-822924

  日期：——

  It is found that nanometer-sized bismuth mediates the allylation of carbonyl compounds in water to afford the corresponding homoallylic alcohol in high yields. Nanometer-sized bismuth is much more effective than regular bismuth powder in this reaction.

  发现纳米尺寸的铋介导羰基化合物在水中的烯丙基化，以高产率提供相应的高烯丙醇。在这个反应中，纳米尺寸的铋比普通的铋粉更有效。
• Organometallic reactions in aqueous media: the allylations of carbonyl compounds mediated in Zn/CdSO 4 and Zn/SnCl 2 bimetal systems
  作者：Cunliu Zhou、Yuqing Zhou、Jiaoyang Jiang、Zhen Xie、Zhiyong Wang、Jiahai Zhang、Jihui Wu、Hao Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.070

  日期：2004.7

  corresponding homoallylic alcohols in good yields. Also, the chemoselectivity was studied under the same condition. It was found that good chemoselectivity of allylations could be obtained for different carbonyl compounds under the mediation of our bimetal systems.

  Zn / CdSO 4和Zn / SnCl 2双金属体系用于醛或酮在蒸馏水中的烯丙基化，以高收率得到相应的均烯丙基醇。同样，在相同条件下研究了化学选择性。发现在我们的双金属体系的介导下，对于不同的羰基化合物可以获得良好的烯丙基化化学选择性。
• Barbier-type reaction mediated with tin nano-particles in water
  作者：Zhenggen Zha、Shu Qiao、Jiaoyang Jiang、Yusong Wang、Qian Miao、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.063

  日期：2005.2

  Tin nano-particles are employed in the Barbier-type allylation reaction of carbonyl compounds in water to afford the corresponding homoallylic alcohols in good yields. The in situ generated allylation intermediates, allyltin(II) bromide and diallyltin dibromide, have been directly observed by using 1H NMR. A mechanism is proposed based on this observation.

  锡纳米颗粒用于羰基化合物在水中的Barbier型烯丙基化反应，以高收率得到相应的均烯丙基醇。使用1 H NMR可以直接观察到原位生成的烯丙基化中间体溴化烯丙基锡（II）和二烯丙基二烯丙基二溴化物。基于这种观察结果提出了一种机制。
• Novel carbonyl allylation mediated by SnCl2/Cu in water
  作者：Xiang-Hui Tan、Bo Shen、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02370-5

  日期：2002.12

  Copper metal was found to be able to catalyze SnCl2-mediated coupling between carbonyl compounds and allyl halides to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Takahara, Jun P.; Masuyama, Yoshiro; Kurusu, Yasuhiko, Chemistry Letters, 1991, # 5, p. 879 - 882
  作者：Takahara, Jun P.、Masuyama, Yoshiro、Kurusu, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——