(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 394-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；4-fluoro-2',4'-dimethoxy-trans-chalcone；4-Fluor-2',4'-dimethoxy-trans-chalkon
• CAS: 394-26-3
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: FRCWAQMDSSPPFN-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到1-(3-(4-fluorophenyl)propyl)-2,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  含氟查尔酮衍生物的设计、合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  摘要 已经设计、合成了一系列在 B 环上含有氟原子的新查尔酮，并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。一些类似物（8、9、12、45、46和48）对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都对正常的 HEK 293 没有任何细胞毒性。吖啶橙染色数据支持细胞毒性合成的类似物对肿瘤细胞的抗增殖作用是通过细胞凋亡介导的。化合物12和46使用 xCELLigence 测定法在人肝细胞癌细胞系中表现出浓度依赖性抗增殖活性。化合物对微管蛋白的计算机分子对接研究进一步支持了结构和抗增殖活性的关系，这表明我们的化合物干扰细胞分裂。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1848627
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 2,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  深入了解某些查尔酮类似物作为多诺瓦尼利什曼原虫潜在抑制剂的分子基础：综合计算机和体外研究

  摘要：

  由属于的物种引起的原虫感染多诺瓦尼利什曼原虫复杂的利什曼病是最严重的形式，特别是在苏丹和其他发展中国家。通常用于治疗该疾病的药物显示出不同程度的有效性，并且还具有相关的副作用。因此，目前的工作强调了一些查尔酮的合成，这些查尔酮可用作潜在的抗利什曼原虫剂。合成的查耳酮的活性已针对大号.多诺瓦尼. 使用各种基于网络的集成工具测试了合成化合物的 ADMET 谱。此外，为了研究分子作用机制，将查尔酮类化合物对接大号.多诺瓦尼使用 Autodock 4.0 和分子动力学研究了锥虫硫酮还原酶 (TR)。八种化合物对形态形式表现出最高的活性。在这些化合物中，查尔酮 15 对 IC 的抑制作用最强50值为 1.1 µM。此外，药代动力学和毒理学研究表明其具有良好的口服生物利用度和低毒性。此外，查尔酮 15 被发现与 TR 具有高亲和力（-13.7 kcal/mol），TR 是利什曼寄生虫的必需酶。因此，这项有希望的活动针对大号

  DOI：

  10.1515/chem-2022-0160

文献信息

• Antimalarial Alkoxylated and Hydroxylated Chalones:  Structure−Activity Relationship Analysis
  作者：Mei Liu、Prapon Wilairat、Mei-Lin Go

  DOI：10.1021/jm0101747

  日期：2001.12.1

  among the active compounds. Hydroxylated chalcones were less active than the corresponding alkoxylated analogues. When evaluated in vivo, 8 and 208 were comparable to chloroquine in extending the lifespan of infected mice. Multivariate data analysis showed that in vitro activity was mainly determined by the properties of ring B. Quantitative structure-activity relationship models with satisfactory predictive

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。
• Compounds and methods for promoting stress resistance
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11413278B2

  公开（公告）日：2022-08-16

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods useful for increasing stress resistance.

  除其他外，本文还公开了有助于提高抗应力性的化合物和方法。
• Evaluation of chalcones as new glycogen phosphorylase inhibitors – an <i>in-vitro</i> and <i>in-silico</i> approach
  作者：Talal Ahmed Awad、Fatima Alfatih、Muhammad Shafiq、Mohnad Abdalla、Samia T. Al-Shouli、Amani Bashir、Maaweya E. Awadalla、Hassan A. Alhazmi、Mohammed Albratty、Hafiz A. Makeen、Asaad Khalid、Zaheer Ul-Haq

  DOI：10.1080/14786419.2024.2324110

  日期：——

  Diabetes mellitus (DM) remains one of the pivotal diseases that have drawn the attention of researchers recently and during the last few decades. Due to its devastating symptoms, attempts to develo...

  糖尿病（DM）仍然是最近和过去几十年引起研究人员关注的关键疾病之一。由于其破坏性症状，尝试开发...
• New Fluorine-containing Aromatics as Potential Carcinostats
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、N. D. XUONG、R. RIPS

  DOI：10.1021/jo01353a028

  日期：1957.2
• Selective colorimetric recognition of cysteine/Fe3+ ions using chalcone derived titanium nanocomposites in aqueous solution and human blood
  作者：Gurjaspreet Singh、Kavita Chowdhary、Akshpreet Singh、Pinky Satija、Mohit、Pawan、Sajeev Soni、Neera Raghav、Rohit Sharma

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121232

  日期：2023.1