1,5-dihydroxy-2,4-bis(phenylethynyl)benzene | 960159-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,5-dihydroxy-2,4-bis(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 2,4-bis(phenylethynyl)-1,5-dihydroxybenzene；4,6-bis(phenylethynyl)-1,3-benzenediol；4,6-Bis(2-phenylethynyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 960159-69-7
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: CBMOQGBSUYFSAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solvent: Ligroine; Diethyl ether)
• 沸点：
  544.1±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dihydroxy-2,4-bis(phenylethynyl)benzene 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2,6-Diphenylbenzo<1,2-b:5,4-b'>difuran
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四芳基取代苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃的模块化合成及光物理和电化学性质

  摘要：

  我们通过锌介导的 4,6-双（苯基乙炔基）-1 的分子内双环化反应开发了四芳基取代的苯并 [1,2-b:5,4-b'] 二呋喃 (m-BDF) 的多功能合成,3-苯二醇，然后是钯催化的交叉偶联反应。与之前报道的相应苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃 (p-BDF) 异构体相比，HOMO 和 LUMO 之间的 m-BDF 稍宽，并且能级较低前者。结构异构体之间的这些性质差异可归因于共轭类型的差异。这些化合物具有高达 1 × 10−3 cm2/Vs 的高电荷载流子迁移率，这使其成为有机电子应用的有吸引力的材料。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:316–324, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.

  DOI：

  10.1002/hc.20682
• 作为产物：
  描述：

  2-[4,6-bis(phenylethynyl)-3-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)phenoxy]tetrahydro-2H-pyran 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到1,5-dihydroxy-2,4-bis(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四芳基取代苯并[1,2-b:5,4-b']二呋喃的模块化合成及光物理和电化学性质

  摘要：

  我们通过锌介导的 4,6-双（苯基乙炔基）-1 的分子内双环化反应开发了四芳基取代的苯并 [1,2-b:5,4-b'] 二呋喃 (m-BDF) 的多功能合成,3-苯二醇，然后是钯催化的交叉偶联反应。与之前报道的相应苯并[1,2-b:4,5-b']二呋喃 (p-BDF) 异构体相比，HOMO 和 LUMO 之间的 m-BDF 稍宽，并且能级较低前者。结构异构体之间的这些性质差异可归因于共轭类型的差异。这些化合物具有高达 1 × 10−3 cm2/Vs 的高电荷载流子迁移率，这使其成为有机电子应用的有吸引力的材料。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:316–324, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.

  DOI：

  10.1002/hc.20682

文献信息

• Double annulations of dihydroxy- and diacetoxy-dialkynylbenzenes. An efficient construction of benzodifurans
  作者：Zhiqiang Liang、Shengming Ma、Jihong Yu、Ruren Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.051

  日期：2007.12

  An efficient synthetic route to construct disubstituted benzodifurans from dihydroxy- or diacetoxy-dialkynylbenzenes utilizing Cs2CO3 or Pd(OAc)2/Cs2CO3 promoted double annulations is described. The scope for the reaction in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 is more general. In addition, it was observed that NaOH-promoted reaction of diacetoxy-dialkynylbenzenes may directly afford in THF/MeOH/H2O

  描述了一种利用Cs 2 CO 3或Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3促进的双环法从二羟基-或二乙酰氧基-二炔基苯构建二取代的苯并呋喃的有效合成途径。在催化量的Pd（OAc）2存在下反应的范围更一般。此外，已观察到，NaOH促进的二乙酰氧基-二炔基苯的反应可以在80°C的苯并二呋喃中以单锅法通过水解和双环化直接在THF / MeOH / H 2 O中提供。但是，在大多数情况下，反应的选择性较低，提供了双环化产物和单环化-水解产物的混合物。
• Palladium-Catalyzed Double Annulations To Construct Multisubstituted Benzodifurans
  作者：Zhiqiang Liang、Shengming Ma、Jihong Yu、Ruren Xu

  DOI：10.1021/jo7016263

  日期：2007.11.1

  Efficient synthetic routes to construct multisubstituted benzo[1,2-b:5,4-b‘]difurans and benzo[1,2-b:4,5-b‘]difurans from bis(allyloxy)bis(alkynyl)benzenes or bis(alkynyl)dihydroxybenzenes and allylic halides utilizing palladium-catalyzed double annulations is reported. By further applying a double ring-closing metathesis reaction, pentacyclic compounds were also prepared.

  有效的合成路线来构建多取代苯并[1,2- b：5,4- b “] difurans和苯并[1,2- b：4,5- b ”]由二difurans（烯丙氧基）双（炔基）苯或据报道，利用钯催化的双环双（炔基）二羟基苯和烯丙基卤化物。通过进一步进行双闭环复分解反应，还制备了五环化合物。