3-(phenylmethoxy)butan-2-one | 113133-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylmethoxy)butan-2-one
• 英文别名: 3-(benzyloxy)butan-2-one；3-benzyloxy-2-butanone；3-phenylmethoxybutan-2-one
• CAS: 113133-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: LWNDILDCHVPFIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温下，密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylmethoxy)butan-2-one 在 Lithium-tri-n-butylborhydrid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-(benzyloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-和β-氧化酮的螯合受控降低与锂三Ñ -butylborohydride

  摘要：

  锂三Ñ丁基硼氢化表现出较高的选择性，α-和β-含氧将酮还原，得到螯合控制产品占优势的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01883-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇钠 在 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(phenylmethoxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The nef reaction on trialkylsilyl nitronates promoted by m-chloroper-benzoic acid. An efficient route to α-alkoxyketones from nitroalkanes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96730-3

文献信息

• Catalytic One-Pot Synthesis of Trisubstituted Allenes from Terminal Alkynes and Ketones
  作者：Qi Liu、Xinjun Tang、Yujuan Cai、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02443

  日期：2017.10.6

  one-pot synthesis of trisubstituted allenes from readily available terminal alkynes and ketones is realized. A wide range of trisubstituted allenes may be synthesized efficiently via this method. Preliminary mechanistic studies revealed that CuI and Ti(OEt)4 are in charge of the formation of propargylic amine, while ZnBr2 is responsible for the transformation from propargylic amine to allene.

  实现了从容易获得的末端炔烃和酮的有效的一锅法合成三取代的烯丙基。通过这种方法可以有效地合成各种各样的三取代的烯丙基。初步的机理研究表明，CuI和Ti（OEt）4负责炔丙基胺的形成，而ZnBr 2负责从炔丙基胺向丙二烯的转化。
• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Versatile Alkylation of (Hetero)Aryl Iodides with Ketones via β-C(sp³)–H Activation
  作者：Ru-Yi Zhu、Luo-Yan Liu、Han Seul Park、Kai Hong、Yongwei Wu、Chris H. Senanayake、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b09761

  日期：2017.11.15

  We report Pd(II)-catalyzed β-C(sp3)-H (hetero)arylation of a variety of ketones using a commercially available 2,2-dimethyl aminooxyacetic acid auxiliary. Facile installation and removal of the auxiliary as well as its superior scope for both ketones and (hetero)aryl iodides overcome the significant limitations of the previously reported β-C(sp3)-H arylation of ketones. The ready availability of ketones

  我们报告了使用市售的 2,2-二甲基氨基氧乙酸助剂对多种酮进行 Pd(II) 催化的 β-C(sp3)-H（杂）芳基化反应。助剂的轻松安装和移除以及其对酮和（杂）芳基碘化物的优越范围克服了先前报道的酮的 β-C(sp3)-H 芳基化的显着局限性。酮的现成可用性使该反应成为一种广泛适用的涉及伯烷基和仲烷基的烷基-（杂）芳基偶联方法。
• Acid-catalyzed reaction of 2-hydroxycyclobutanone with benzylic alcohols
  作者：Alberto Martis、Alberto Luridiana、Angelo Frongia、Massimiliano Arca、Giorgia Sarais、David J. Aitken、Regis Guillot、Francesco Secci

  DOI：10.1039/c7ob02545a

  日期：——

  The acid-promoted syntheses of 2-(benzyloxy)cyclobutanones and bis(benzyloxy)dioxatricyclo decanes were achieved starting from 2-hydroxycyclobutanone and variously functionalized benzyl alcohols. The reaction sequences afforded the desired products in good to high yields and in a solvent-dependent chemoselective fashion.

  从2-羟基环丁酮和各种官能化的苄醇开始，实现了2-（苄氧基）环丁酮和双（苄氧基）二恶三环癸烷的酸促进的合成。反应顺序以高至高收率和以溶剂依赖性的化学选择性方式提供了所需的产物。
• Organic Compounds
  申请人：Fairhurst Robin Alec

  公开号：US20100286126A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, and their preparation and use as pharmaceuticals wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药用可接受的盐，以及它们的制备和用途作为药物，其中R1、R2和R3如本文所定义。