2-(3-Hydroxy-phenyl)-1,1-dioxo-3-prop-2-ynylaminomethyl-1,2-dihydro-1λ⁶-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonic acid amide | 734513-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Hydroxy-phenyl)-1,1-dioxo-3-prop-2-ynylaminomethyl-1,2-dihydro-1λ⁶-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonic acid amide
• 英文别名: 2H-Thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide 33；2-(3-hydroxyphenyl)-1,1-dioxo-3-[(prop-2-ynylamino)methyl]thieno[3,2-e]thiazine-6-sulfonamide
• CAS: 734513-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅S₃
• 分子量: 425.51
• InChiKey: BISUIZWGJFAJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Hydroxy-phenyl)-1,1-dioxo-3-prop-2-ynylaminomethyl-1,2-dihydro-1λ⁶-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonic acid amide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.27 g的产率得到2-(3-hydroxyphenyl)-3-[(2-propynylamino)methyl]-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  3-chloromethyl-N-(1,1-dimethylethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-2H-thieno[3,2-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-Hydroxy-phenyl)-1,1-dioxo-3-prop-2-ynylaminomethyl-1,2-dihydro-1λ⁶-thieno[3,2-e][1,2]thiazine-6-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物作为降压药：在兔子中合成，抑制碳酸酐酶和评估。

  摘要：

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00026-2

文献信息

• 2 H -Thieno[3,2- e ]- and [2,3- e ]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxides as ocular hypotensive agents: synthesis, carbonic anhydrase inhibition and evaluation in the rabbit
  作者：Hwang-Hsing Chen、Sharon Gross、John Liao、Marsha McLaughlin、Tom Dean、William S. Sly、Jesse A. May

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00026-2

  日期：2000.5

  2-e]- and [2,3-e]-1,2-thiazine-6-sulfonamide 1,1-dioxides were synthesized for evaluation as potential candidates for the treatment of glaucoma. All of the compounds prepared were potent high affinity inhibitors of human carbonic anhydrase II, Ki < 0.5 nM. Additionally, inhibition of recombinant human carbonic anhydrase IV was determined for selected compounds; these were shown to be moderate to potent

  合成了新型非手性2H-噻吩并[3,2-e]-和[2,3-e] -1,2-噻嗪-6-磺酰胺1,1-二氧化物，以评估其作为治疗青光眼的潜在候选药物。制备的所有化合物均为人碳酸酐酶II的有效高亲和力抑制剂，Ki <0.5 nM。另外，对于选择的化合物，测定了对重组人碳酸酐酶IV的抑制作用。这些化合物被证明是该同功酶的中度至强效抑制剂，IC50值为4.25至73.6 nM。在评估了其在自然高血压的荷兰带状兔中降低眼内压的能力的化合物中，局部给药后，该模型中的5a，17a3、17b1、17b2、17h2和17i1在此模型中显示出显着的功效（降低幅度> 20％）。