(E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 368-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3',4'-dichloro-4-fluoro-trans-chalcone；3',4'-Dichlor-4-fluor-trans-chalkon；(2E)-1-(3,4-Dichlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 368-04-7
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂FO
• 分子量: 295.14
• InChiKey: ZLQKJBORJBIHGQ-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-(3,4-dichlorophenyl)-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Characterization and In Silico Molecular Docking Studies and In Vivo Anti-inflammatory Activity of Pyrazoline Clubbed Thiazolinone Derivatives

  摘要：

  吡唑啉类化合物在其对高锰酸盐和新生氢的反应中表现出与不饱和化合物相似的行为，类似于脂肪衍生物。这种核与各种生物活性有关，包括炎症作用。噻唑酮是一种含有硫和氮原子以及羰基的杂环化合物。由于其多种生物活性，如抗炎、抗微生物、抗增殖、抗病毒、抗抽搐等，噻唑酮及其衍生物一直受到持续关注。研究的目的是将吡唑啉核与噻唑酮结合，以获得显著的抗炎活性。合成的化合物在化学上被表征以确定其化学结构，并评估其作为抗炎药物的效果。 在本研究中，通过三步反应合成了八种取代吡唑啉衍生物（PT1-PT8）。这些化合物经过红外、质谱和核磁共振光谱以及元素分析数据的光谱分析。所有合成的衍生物均评估了它们的体内抗炎活性。通过使用吲哚美辛作为参考化合物，评估了合成衍生物对COX-1和COX-2的亲和力，通过AutoDock Vina进行分子对接可视化。 化合物PT-1、PT-3、PT-4和PT-8在第3小时表现出显著的抗炎活性，分别为50.7%、54.3%、52.3%和57%，接近标准药物吲哚美辛（61.9%）的效果。从选定的抗炎靶点来看，合成的衍生物与COX-1和COX-2受体的相互作用更好，吲哚美辛的对接分数为-6.5 kJ/mol，化合物PT-1在COX-1上表现出最高的对接分数为-9.1 kJ/mol，而化合物PT-8在COX-2上的对接分数为9.4 kJ/mol。 结论是合成的衍生物与COX-2受体的相互作用比与COX-1受体的相互作用更多，因为与COX-2受体的对接分数非常好。可以得出结论，合成的衍生物（PT-1至PT-8）是有效的COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.2174/1570178617999201106113114
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 3,4-二氯苯乙酮 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.92h， 以85%的产率得到(E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些取代的苯乙烯基3,4-二氯苯基酮的合成及驱虫活性。

  摘要：

  使用生态友好的良性立体选择性交叉-羟醛反应合成了十六个取代的苯乙烯基3,4-二氯苯基酮[（2E）-1-（3,4-二氯苯基）-3-苯基-2-丙烯-1-酮]。它们的特征在于分析，红外，NMR和质谱数据。使用Caster semilooper和Achoea janata L评估了这些查耳酮的昆虫拒食活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2009.10.003

文献信息

• Design, Synthesis, Characterization and In Silico Molecular Docking Studies and In Vivo Anti-inflammatory Activity of Pyrazoline Clubbed Thiazolinone Derivatives
  作者：Deepak Kumar Singh、Mayank Kulshreshtha、Yogesh Kumar、Pooja A. Chawla、Akash Ved、Karuna Shanker Shukla

  DOI：10.2174/1570178617999201106113114

  日期：2021.7.29