2-butyl phenylcarbamate | 33013-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl phenylcarbamate
• 英文别名: sec.-Butyl N-phenyl carbamate；butan-2-yl N-phenylcarbamate
• CAS: 33013-98-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00027043
• 分子量: 193.246
• InChiKey: IAZMIVQLMAXXLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  241.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1526

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-2-苯基丙烯酰氯化物 、 2-butyl phenylcarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到4-(sec-butoxy)-3,5-diphenyl-2H-1,3-oxazine-2,6(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪鎓和恶唑鎓油酸酯的意外产物：3,5-二芳基-1,3-噻嗪-2,4,6-三酮和烷氧基-3,5-二苯基-3H-1,3的新颖获得方法-恶嗪-2,6-二酮衍生物

  摘要：

  （氯羰基）的缩合烯酮1与Ñ -phenylthiocarbamates 2和Ñ -phenylcarbamates 6被假定为导致不稳定的介离子1,3-噻嗪-4- olates的形成我或1,3-恶嗪-4- olates II分别。在室温下，适当取代的介离子1,3-噻嗪-4- olates我消除了生成3,5-二芳基-1,3-噻嗪-2,4,6-三酮衍生物的相应的烯烃3。但是，甲氧基取代的化合物5在室温下至少稳定数周。就中离子的1,3-恶嗪鎓4-油酸酯而言II，烷基迁移提供4-烷氧基-3，5-二苯基-3 H -1，3-恶嗪-2，6-二酮7。

  DOI：

  10.1071/ch14095
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 丁烷-2-基氨基甲酸酯 在 copper(l) iodide 、 乙二胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到2-butyl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过高效且具有成本效益的铜催化单芳基化伯氨基甲酸酯与芳基卤化物和芳基硼​​酸选择性合成仲芳基氨基甲酸酯

  摘要：

  通过引入 CuI 作为廉价且市售的催化剂，已开发出一种高效、选择性和成本效益高的程序，用于伯烷基和苄基氨基甲酸酯与芳基碘化物和溴化物的单 N-芳基化。尽管之前有关于 C-N 偶联反应的报道，但该过程不需要昂贵的配体，并且利用容易获得且价格低廉的乙二胺 (EDA) 作为配体。反应时间相对较短，并且以极好的收率获得了相关的 N-芳基化氨基甲酸酯。有趣的是，用 Cu(OAc)2 代替 CuI 使我们能够使用芳基硼酸作为该反应的偶联伙伴。所有产品均通过 1H- 和 13C-NMR、MS、熔点、IR 和 CHNS 技术进行了充分表征。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2277-0

文献信息

• Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient heterogeneous and recyclable nanocatalyst for chemoselective N-arylation of O-alkyl primary carbamates
  作者：A. R. Sardarian、M. Zangiabadi、I. Dindarloo Inaloo

  DOI：10.1039/c6ra17268g

  日期：——

  An Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Pd complex as an efficient, heterogeneous magnetically recoverable and reusable catalyst for the N-arylation of O-alkyl primary carbamates.

  一种高效、异相、可磁性回收和可重复使用的催化剂，用于对O-烷基一级氨基甲酸酯进行N-芳基化的Fe3O4@SiO2/Schiff碱/Pd复合物。
• Nickel‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(Hetero)aryl Carbamates from Cyanate Salts and Phenols Activated with Cyanuric Chloride
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Mohsen Esmaeilpour、Sahar Majnooni、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.202000876

  日期：2020.11.5

  one‐pot synthesis of N‐(hetero)aryl carbamates through the reaction between alcohols and in‐situ produced (hetero)aryl isocyanates in the presence of a nickel catalyst. The phenolic C−O bond was activated via the reaction of phenol with cyanuric chloride (2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT)) as an inexpensive and readily available reagent. This strategy provides practical access to N‐(hetero)aryl carbamates

  设计了一种简单有效的多米诺反应，并通过在镍催化剂存在下，醇与原位生成的（杂）芳基异氰酸酯之间的反应，单锅合成N-（杂）芳基氨基甲酸酯。通过苯酚与氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT））反应可以活化酚C-O键，这是一种廉价且易于获得的试剂。该策略提供了以高收率和高官能团相容性实际获得N-（杂）芳基氨基甲酸酯的方法。
• Interaction between trialkyltin alkoxide and phenyl isocyanate in the formation of tin carbamate: A computational and experimental study
  作者：Ransi Devendra、Neil R. Edmonds、Tilo Söhnel

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.003

  日期：2014.12

  trialkyltin alkoxide and phenyl isocyanate. In the present work computational and experimental methods were used to investigate the interaction between trialkyltin alkoxide and phenyl isocyanate. The computational results agree with the experimental results reported by Bloodworth and Davies. The computational investigation also provided further insight into the interaction mechanism. The investigations

  在氨基甲酸酯的生产中，有机锡催化剂用于催化异氰酸酯和醇的反应。因此，重要的是了解催化的机理，以更好地控制反应以获得最终产物的特定性能。到目前为止，所提出的与有机锡催化氨基甲酸酯形成有关的机理是基于Bloodworth和Davies（1965）提出的关于三烷基锡醇盐与异氰酸苯酯之间反应的机理。在目前的工作中，使用计算和实验方法来研究三烷基锡醇盐和苯基异氰酸酯之间的相互作用。计算结果与Bloodworth和Davies报告的实验结果一致。计算研究还提供了对相互作用机制的进一步了解。研究表明，异氰酸酯氧最初被吸引到有机锡醇盐的锡原子上，随后发生插入反应以形成有机锡O-氨基甲酸酯（甲基三丁基锡烷基苯基碳亚氨酸甲酯），然后重排形成有机锡N-氨基甲酸酯（甲基苯基）。 （三丁基锡烷基）氨基甲酸酯）。使用三烷基锡催化剂存在下的氨基甲酸酯形成的模型化合物研究13 C NMR和FT-IR数据表明该反应通过分子
• A Fe₃ O₄ @SiO₂ /Schiff Base/Pd Complex as an Efficient Heterogeneous and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Domino Synthesis of Carbamates and Unsymmetrical Ureas
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni

  DOI：10.1002/ejoc.201901140

  日期：2019.10.9

  A palladium‐catalyzed domino method for the direct synthesis of carbamates and ureas has been developed by using readily available and economical starting materials (aryl halide, carbon monoxide, sodium azide, amines, and alcohols) in a one‐pot approach. This efficient and phosgene‐free process provided an inexpensive and attractive route to synthesize the products in good to excellent yields.

  通过一锅法使用容易获得且经济的起始原料（芳基卤化物，一氧化碳，叠氮化钠，胺和醇），已经开发了直接催化氨基甲酸酯和脲合成钯催化的多米诺骨牌方法。这种高效且无光气的工艺提供了一种廉价且诱人的途径，可以以良好的收率获得优良的合成产物。
• An Fe₃O₄@SiO₂/Schiff base/Cu(<scp>ii</scp>) complex as an efficient recyclable magnetic nanocatalyst for selective mono <i>N</i>-arylation of primary <i>O</i>-alkyl thiocarbamates and primary <i>O</i>-alkyl carbamates with aryl halides and arylboronic acids
  作者：Ali Reza Sardarian、Iman Dindarloo Inaloo、Milad Zangiabadi

  DOI：10.1039/c9nj00028c

  日期：——

  the selective mono N-arylation of primary O-alkyl thiocarbamates and primary O-alkyl carbamates with aryl halides and arylboronic acids in the presence of a recyclable magnetic Cu(II) nanocatalyst is described. A variety of mono N-arylated O-alkyl thiocarbamates and O-alkyl carbamates were prepared in good to excellent yields with a broad range of aryl coupling partners. The magnetic nanocatalyst can

  用于选择性单一种高效，方便的和新颖的方法Ñ的-arylation初级ø -烷基硫代氨基甲酸盐和初级ö -烷基氨基甲酸酯与芳基卤化物和芳基硼酸在可回收磁性Cu的存在（II）纳米催化剂进行说明。各种单N-芳基化的O-烷基硫代氨基甲酸酯和O氨基甲酸-烷基氨基甲酸酯以良好的收率和优异的收率与广泛的芳基偶联配偶体一起制备。磁性纳米催化剂可以容易地在外部磁场下回收并重复使用至少五次，而不会明显浸出或失去其催化活性。这种具有成本效益和生态友好的方法还具有其他优点，例如易于制备催化剂，简单的后处理程序和易于纯化，这使该方案对于药理学和生物技术系统各个领域的用户而言都很有趣。