1-methyl-2-(α-chloroethyl)benzimidazole | 58282-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(α-chloroethyl)benzimidazole
• 英文别名: N-methyl-2-(1-chloroethyl)-benzimidazole；2-(1-chloroethyl)-1-methyl-benzimidazole；2-(1-chloro-ethyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole；2-(1-Chlor-aethyl)-1-methyl-1H-benzimidazol；1-(1-Methyl-2-benzimidazol)-aethylchlorid；2-(1-Chloroethyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole；2-(1-chloroethyl)-1-methylbenzimidazole
• CAS: 58282-03-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂
• 分子量: 194.664
• InChiKey: YOCSONLJCOMIJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(α-chloroethyl)benzimidazole 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5,6,11,12-Tetramethyl-6H,12H-4b,6,10b,12-tetraaza-indeno[1,2-b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Conversions of 2-?-chloroalkylbenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00534471
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 氯化亚砜 、 氯化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 1-methyl-2-(α-chloroethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.

  摘要：

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。

  DOI：

  10.13005/ojc/300446

文献信息

• A facile solvent-free synthesis of 1-alkyl/aralkyl-2-(1-arylsulfonyl alkyl) benzimidazoles using “TBAB” as surface catalyst
  作者：P. K. Dubey、P.V.V. Prasada Reddy、K. Srinivas

  DOI：10.1002/jhet.450

  日期：2010.11

  2‐(α‐chloroalkyl)benzimidazoles 1 with aryl sulphinate sodium salt 2 under solvent‐free conditions in the presence of tetrabutylammonium bromide as surface catalyst, by simple physical grinding using mortar and pestle, gives 1H‐2‐(α‐arylsulfonylalkyl)benzimidazoles 3. The latter on treatment with alkylating agents under solvent‐free conditions results in 1‐alkyl/aralkyl‐2‐(α‐arylsulfonylalkyl)benzimidazoles 4. Alternatively

  在无溶剂条件下，以四丁基溴化铵为表面催化剂，将2-（α-氯烷基）苯并咪唑1与芳基亚磺酸钠2反应，通过使用研钵和研棒进行简单的物理研磨，得到1 H -2-（α-芳基磺酰基烷基）苯并咪唑3。后者在无溶剂条件下用烷基化剂处理会产生1-烷基/芳烷基-2-（α-芳基磺酰基烷基）苯并咪唑4。可替代地，4也可以直接从1-烷基/芳烷基-2-（α-氯烷基）苯并咪唑制得5通过与反应2，这反过来又可以通过反应来制备1在无溶剂的条件下使用烷基化剂，所有这些反应都不含有机溶剂，包括实验步骤。J.杂环化​​学。（2010）。
• Zinc-Mediated Tandem-One-Pot Facile Synthesis of 1-(Arylsulfonyl) Aryl/Heteryl Methanes: A Case of C‒S Bond Formation
  作者：K. Srinivas、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/00397911.2010.488310

  日期：2011.5.3

  Abstract Reaction of arylmethyl/heteryl methyl zinc chloride (generated in situ from aryl methyl and heteryl methyl chloride and zinc metal) with aryl sulfonyl chlorides in tetrahydrofuran (THF) under mild conditions (i.e., at room temperature) furnishes the corresponding 1-(aryl sulfonyl)aryl/heteryl methanes in good yields.

  摘要 芳甲基/杂甲基氯化锌（由芳甲基和杂甲基氯和锌金属原位生成）与芳基磺酰氯在四氢呋喃 (THF) 中在温和条件下（即室温）反应，得到相应的 1-（芳基磺酰基）芳基/杂基甲烷，收率良好。
• Rao, S. Srinivas; Mahesh, Putluru; Reddy, Ch. Venkata Ramana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 5, p. 698 - 702
  作者：Rao, S. Srinivas、Mahesh, Putluru、Reddy, Ch. Venkata Ramana、Dubey

  DOI：——

  日期：——
• The Allylic Character of 2-(α-Chloroalkyl)-benzimidazoles¹
  作者：Herman Skolnik、John G. Miller、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01250a019

  日期：1943.10
• Dubey; Prasada Reddy; Srinivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 3, p. 488 - 491
  作者：Dubey、Prasada Reddy、Srinivas

  DOI：——

  日期：——