2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole | 65847-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-phenyl-2-(4-nitrophenyl)benzimidazole；2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benz[d]imidazole；2-(4-nitrophenyl)-1-phenylbenzimidazole；2-(4-Nitro-phenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazol
• CAS: 65847-31-6
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: WIBVEOBGODKCQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  540.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole 在 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(1-phenylbenzimidazol-2-yl) aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Triphenylamine—Containing Electrochromic Polyimides with Benzimidazole Substituents

  摘要：

  由 1,2-二苯基-N.N′-二-4-氨基苯基-5-氨基苯并咪唑和 4-氨基-4′-氨基苯基-4″-1-苯基-苯并咪唑合成了两种新型电致变色芳香族聚酰亚胺（分别命名为 TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI）、N′-di-4-aminophenyl-5-amino-benzimidazole 和 4-Amino-4′-aminophenyl-4″-1-phenyl-benzimidazolyl-phenyl-aniline 与 4,4′-(hexafluoroisopropane)phthalic anhydride (6FDA) 通过两步聚合工艺分别合成了带有下垂苯并咪唑基团的 TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI。然后，通过静电喷涂在 ITO 导电玻璃上制备了聚酰亚胺薄膜，并研究了它们的电致变色性能。结果表明，由于π-π*跃迁，TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI 薄膜的最大紫外可见吸收带分别位于约 314 nm 和 346 nm 处。在循环伏安法（CV）测试中，TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI 薄膜出现了一对可逆的氧化还原峰，并伴随着明显的颜色变化，由原来的黄色变为深蓝色和绿色。随着电压的升高，TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI 薄膜分别在 755 nm 和 762 nm 处出现了新的吸收峰。TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI 薄膜的切换/漂白时间分别为 13 秒/16 秒和 13.9 秒/9.5 秒，表明这些聚酰亚胺可用作新型电致变色材料。

  DOI：

  10.3390/molecules28052029
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-2'-(phenylamino)benzanilide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Triphenylamine—Containing Electrochromic Polyimides with Benzimidazole Substituents

  摘要：

  由 1,2-二苯基-N.N′-二-4-氨基苯基-5-氨基苯并咪唑和 4-氨基-4′-氨基苯基-4″-1-苯基-苯并咪唑合成了两种新型电致变色芳香族聚酰亚胺（分别命名为 TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI）、N′-di-4-aminophenyl-5-amino-benzimidazole 和 4-Amino-4′-aminophenyl-4″-1-phenyl-benzimidazolyl-phenyl-aniline 与 4,4′-(hexafluoroisopropane)phthalic anhydride (6FDA) 通过两步聚合工艺分别合成了带有下垂苯并咪唑基团的 TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI。然后，通过静电喷涂在 ITO 导电玻璃上制备了聚酰亚胺薄膜，并研究了它们的电致变色性能。结果表明，由于π-π*跃迁，TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI 薄膜的最大紫外可见吸收带分别位于约 314 nm 和 346 nm 处。在循环伏安法（CV）测试中，TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI 薄膜出现了一对可逆的氧化还原峰，并伴随着明显的颜色变化，由原来的黄色变为深蓝色和绿色。随着电压的升高，TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI 薄膜分别在 755 nm 和 762 nm 处出现了新的吸收峰。TPA-BIA-PI 和 TPA-BIB-PI 薄膜的切换/漂白时间分别为 13 秒/16 秒和 13.9 秒/9.5 秒，表明这些聚酰亚胺可用作新型电致变色材料。

  DOI：

  10.3390/molecules28052029

文献信息

• Conventional and Microwave-Assisted Synthesis of Benzimidazole Derivatives and Their<i>In Vitro</i>Inhibition of Human Cyclooxygenase
  作者：Daniela Secci、Adriana Bolasco、Melissa D'Ascenzio、Flavio della Sala、Matilde Yáñez、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.1058

  日期：2012.9

  A large series of 1,2‐diaryl‐benzimidazole and 2‐aryl‐1H‐benzimidazole derivatives were synthesized with slight differences using both microwave irradiation and conventional heating methods. Usually higher yields and time reactions reduction were obtained with the former method. All compounds were assayed for their in vitro ability to inhibit human cyclooxygenases, and most of them showed an encouraging

  使用微波辐照和常规加热方法合成了一系列1,2-二芳基-苯并咪唑和2-芳基-1 H-苯并咪唑衍生物，但略有差异。通常，使用前一种方法可获得更高的产率和时间反应的减少。分析了所有化合物在体外抑制人环氧化酶的能力，其中大多数在微摩尔范围内显示出令人鼓舞的抑制活性和同工型选择性。
• 一种一锅法合成1,2-二芳基苯并咪唑及其衍 生物的方法
  申请人：江苏先科药业有限公司

  公开号：CN104557725B

  公开（公告）日：2017-06-30

  本发明公布了一种一锅法合成1，2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物的方法，属于化学制备技术领域。以邻苯二胺，苯甲醛，卤代苯为原料，按物质的量比为1∶1.2∶1，投入到50mL耐压瓶中，并加入金属催化剂，碱，配体，有机溶剂，在110℃‑130℃条件下，搅拌16～24小时后合成1，2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物，经冷却、过滤、萃取、减压蒸馏、过柱得到纯产物。应用本发明一锅法合成1，2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物方法有益效果如下：(1)反应条件较温和，后处理简单，并且产物选择性高，底物拓展范围广。(2)一锅法合成多芳基咪唑衍生物，形成了一条简捷、高效的构建多芳基咪唑类化合物的方法。
• 有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光装置
  申请人：乐金显示有限公司

  公开号：CN112745354A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本公开内容提供一种以下的有机金属化合物，以及包括所述有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND, ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：LG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20210130382A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present disclosure provides an organometallic compound below and an organic light emitting diode and an organic light emitting display device including the organometallic compound.

  本公开提供以下有机金属化合物，以及包括该有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光显示器件。
• Copper-catalyzed synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles from imidoyl chlorides
  作者：Hui Yu、Mei Shu Zhang、Li Ren Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.02.008

  日期：2012.5

  A strategy for the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles has been developed and a variety of 1,2-disubstituted benzimidazoles were obtained from imidoyl chlorides and o-haloanilines via copper(I)-catalyzed reaction in moderate yields.

  已经开发了合成1，2-二取代的苯并咪唑的策略，并且经由亚铜（I）催化的反应从酰亚胺基氯和邻卤代苯胺以适度的收率获得了各种1,2-二取代的苯并咪唑。