(E)-tert-butyl {3-[methyl(phenyl)amino]}acrylate | 1613389-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl {3-[methyl(phenyl)amino]}acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(N-methylanilino)prop-2-enoate
• CAS: 1613389-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: QZNZZKZUXQNJOY-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 N-甲基苯胺 在 copper diacetate 、 palladium dichloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(E)-tert-butyl {3-[methyl(phenyl)amino]}acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的活化烯烃与N-烷基苯胺的氧化胺化反应，用于合成叔（E）-烯胺†

  摘要：

  已经开发了用于仲（E）-烯胺的合成的具有仲苯胺的烯烃的钯的有效催化氧化胺化。三甲基乙酸（PivOH）在反应中起重要作用。该方案可耐受一定范围的官能团，是在温和条件下以高收率直接合成叔（E）-烯胺的可靠方法。

  DOI：

  10.1039/c4ra11543k

文献信息

• Direct condensation of functionalized sp³ carbons with formanilides for enamine synthesis using an in situ generated HMDS amide catalyst
  作者：Hiroshi Taneda、Kiyofumi Inamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c4cc02228a

  日期：——

  Functionalized enamines, including β-enaminoesters were synthesized using in situ generated HMDS amide bases via the combination of aminosilanes and fluoride salts.

  使用在场生成的HMDS酰胺碱通过氨基硅烷和氟化盐的组合合成了包括β-烯胺酯在内的官能化恩酰胺。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Activated Olefins with N-Alkyl Anilines for Synthesis of Tertiary (E)-Enamines
  作者：Mi-Na Zhao、Xiao-Li Lian、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c4ra11543k

  日期：——

  An efficient palladium-catalyzed oxidative amination of olefins with secondary anilines for the synthesis of tertiary (E)-enamines has been developed. Trimethylacetic acid (PivOH) played an important role in the reaction. This protocol tolerates a range of functional groups and is a reliable method for direct synthesis of tertiary (E)-enamines in high yields under mild conditions.

  已经开发了用于仲（E）-烯胺的合成的具有仲苯胺的烯烃的钯的有效催化氧化胺化。三甲基乙酸（PivOH）在反应中起重要作用。该方案可耐受一定范围的官能团，是在温和条件下以高收率直接合成叔（E）-烯胺的可靠方法。