2-[(E)-2-phenylvinyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 23092-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-phenylvinyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: (E)-2-styrylisoindoline-1,3-dione；N-[(E)-2-phenylvinyl]phthalimide；(E)-N-styrylphthalimide；N-styryl-phthalimide；N-trans-styryl-phthalimide；N-trans-Styryl-phthalimid；2-[(E)-2-phenylethenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 23092-87-7；32150-95-1；136613-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: WAYYQTOFXYMTHX-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  426.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylvinyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(β-bromo-phenethyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Nothnagel; Riesenfeldt, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(β-bromo-phenethyl)-phthalimide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-phenylvinyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzylphthalimides and Phenethylphthalimides with Thalidomide-Like Activity on the Production of Tumor Necrosis Factor .ALPHA..

  摘要：

  苄基邻苯二甲酰亚胺类化合物（P1P's）和苯乙基邻苯二甲酰亚胺类化合物（P2P's）被发现能够在通过12-O-十四酸酯磷酸酯（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60中表现出类沙利度胺的活性，促进肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生。基于TNF-α产生增强活性，讨论了结构-活性关系。苄基邻苯二甲酰亚胺（P1P-00）表现出的活性弱于沙利度胺，但在苄基的邻位引入甲基（P1P-10）后，其活性增强至与沙利度胺相当的水平。苯乙基邻苯二甲酰亚胺（P2P-00）的活性比沙利度胺更强，其氟化衍生物2-苯乙基-4, 5, 6, 7-四氟-1H-异苯并吡咯-1, 3-二酮（FP2P-00）在极低浓度下表现出强效活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1228

文献信息

• Decarbonylative Approach to the Synthesis of Enamides from Amino Acids: Stereoselective Synthesis of the (<i>Z</i>)-Aminovinyl-<scp>d</scp>-Cysteine Unit of Mersacidin
  作者：Pablo García-Reynaga、Angela K. Carrillo、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol203399x

  日期：2012.2.17

  The Pd- and Ni-promoted decarbonylation of amino acid thioesters proceeds smoothly to yield enamides. The synthesis of the (S)-(Z)-AviMeCys subunit of mersacidin, an MRSA-active lantibiotic, via this approach, is described.

  Pd 和 Ni 促进的氨基酸硫酯脱羰反应顺利进行，生成烯酰胺。描述了通过这种方法合成MRSA 活性羊毛硫抗生素 mersacidin的 ( S )-( Z )-AviMeCys 亚基。
• Synthesis of Aminocyclobutanes by Iron-Catalyzed [2+2] Cycloaddition
  作者：Florian de Nanteuil、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201303803

  日期：2013.8.19

  Fab Four: An iron‐catalyzed [2+2] cycloaddition furnishes aminocyclobutanes with a broad range of substituents in excellent yields and diastereoselectivities. The products can be obtained on a gram scale and can be further converted to β‐peptide derivatives in a few steps. Furthermore, a [4+2] cycloaddition between an aminocyclobutane and an olefin leads to the corresponding cyclohexylamines.

  第四工厂：铁催化的[2 + 2]环加成反应可提供具有广泛取代基的氨基环丁烷，并具有出色的收率和非对映选择性。这些产物可以克量级获得，并且可以在几个步骤中进一步转化为β-肽衍生物。此外，在氨基环丁烷和烯烃之间的[4 + 2]环加成产生相应的环己胺。
• Regioselective Heck Reaction of<i>N</i>-Vinylphthalimide: A General Strategy for the Synthesis of (<i>E</i>)-<i>N-</i>Styrylphthalimides and Phenethylamines
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200800074

  日期：2008.6.9

  phenone oxime-derived palladacycles as catalysts under phosphine-free conditions. The reaction is succesfully carried out in organic solvents, such as DMF, in the presence of an organic base, such as dicyclohexylmethylamine, and with TBAB as additive at 120 °C under conventional or microwave heating. (E)-N-Styrylphthalimides are mainly obtained using a rather low palladium loading (0.05–1 mol%). Similar

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。
• Highly stereoselective synthesis of N-substituted π-conjugated phthalimides
  作者：Piotr Pawluć、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.012

  日期：2012.5

  E)-buta-1,3-dienes and (E)-but-1-en-3-ynes has been developed. The one-pot ruthenium-catalyzed silylative coupling/iododesilylation sequence provides (E)-N-(2-iodovinyl)phthalimide 1, which undergoes palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura or Sonogashira cross-coupling to afford stereodefined highly π-conjugated phthalimides and functionalized dienimides containing phthalimide groups.

  （E）-N-（2-芳基乙烯基）邻苯二甲酰亚胺以及含邻苯二甲酰亚胺的（E，E）-buta-1,3-二烯和（E）-but -1-en-的区域和立体选择性合成的新方法已经开发了3-ynes。一锅钌催化的甲硅烷基化偶联/碘化硅烷基化序列提供了（E）-N-（2-碘乙烯基）邻苯二甲酰亚胺1，其经过钯催化的Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联，得到立体确定的高度π共轭的邻苯二甲酰亚胺并进行了功能化含有邻苯二甲酰亚胺基团的二烯酰亚胺。
• Cu-catalyzed C(sp²)–N-bond coupling of boronic acids and cyclic imides
  作者：Linn Neerbye Berntsen、Thomas Nordbø Solvi、Kristian Sørnes、David S. Wragg、Alexander H. Sandtorv

  DOI：10.1039/d1cc04356k

  日期：——

  Cu-t the Ru. A general Cu-catalyzed method for (E)-enimide-formation is described. The process is mild and practical, and couples cyclic imides and alkenylboronic acids. The method can also be used to prepare N-arylimides.

  切割Ru。描述了一种通用的Cu催化方法，用于(E)-enimide形成。该过程温和实用，将环状酰胺和烯基硼酸偶联。该方法也可用于制备N-芳基酰胺。