(E)-N-(2-iodovinyl)phthalimide | 1374010-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-iodovinyl)phthalimide
• 英文别名: (E)-2-(2-iodovinyl)isoindoline-1,3-dione；CCDC-707362；2-[(E)-2-iodoethenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1374010-88-4
• 化学式: C₁₀H₆INO₂
• 分子量: 299.068
• InChiKey: VFIIDZSBEXDSPM-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛炔 、 (E)-N-(2-iodovinyl)phthalimide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(E)-2-(dec-1-en-3-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N取代的π-共轭邻苯二甲酰亚胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  （E）-N-（2-芳基乙烯基）邻苯二甲酰亚胺以及含邻苯二甲酰亚胺的（E，E）-buta-1,3-二烯和（E）-but -1-en-的区域和立体选择性合成的新方法已经开发了3-ynes。一锅钌催化的甲硅烷基化偶联/碘化硅烷基化序列提供了（E）-N-（2-碘乙烯基）邻苯二甲酰亚胺1，其经过钯催化的Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联，得到立体确定的高度π共轭的邻苯二甲酰亚胺并进行了功能化含有邻苯二甲酰亚胺基团的二烯酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.012
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-N-(2-iodovinyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基酰胺的硅辅助合成（E）-β-卤代烯酰胺

  摘要：

  （E）-β-碘烯酰胺和（E）-β-碘烯酰亚胺可以很容易地从N-乙烯基衍生物（N-乙烯基酰胺和N-乙烯基酰亚胺）中通过立体选择性钌催化的硅烷化与乙烯基三甲基硅烷偶联（Marciniec偶联）而获得–碘交换。（E）-β-硅酰亚胺的溴代甲硅烷基化可提供（E）-β-溴亚胺，而涉及（E）-β-硅酰胺的类似反应会导致底物分解。ñ‐卤代琥珀酰亚胺在温和条件下的去甲硅烷基化步骤中被发现是最有效的卤化剂。钌催化的甲硅烷基化/卤代甲硅烷基化序列可以一锅法进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3284

文献信息

• A highly selective synthesis of 1-substituted (<i>E</i>)-buta-1,3-dienes with 4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxaborolane as building block
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Aline Ryba、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak、Maciej Kubicki、Piotr Pawluć

  DOI：10.1002/aoc.3095

  日期：2014.3

  selective synthesis of 1‐substituted (E)‐buta‐1,3‐dienes via palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura cross‐coupling of (E)‐alkenyl iodides with 4,4,5,5‐tetramethyl‐2‐vinyl‐1,3,2‐dioxaborolane (1) is reported. The vinylboronate pinacol ester (1) acts as a vinyl building block to show high chemoselectivity for the Suzuki–Miyaura pathway versus Heck coupling in the presence of biphasic conditions (Pd(PPh3)4, aqueous

  1 -取代的（的高选择性合成ë）通过钯催化的铃木-宫浦交叉偶联-丁-1,3-二烯（É） -烯基碘化物与4,4,5,5-四甲基-2-乙烯基-据报道有1,3,2-二氧杂硼烷（1）。在双相条件下（Pd（PPh 3）4，K 2 CO 3水溶液，甲苯和乙醇），乙烯基硼酸酯频哪醇酯（1）作为乙烯基结构单元显示出对Suzuki-Miyaura途径的高化学选择性与Heck偶合。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.