N-(β-bromo-phenethyl)-phthalimide | 118839-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(β-bromo-phenethyl)-phthalimide
• 英文别名: N-(β-Brom-phenaethyl)-phthalimid；1-bromo-2-phthalimido-1-phenylethane；2-(2-Bromo-2-phenylethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 118839-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 330.181
• InChiKey: OHAGDIZPADJRSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(β-bromo-phenethyl)-phthalimide 生成 氢溴酸
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Nothnagel; Riesenfeldt, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 N-(β-bromo-phenethyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Rosenmund; Nothnagel; Riesenfeldt, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzylphthalimides and Phenethylphthalimides with Thalidomide-Like Activity on the Production of Tumor Necrosis Factor .ALPHA..
  作者：Keizo SASAKI、Yoshihiro SHIBATA、Yuichi HASHIMOTO、Shigeo IWASAKI

  DOI：10.1248/bpb.18.1228

  日期：——

  Benzylphthalimide analogs (P1P's) and phenethylphthalimide analogs (P2P's) have been found to exhibit thalidomide-like activity on the production of tumor necrosis factor (TNF)-α by the human leukemia cell line, HL-60, stimulated by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA). Structure-activity relationships are discussed on the basis of the TNF-α production-enhancing activity. Benzylphthalimide (P1P-00) exhibited activity which is weaker than that of thalidomide, but introduction of a methyl group at the ortho-position of the benzyl moiety (P1P-10) resulted an increase to a level comparable with that of thalidomide. Phenethylphthalimide (P2P-00) is more potent than thalidomide, and its fluorinated derivative, 2-phenethyl-4, 5, 6, 7-tetrafluoro-1H-isoindole-1, 3-dione (FP2P-00), exhibited potent activity at very low concentrations.

  苄基邻苯二甲酰亚胺类化合物（P1P's）和苯乙基邻苯二甲酰亚胺类化合物（P2P's）被发现能够在通过12-O-十四酸酯磷酸酯（TPA）刺激的人类白血病细胞系HL-60中表现出类沙利度胺的活性，促进肿瘤坏死因子（TNF）-α的产生。基于TNF-α产生增强活性，讨论了结构-活性关系。苄基邻苯二甲酰亚胺（P1P-00）表现出的活性弱于沙利度胺，但在苄基的邻位引入甲基（P1P-10）后，其活性增强至与沙利度胺相当的水平。苯乙基邻苯二甲酰亚胺（P2P-00）的活性比沙利度胺更强，其氟化衍生物2-苯乙基-4, 5, 6, 7-四氟-1H-异苯并吡咯-1, 3-二酮（FP2P-00）在极低浓度下表现出强效活性。
• Substituted amine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0278621B1

  公开（公告）日：1991-06-12
• US4987130A
  申请人：——

  公开号：US4987130A

  公开（公告）日：1991-01-22
• Rosenmund; Nothnagel; Riesenfeldt, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 395
  作者：Rosenmund、Nothnagel、Riesenfeldt

  DOI：——

  日期：——