(E)-2-(2-(trimethylsilyl)vinyl)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(trimethylsilyl)vinyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: (E)-N-(2-trimethylsilylvinyl)phthalimide；2-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂Si
• 分子量: 245.353
• InChiKey: CURFDVYZVGTHCN-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(trimethylsilyl)vinyl)isoindoline-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(E)-2-phenylvinyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N取代的π-共轭邻苯二甲酰亚胺的高度立体选择性合成

  摘要：

  （E）-N-（2-芳基乙烯基）邻苯二甲酰亚胺以及含邻苯二甲酰亚胺的（E，E）-buta-1,3-二烯和（E）-but -1-en-的区域和立体选择性合成的新方法已经开发了3-ynes。一锅钌催化的甲硅烷基化偶联/碘化硅烷基化序列提供了（E）-N-（2-碘乙烯基）邻苯二甲酰亚胺1，其经过钯催化的Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联，得到立体确定的高度π共轭的邻苯二甲酰亚胺并进行了功能化含有邻苯二甲酰亚胺基团的二烯酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.012
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 乙烯基三甲基硅烷 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(E)-2-(2-(trimethylsilyl)vinyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基酰胺的硅辅助合成（E）-β-卤代烯酰胺

  摘要：

  （E）-β-碘烯酰胺和（E）-β-碘烯酰亚胺可以很容易地从N-乙烯基衍生物（N-乙烯基酰胺和N-乙烯基酰亚胺）中通过立体选择性钌催化的硅烷化与乙烯基三甲基硅烷偶联（Marciniec偶联）而获得–碘交换。（E）-β-硅酰亚胺的溴代甲硅烷基化可提供（E）-β-溴亚胺，而涉及（E）-β-硅酰胺的类似反应会导致底物分解。ñ‐卤代琥珀酰亚胺在温和条件下的去甲硅烷基化步骤中被发现是最有效的卤化剂。钌催化的甲硅烷基化/卤代甲硅烷基化序列可以一锅法进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3284

文献信息

• Stereoselective synthesis of amides possessing a vinylsilicon functionality via a ruthenium catalyzed silylative coupling reaction
  作者：Bogdan Marciniec、Dariusz Chadyniak、Stanisław Krompiec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.167

  日期：2004.5

  An effective stereoselective synthesis of E-N-2-(silyl)vinylamides via silylative coupling of vinyl amides such as N-vinylpyrrolidinone, N-vinylphthalimide, and N-vinylformamide with vinyltrisubstituted silanes catalyzed by [RuH(Cl)(CO)(PCy3)2] I is described.

  通过[RuH（Cl）（CO）（PCy）催化的乙烯基酰胺（如N-乙烯基吡咯烷酮，N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺和N-乙烯基甲酰胺）与乙烯基三取代的硅烷的甲硅烷基化偶联，可有效立体选择性合成E - N -2-（甲硅烷基）乙烯基酰胺3）2 ] I被描述。
• A silicon-assisted synthesis of (<i>E</i>)-β-haloenamides from<i>N</i>-vinylamides
  作者：Justyna Szudkowska-Frątczak、Maciej Zaranek、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Tomasz Grabarkiewicz、Piotr Pawluć

  DOI：10.1002/aoc.3284

  日期：2015.5

  (E)‐β‐Iodoenamides and (E)‐β‐iodoenimides can be easily obtained from N‐vinyl derivatives (N‐vinylamides and N‐vinylimides) by stereoselective ruthenium‐catalysed silylative coupling with vinyltrimethylsilane (Marciniec coupling) and subsequent stereospecific silicon–iodine exchange. Bromodesilylation of (E)‐β‐silylenimides affords (E)‐β‐bromoenimides, while the analogous reactions involving (E)‐β‐silylenamides

  （E）-β-碘烯酰胺和（E）-β-碘烯酰亚胺可以很容易地从N-乙烯基衍生物（N-乙烯基酰胺和N-乙烯基酰亚胺）中通过立体选择性钌催化的硅烷化与乙烯基三甲基硅烷偶联（Marciniec偶联）而获得–碘交换。（E）-β-硅酰亚胺的溴代甲硅烷基化可提供（E）-β-溴亚胺，而涉及（E）-β-硅酰胺的类似反应会导致底物分解。ñ‐卤代琥珀酰亚胺在温和条件下的去甲硅烷基化步骤中被发现是最有效的卤化剂。钌催化的甲硅烷基化/卤代甲硅烷基化序列可以一锅法进行。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly stereoselective synthesis of N-substituted π-conjugated phthalimides
  作者：Piotr Pawluć、Adrian Franczyk、Jędrzej Walkowiak、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.012

  日期：2012.5

  E)-buta-1,3-dienes and (E)-but-1-en-3-ynes has been developed. The one-pot ruthenium-catalyzed silylative coupling/iododesilylation sequence provides (E)-N-(2-iodovinyl)phthalimide 1, which undergoes palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura or Sonogashira cross-coupling to afford stereodefined highly π-conjugated phthalimides and functionalized dienimides containing phthalimide groups.

  （E）-N-（2-芳基乙烯基）邻苯二甲酰亚胺以及含邻苯二甲酰亚胺的（E，E）-buta-1,3-二烯和（E）-but -1-en-的区域和立体选择性合成的新方法已经开发了3-ynes。一锅钌催化的甲硅烷基化偶联/碘化硅烷基化序列提供了（E）-N-（2-碘乙烯基）邻苯二甲酰亚胺1，其经过钯催化的Suzuki-Miyaura或Sonogashira交叉偶联，得到立体确定的高度π共轭的邻苯二甲酰亚胺并进行了功能化含有邻苯二甲酰亚胺基团的二烯酰亚胺。