benzyl 2-(methyl(phenyl)amino)acetate | 1262227-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(methyl(phenyl)amino)acetate
• 英文别名: benzyl 2-(N-methylanilino)acetate
• CAS: 1262227-07-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CSGVVNZMTGPMLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(methyl(phenyl)amino)acetate 在 ammonium acetate 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.42h， 生成 C₁₉H₂₄N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  Design and preparation of N-linked hydroxypyridine-based APJ agonists

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128882
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 benzyl 2-(methyl(phenyl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过以过氧化氢为氧化剂和氧气源的乙烯基醚的钯催化氧化胺化获得α-氨基酸酯

  摘要：

  报道了一种新颖且方便的钯催化体系，可从简单的起始原料合成α-氨基酸酯。过氧化氢不仅充当绿色氧化剂，而且充当氧气源。这种将胺和乙烯基醚转化为高度官能化和结构多样的α-氨基酸酯的策略的特点是实验过程简单，反应条件温和，原子经济性高，可扩展性和实用性强。

  DOI：

  10.1002/anie.201709285

文献信息

• Copper(II) Triflate Catalyzed Intermolecular Aromatic Substitution of N,N-Disubstituted Anilines with Diazo Esters
  作者：Eiji Tayama、Tomoyo Yanaki、Hajime Iwamoto、Eietsu Hasegawa

  DOI：10.1002/ejoc.201001083

  日期：2010.12

  The intermolecular aromatic substitution of N,N-disubstituted anilines with diazo esters is achieved under mild conditions in the presence of a catalytic amount of copper(II) triflate (up to 89 % yield). The scope and limitations regarding substrates, diazo esters, and ligands in this reaction are described.

  N,N-二取代苯胺与重氮酯的分子间芳香取代是在温和条件下在催化量的三氟甲磺酸铜 (II) 存在下实现的（产率高达 89%）。描述了该反应中有关底物、重氮酯和配体的范围和限制。
• Facile construction of three-membered rings via benzyne-promoted Darzens-type reaction of tertiary amines
  作者：Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.065

  日期：2019.3

  A range of tertiary amines having electron-withdrawing groups were activated in situ by benzyne, generated from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate and a fluoride source, and participated in the Darzens-type reaction with carbonyl compounds, imines, and vinyl ketones to afford structurally diverse epoxides, aziridines, and cyclopropanes, respectively, in moderate to excellent yields with high trans-selectivity

  一系列具有吸电子基团的叔胺被苯炔原位活化，由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯和氟化物源产生，并参与了与羰基化合物，亚胺和乙烯基酮的Darzens型反应，从而制得结构各异的环氧化物，氮丙啶和环丙烷分别以中等至优异的收率和高反式选择性获得。该反应包括由叔胺和苯并合物原位形成未应变的铵化铵，在没有过渡金属和强碱的情况下进行，并能耐受多种官能团。
• 一种通过催化氧化一步合成α-氨基酸酯类化 合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN107011195B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明属于有机化工的技术领域，公开了一种通过催化氧化一步合成α‑氨基酸酯类化合物的方法。所述方法，包括以下步骤：(1)将烯醚/胺类化合物或烯酰胺类化合物和胺类化合物在有机溶剂中通过催化剂和氧化剂的共同作用进行反应；(2)反应完后，将产物进行分离纯化，得到α‑氨基酸酯类化合物。所述方法操作安全简单、一步合成，在反应的过程中得到酯键，使用无毒无污染的过氧化物作氧化剂，原料价格低廉、容易得到，对功能团适应性好，对底物适应性广，环境友好，具有良好的工业应用前景。
• A New Strategy for the Construction of α-Amino Acid Esters via Decarboxylation
  作者：Jie Zhang、Jiewen Jiang、Yuling Li、Yun Zhao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/ol401139m

  日期：2013.7.5

  A new alpha-amino acid esters formation reaction has been developed via decarboxylation. The methodology is distinguished by its practical novelty in terms of the readily accessible starting materials, environmentally benign reaction conditions and waste streams, and wide substrate scope.
• Access to α-Amino Acid Esters through Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Vinyl Ethers with Hydrogen Peroxide as the Oxidant and Oxygen Source
  作者：Lu Ouyang、Jianxiao Li、Jia Zheng、Jiuzhong Huang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201709285

  日期：2017.12.11

  A novel and convenient palladium catalytic system for the synthesis of α‐amino acid esters from simple starting materials is reported. Hydrogen peroxide not only acts as the green oxidant, but also as the oxygen source. This strategy for the conversion of amines and vinyl ethers into highly functionalized and structurally diverse α‐amino acid esters is characterized by the simplicity of the experimental

  报道了一种新颖且方便的钯催化体系，可从简单的起始原料合成α-氨基酸酯。过氧化氢不仅充当绿色氧化剂，而且充当氧气源。这种将胺和乙烯基醚转化为高度官能化和结构多样的α-氨基酸酯的策略的特点是实验过程简单，反应条件温和，原子经济性高，可扩展性和实用性强。