(S,S)-(-)-N,N-bis(1-phenylethyl)acrylamide | 409365-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-(-)-N,N-bis(1-phenylethyl)acrylamide
• 英文别名: N,N-bis-[(S)-1-phenylethyl]prop-2-enamide；N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]prop-2-enamide
• CAS: 409365-86-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: WWVKGBMQXURYCB-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-(-)-N,N-bis(1-phenylethyl)acrylamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-{2-[bis-(1-phenyl-ethyl)-carbamoyl]-2-hydroxy-ethyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloadditions of 2-tert-Butoxycarbonyl-1-pyrroline N-Oxide with Chiral Acrylates and Acrylamides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)37
• 作为产物：
  描述：

  双((S)-1-苯乙基)胺 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(S,S)-(-)-N,N-bis(1-phenylethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Silver acetate-catalysed asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of imines and chiral acrylamides

  摘要：

  N-Metallated azomethine ylides were generated by the reaction of arylidene glycine imines with AgOAc and triethylamine. These azomethine ylides undergo cycloaddition to chiral acrylamides with excellent diastereoselectivity. The configuration of two of the cycloadducts was confirmed by X-ray crystallography. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.009

文献信息

• Preparation of both enantiomers of β2-(3,4-dihydroxybenzyl)-β-alanine, higher homologues of Dopa
  作者：Claudia G. Avila-Ortiz、Gloria Reyes-Rangel、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.094

  日期：2005.8

  and the desired β-amino acids were purified by silica gel chromatography. Alternatively, enantioenriched (R)- and (S)-1 were prepared by means of the highly diastereoselective alkylation (3,4-dimethoxybenzyl iodide) of open-chain β-aminopropionic acid derivatives (R,R,S)-8 and (S,S,R)-8 containing the chiral auxiliary α-phenylethylamine. Finally, nearly enantiopure (R)- and (S)-1 were obtained by resolution

  β 2 - （3,4-二羟基苄基）-β-丙氨酸[β 2 -Homo多巴，1 ]是一种新型的β氨基酸多巴，在帕金森氏病的治疗中最成功的治疗剂的同源物。通过对映纯的β-丙氨酸手性衍生物对映体纯嘧啶酮（R）-和（S）-3的非对映选择性烷基化，与藜芦基碘化物得到对映体富集的（R）-1和（S）-1。主要的非对映异构产物（2 S，5 R）-4和（2 R，5 S）-4将其用57％HBr水解，并通过硅胶色谱法纯化所需的β-氨基酸。或者，通过开链β-氨基丙酸衍生物（R，R，S）-8和（R）的高度非对映选择性烷基化（3,4-二甲氧基苄基碘）制备对映体富集的（R）-和（S）-1。S，S，R）-8包含手性辅助α-苯基乙胺。最后，通过外消旋N的拆分获得了近对映纯（R）-和（S）-1。-苄氧基羰基-2-（3，4-二苄氧基苄基）-3-氨基丙酸rac - 12，与（R）-或（S）-α-苯基乙胺，然后催化氢解。