5-(bromomethyl)-5-(methyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 130505-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-5-(methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 130505-95-2
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: KRJYCEIUVSXTII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊酸 在 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到5-(bromomethyl)-5-(methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和羧酸与溴化钠的电化学氧化溴内酯化：溴甲基化 γ-内酯的合成

  摘要：

  本研究开发了不饱和羧酸的电化学氧化溴化和环化序列。这种方法是环保的，使用溴阴离子作为溴自由基前体，无需外部氧化剂。电化学方案提供了一种以中等至高产率制备溴甲基化 γ-内酯衍生物的简便方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153567

文献信息

• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。
• Bis-selenonium Cations as Bidentate Chalcogen Bond Donors in Catalysis
  作者：Xinxin He、Xinyan Wang、Ying-Lung Steve Tse、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.1c03622

  日期：2021.10.15

  Lewis acids are frequently employed in catalysis but they often suffer from high moisture sensitivity. In many reactions, catalysts are deactivated because of the problem that strong Lewis acids also bond to the products. In this research, hydrolytically stable bidentate Lewis acid catalysts derived from selenonium dicationic centers have been developed. The bis-selenonium catalysts are employed in

  路易斯酸经常用于催化，但它们通常具有高湿度敏感性。在许多反应中，由于强路易斯酸也与产物结合的问题，催化剂会失活。在这项研究中，已经开发了源自​​硒双阳离子中心的水解稳定的双齿路易斯酸催化剂。双硒催化剂用于在各种转化中以良好的收率和选择性活化亚胺和羰基。发现双硒鎓盐的路易斯酸度比单硒鎓体系强，这归因于两个阳离子硒鎓中心的协同作用。此外，双硒催化剂不受强碱或水分的抑制。
• Oxidative oxygen-nucleophilic bromo-cyclization of alkenyl carbonyl compounds without organic wastes using alkali metal reagents in green solvent
  作者：Katsuhiko Moriyama、Chihiro Nishinohara、Toru Sugiue、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c5ra19851h

  日期：——

  developed via the oxidative umpolung of bromide using alkali metal bromide and inorganic oxidant to provide the corresponding cyclization products in high yields. In particular, the use of AcOEt, the solvent of choice for green sustainable reactions, led to the high reactivities of the present reactions. This methodology is highly recommended for green sustainable chemistry because it uses stable and non-hazardous

  通过使用碱金属溴化物和无机氧化剂，通过溴化物的氧化反应，开发了烯基羧酸的溴内酯化和作为氧亲核性溴环化反应的N-烯丙基酰胺的溴环化反应，从而高收率地提供了相应的环化产物。特别地，使用AcOEt，绿色可持续反应的首选溶剂，导致了本反应的高反应性。强烈建议将此方法用于绿色可持续化学，因为它使用稳定且无害的试剂代替其他溴试剂和氧化剂，并且不会产生污染环境的有机废物。
• Ortho-substituted iodobenzenes as novel organocatalysts for bromination of alkenes
  作者：D. Christopher Braddock、Gemma Cansell、Stephen A. Hermitage

  DOI：10.1039/b604130b

  日期：——

  Suitably ortho-substituted iodobenzenes act as organocatalysts for the transfer of electrophilic bromine from N-bromosuccinimide to alkenes via the intermediacy of bromoiodinanes.

  合适的位向取代碘苯作为有机催化剂，通过溴碘烷的中间体，将电亲元素溴从N-溴代苏氨酸酰亚胺转移到烯烃上。
• Electrochemical bromolactonization of alkenoic acids with carbon tetrabromide: Synthesis of bromomethylated γ-lactones
  作者：Kyeong Seop Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1080/00397911.2022.2028843

  日期：2022.2.1

  Abstract Electrochemical radical bromination and cyclization sequences of alkenoic acids developed in this study. This approach is environmental-friendly by using carbon tetrabromide as a bromine radical precursor. The electrochemical protocol offers a facile way to prepare bromomethylated γ-lactones derivatives in moderate to high yields.

  摘要 本研究开发了烯酸的电化学自由基溴化和环化序列。这种方法通过使用四溴化碳作为溴自由基前体对环境友好。电化学协议提供了一种简便的方法来以中等至高产率制备溴甲基化 γ-内酯衍生物。