2-amino-(1,2-dideoxy-α-D-ribofurano)<1,2-d>-2-oxazoline | 27963-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-(1,2-dideoxy-α-D-ribofurano)<1,2-d>-2-oxazoline
• 英文别名: 2-Amino-α-D-ribofurano-<1',2':4,5>-oxazolin-(2)；2-amino-α-D-ribofurano<1',2':4,5>-2-oxazoline；D-α-ribo-furanosyl aminooxazoline；ribose aminooxazoline；O²,N-aminomethanylylidene-α-D-ribofuranosylamine；(3aS)-2-amino-5c-hydroxymethyl-(3ar,6ac)-3a,5,6,6a-tetrahydro-furo[2,3-d]oxazol-6t-ol；(3aS,5R,6R,6aR)-2-amino-5-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]oxazol-6-ol
• CAS: 27963-97-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 174.156
• InChiKey: IVFVSTOFYHUJRU-AIHAYLRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-(1,2-dideoxy-α-D-ribofurano)<1,2-d>-2-oxazoline 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-1-(2-amino-1,3-oxazol-5-yl)propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  磷酸盐介导的核糖和阿拉伯糖配置的益生元核苷酸中间体的相互转化

  摘要：

  翻转立体化学：无机磷酸盐催化核糖和阿拉伯糖氨基恶唑啉的相互转化，表明对映纯嘧啶核糖核苷酸的益生元合成可能涉及 C1' 的单个立体反转和 C2' 的双立体反转。

  DOI：

  10.1002/anie.201001662
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4S,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 2-amino-(1,2-dideoxy-α-D-ribofurano)<1,2-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthese des α-Anomeren von 5′-Fluor-5′-desoxyuridin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/zfch.19810211210

文献信息

• Synthesis of nitrogen-15-labeled 2-amino(glycofurano)oxazolines via glycosylamine intermediates
  作者：Robert M. Davidson、Edward White、Sam A. Margolis、Bruce Coxon

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88113-0

  日期：1983.6

  Abstract A new, efficient synthesis of doubly 15N-labeled 2-amino-oxazoline derivatives of pentoses and hexoses has been delineated that involves treatment either of unprotected or O-isopropylidenated glycosylamines with cyanamide-15N2 in methanol to give 2-amino(glycofurano)oxazolines-15N2. A probable mechanism for these reactions is presented. These techniques provide a practical means by which a

  摘要提出了一种新的，高效的戊糖和己糖双15N标记的2-氨基-恶唑啉衍生物的合成方法，该方法涉及用氰胺-15N2在甲醇中处理未保护的或O-异丙基亚氨基化的糖基胺，得到2-氨基（呋喃呋喃基）恶唑啉-15N2。提出了这些反应的可能机理。这些技术提供了一种实用的方法，可将各种稳定或放射性同位素引入几种已知的，临床上重要的嘧啶无水核苷中，例如2,2'-脱水-（1-β-d-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶）（环- C）。
• A new and potentially prebiotic α-cytidine derivative
  作者：Maria Tsanakopoulou、Jianfeng Xu、Andrew D. Bond、John D. Sutherland

  DOI：10.1039/c7cc00693d

  日期：——

  A new α-cytidine derivative was synthesised from the prebiotic reaction of ribose aminooxazoline and dicyanoacetylene. The tetracyclic structure of the product was confirmed by X-ray diffraction and then an alternative 6-step synthetic pathway to the product was found which was suitable for large-scale synthesis.

  由核糖氨基恶唑啉和二氰基乙炔的益生元反应合成了一种新的α-胞苷衍生物。通过 X 射线衍射证实了产物的四环结构，然后找到了适合大规模合成的替代 6 步合成途径。
• A route to enantiopure RNA precursors from nearly racemic starting materials
  作者：Jason E. Hein、Eric Tse、Donna G. Blackmond

  DOI：10.1038/nchem.1108

  日期：2011.9

  The single-handedness of biological molecules is critical for molecular recognition and replication processes and would seem to be a prerequisite for the origin of life. A drawback of recently reported synthetic routes to RNA is the requirement for enantioenriched reactants, which fails to address the puzzle of how the single chirality of biological molecules arose. Here, we report the synthesis of highly enantioenriched RNA precursor molecules from racemic starting materials, with the molecular asymmetry derived solely from a small initial imbalance of the amino-acid enantiomers present in the reaction mixture. Acting as spectators to the main reaction chemistry, the amino acids orchestrate a sequence of physical and chemical amplification processes. The emergence of molecules of single chirality from complex, multi-component mixtures supports the robustness of this synthesis process under potential prebiotic conditions and provides a plausible explanation for the single-handedness of biological molecules before the emergence of self-replicating informational polymers. A drawback of recently reported prebiotic routes to RNA is a requirement for enantioenriched reactants. Here, the presence of a slightly enantioenriched amino acid in the reaction mixture is shown to drive the formation of enantiopure RNA precursors. This provides a plausible scenario in which single-handed biological molecules were formed prior to the emergence of self-replicating informational polymers.

  生物分子的单手性对于分子识别和复制过程至关重要，并且似乎是生命起源的先决条件。最近报道的 RNA 合成路线的一个缺点是需要对映体富集的反应物，这无法解决生物分子的单一手性如何产生的难题。在这里，我们报道了从外消旋起始材料合成高度对映体富集的 RNA 前体分子，分子不对称性仅源自反应混合物中存在的氨基酸对映体的微小初始不平衡。作为主要化学反应的旁观者，氨基酸精心策划了一系列物理和化学放大过程。从复杂的多组分混合物中出现的单一手性分子支持了这种合成过程在潜在的生命起源条件下的稳健性，并为自我复制信息聚合物出现之前生物分子的单手性提供了合理的解释。 最近报道的 RNA 益生元途径的一个缺点是需要对映体富集的反应物。在这里，反应混合物中存在稍微对映体富集的氨基酸被证明可以驱动对映体纯 RNA 前体的形成。这提供了一个合理的场景，其中单手生物分子是在自我复制信息聚合物出现之前形成的。
• Selective Derivatization and Sequestration of Ribose from a Prebiotic Mix
  作者：Greg Springsteen、Gerald F. Joyce

  DOI：10.1021/ja0483692

  日期：2004.8.1

  Observations regarding the catalytic potential of RNA and the role of RNA in biology have formed the basis for the "RNA world" hypothesis, which suggests that a genetic system based on self-replicating polyribonucleotides preceded modern biology. However, attempts to devise a realistic prebiotic synthesis of nucleic acids from simple starting materials have been plagued by problems of poor chemical

  关于 RNA 的催化潜力和 RNA 在生物学中的作用的观察形成了“RNA 世界”假说的基础，这表明基于自我复制的多核糖核苷酸的遗传系统先于现代生物学。然而，从简单的起始材料设计出现实的益生元核酸合成的尝试一直受到化学选择性差、缺乏立体和区域特异性以及一些关键中间体的形成和降解速率相似等问题的困扰。例如，在益生元世界中，由甲醛缩合产生的高度复杂的糖类混合物，核糖只是其中的一小部分。此外，与大多数其他单糖相比，核糖反应性更强，降解速度更快。该研究展示了一种利用核糖更高反应性的相对于其他糖类优先隔离核糖的方法。氰胺与核糖反应特别快，形成稳定的双环加合物。该产品在水溶液中会自发结晶，而来自苏糖、半乳糖、葡萄糖、甘露糖和其他戊糖的相应产品则不会。此外，当使用 d- 和 l- 核糖的外消旋混合物时，会形成对映异构孪晶晶体，其中包含离散的同手性结构域。而来自苏糖、半乳糖、葡萄糖、甘露糖和其他戊糖的相应产物则不然。此外，当使用
• Azoles as Auxiliaries and Intermediates in Prebiotic Nucleoside Synthesis
  作者：Dougal J. Ritson、Mikolaj W. Poplawski、Andrew D. Bond、John D. Sutherland

  DOI：10.1021/jacs.2c07774

  日期：2022.10.26

  ribo-aminooxazoline in formamide to give ribo-anhydrocytidine ─ an intermediate in the divergent synthesis of purine and pyrimidine nucleotides. We also report a prebiotically plausible synthesis of 2-aminothiazole and examine the mechanism of its formation. The utilization of each of these azoles enhances the prebiotic synthesis of ribonucleotides, while their syntheses comport with the cyanosulfidic scenario we

  4,5-二氰基咪唑和 2-氨基噻唑是以前与益生元核苷酸合成有关的唑类。前一种化合物是腺嘌呤合成的副产物，而后一种化合物已被证明能够通过结晶分离 C 2和 C 3糖作为它们的缩醛胺。我们现在报告说，难以捉摸的中间体氰基乙炔可以被 4,5-二氰基咪唑捕获并积累为结晶化合物N-氰基乙烯基-4,5-二氰基咪唑，从而解决大气中形成的氰基乙炔的浓度问题。重要的是，该中间体是一种有效的氰基乙炔替代物，在甲酰胺中与核糖氨基恶唑啉反应生成核糖-脱水胞苷 ─ 嘌呤和嘧啶核苷酸不同合成的中间体。我们还报告了 2-氨基噻唑的益生元合成，并研究了其形成机制。这些唑类中的每一种的利用都增强了核糖核苷酸的益生元合成，而它们的合成与我们之前描述的氰基硫化物情景相一致。