(E)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid | 63104-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 63104-97-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: XBGYVGSMVMQCQH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 邻二甲苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (1S,3R,4R,7R,9R,11S)-3-methoxy-9-[4-[(4-nitrobenzoyl)amino]phenyl]-6-oxo-2,5,10-trioxatricyclo[5.3.1.04,11]undecane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将d-（-）-核糖修饰成三环的天然产物状支架

  摘要：

  报道了天然产物样三环化合物的构建。从d -（-）-核糖衍生的二氢呋喃开始，通过分子内杂Diels-Alder反应制备三环支架。该反应以很高的非对映选择性通过内在过渡态进行，这是根据产物的X射线结构分析确定的。描述了所得产物的进一步修饰和衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo048351+
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 作用下， 生成 (E)-4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-(p-Nitrobenzoyl)-acrylic Acid and p-Nitroacrylophenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a510

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 4-oxo-2-butenoic acids by aldol-condensation of glyoxylic acid
  作者：Mélanie Uguen、Conghao Gai、Lukas J. Sprenger、Hang Liu、Andrew G. Leach、Michael J. Waring

  DOI：10.1039/d1ra05539a

  日期：——

  4-Oxobutenoic acids are useful as biologically active species and as versatile intermediates for further derivatisation. Currently, routes to their synthesis can be problematic and lack generality. Reaction conditions for the synthesis of 4-oxo-2-butenoic acid by microwave-assisted aldol-condensation between methyl ketone derivatives and glyoxylic acid have been developed. They provide the desired

  4-氧代丁烯酸可用作生物活性物质和用于进一步衍生化的通用中间体。目前，它们的合成路线可能存在问题并且缺乏通用性。开发了甲基酮衍生物与乙醛酸微波辅助羟醛缩合合成4-氧代-2-丁烯酸的反应条件。他们通过对可获得的起始材料应用简单的程序，以中等至优异的产率为各种底物提供所需的产品。研究表明，根据甲基酮取代基的性质，需要不同的条件，芳基衍生物使用对甲苯磺酸反应最好，而脂肪族底物与吡咯烷和乙酸反应最好。这种取代基效应通过前沿轨道计算得到合理化。总的来说，这项工作提供了在多种底物上合成 4-氧代丁烯酸的方法。
• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• Hydrogen-Bond-Directed Formal [5 + 1] Annulations of Oxindoles with Ester-Linked Bisenones: Facile Access to Chiral Spirooxindole δ-Lactones
  作者：Shuai Zhao、Jun-Bing Lin、Yuan-Yuan Zhao、Yong-Min Liang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/ol500547e

  日期：2014.3.21

  A novel bifunctional thiourea catalyzed formal [5 + 1] cycloaddition of oxindoles and ester-linked bisenones was successfully developed. This strategy involves two sequential Michael additions, leading to spirooxindole δ-lactones with three contiguous stereocenters including an all-carbon quaternary center with high diastereo- and enantioselectivites. In addition, a remarkable N-substituent effect

  一种新型的双功能硫脲催化了羟吲哚和酯连接的双硒酮的正式[5 +1]环加成反应。该策略涉及两个连续的迈克尔加成，从而产生具有三个连续立体中心的螺环吲哚δ-内酯，包括具有高非对映体和对映体选择性的全碳四元中心。另外，在反应性和选择性上观察到了显着的N-取代作用。
• Isocyanide-based MCRs: Diastereoselective cascade synthesis of perfluoroalkylated pyrano[3,4-c]pyrrole derivatives
  作者：Shanxue Yang、Lan Yao、Zhenhua Fan、Jing Han、Jie Chen、Weimin He、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109723

  日期：2021.3

  The highly diastereoselective synthesis of perfluoroalkyl-containing pyrano[3,4-c]pyrroles has been accomplished via a cascade process involving Michael addition, Passerini-type reaction, Mumm rearrangement and an oxo-Diels–Alder reaction. This domino transformation of isocyanides, methyl perfluoroalk-2-ynoates and 3-aroyl (or heteroyl) acrylic acids proceeded smoothly at room temperature and led to

  含全氟烷基的吡喃并[3,4- c ]吡咯的高度非对映选择性合成是通过级联过程完成的，该过程涉及迈克尔加成，Passerini型反应，Mumm重排和羰基-狄尔斯-阿尔德反应。异氰酸酯，全氟烷-2-甲基丙烯酸甲酯和3-芳酰基（或杂芳基）丙烯酸的多米诺骨转化在室温下平稳进行，并导致形成具有高官能团相容性的高非对映选择性目标化合物，并具有良好的产率。