2-(6,8-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid | 1009080-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(6,8-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[6,8-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetic acid
• CAS: 1009080-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 351.189
• InChiKey: UFNCLEONAYMGIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C (decomp)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,8-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(6,8-dichloro-2-(4-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有亲水基团作为外围苯并二氮杂receptor受体的有效和选择性配体的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物：合成，结合亲和力和电生理研究。

  摘要：

  合成了一系列咪唑并吡啶乙酰胺，以评估中枢（CBR）和周围苯并二氮杂receptor受体（PBR）的结构变化的影响。这些变化包括在咪唑并吡啶骨架的2位和8位引入极性取代基或可电离的官能团。结果表明，在苯环的对位具有氢键受体和/或供体性质的取代基导致对PBR的高亲和力。在电生理研究中，发现化合物9、12、13和28显着增强了表达α1β2γ2 GABA A受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的Cl（-）电流。氟马西尼降低化合物9施加的刺激作用的能力支持以下结论：所检测化合物的调节作用涉及CBR。化合物16增加CA1锥体神经元中GABA A受体介导的微型抑制性突触后电流的能力表明其刺激神经甾体的局部合成和分泌的能力。

  DOI：

  10.1021/jm8006728
• 作为产物：
  描述：

  butyl 2-(6,8-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 正丁醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(6,8-dichloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有亲水基团作为外围苯并二氮杂receptor受体的有效和选择性配体的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物：合成，结合亲和力和电生理研究。

  摘要：

  合成了一系列咪唑并吡啶乙酰胺，以评估中枢（CBR）和周围苯并二氮杂receptor受体（PBR）的结构变化的影响。这些变化包括在咪唑并吡啶骨架的2位和8位引入极性取代基或可电离的官能团。结果表明，在苯环的对位具有氢键受体和/或供体性质的取代基导致对PBR的高亲和力。在电生理研究中，发现化合物9、12、13和28显着增强了表达α1β2γ2 GABA A受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的Cl（-）电流。氟马西尼降低化合物9施加的刺激作用的能力支持以下结论：所检测化合物的调节作用涉及CBR。化合物16增加CA1锥体神经元中GABA A受体介导的微型抑制性突触后电流的能力表明其刺激神经甾体的局部合成和分泌的能力。

  DOI：

  10.1021/jm8006728

文献信息

• Fluorinated Ligands for Targeting Peripheral Benzodiazepine Receptors
  申请人：Katsifis Andrew

  公开号：US20100209345A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The invention provides fluorinated compounds of formula (I): The compounds may be used in diagnosis or treatment of a disorder in a mammal characterised by an abnormal density of peripheral benzodiazepine receptors.

  该发明提供了公式（I）的氟化合物：这些化合物可用于诊断或治疗哺乳动物中外周苯二氮平受体密度异常的疾病。
• Fluorinated ligands for targeting peripheral benzodiazepine receptors
  申请人：AUSTRALIAN NUCLEAR SCIENCE & TECHNOLOGY ORGANISATION

  公开号：EP2752415A1

  公开（公告）日：2014-07-09

  The invention provides fluorinated compounds of formula (I): The compounds may be used in diagnosis or treatment of a disorder in a mammal characterised by an abnormal density of peripheral benzodiazepine receptors.

  本发明提供了式 (I) 的含氟化合物： 这些化合物可用于诊断或治疗以外周苯并二氮杂卓受体密度异常为特征的哺乳动物疾病。
• WO2008/22396
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• FLUORINATED LIGANDS FOR TARGETING PERIPHERAL BENZODIAZEPINE RECEPTORS
  申请人：AUSTRALIAN NUCLEAR SCIENCE & TECHNOLOGY ORGANISATION

  公开号：EP2054060A1

  公开（公告）日：2009-05-06
• [EN] FLUORINATED LIGANDS FOR TARGETING PERIPHERAL BENZODIAZEPINE RECEPTORS<br/>[FR] LIGANDS FLUORÉS POUR LE CIBLAGE DES RÉCEPTEURS PÉRIPHERIQUES DES BENZODIAZÉPINES
  申请人：AUSTRALIAN NUCLEAR SCIENCE TEC

  公开号：WO2008022396A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The invention provides fluorinated compounds of formula (I): The compounds may be used in diagnosis or treatment of a disorder in a mammal characterised by an abnormal density of peripheral benzodiazepine receptors.
  [FR] L'invention concerne les composés fluorés de la formule (I) : Les composés peuvent être utilisés dans le cadre du diagnostic ou du traitement d'un trouble survenant chez un mammifère et caractérisé par une anomalie de la densité des récepteurs périphériques aux benzodiazépines.